Tautomerization of pyridine and 2-substituted pyridines to pyridylidene ligands by the iridium(I)-diene complex TpMe2Ir(η4- CH2=C(Me)C(Me)=CH2)

Organometallics

Volumn 33, Issue 2, 2014, Pages 498-510

  Vattier, Florencia ^a   Salazar, Verónica ^b   Paneque, Margarita ^a   Poveda, Manuel L ^a   Álvarez, Eleuterio ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

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CARBENES; DEUTERATIONS; DOUBLE BONDS; KINETIC CONTROL; REACTION CONDITIONS; TAUTOMERIZATIONS; TEMPERATURE DEPENDENT;

IRIDIUM COMPOUNDS; MIXTURES; ORGANIC COMPOUNDS; PYRIDINE;

IRIDIUM;

EID: 84893391550     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400968s     Document Type: Article

References (47)

1. Conejero, S.; López-Serrano, J.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4644
2. Cristóbal, C.; Hernández, Y. A.; López-Serrano, J.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Vattier, F.; álvarez, E.; Maya, C.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4003
3. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
4. Perutz, R.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
5. Cordone, R.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8101
6. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
7. Esteruelas, M. A.; Fernández-álvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044
8. álvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
9. Ruiz, J.; Perandones, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298
10. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998
11. Esteruelas, M. A.; Fernández-álvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 5239
12. álvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Rio, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
13. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680
14. Esteruelas, M. A.; Fernández-álvarez, F. J.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6236
15. Gribble, M.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2008, 27, 2152
16. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Menéndez- Velázquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530
17. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; álvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380
18. Song, G.; Li, Y.; Chen, S.; Li, X. Chem. Commun. 2008, 3558
19. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun. 2009, 5561
20. Esteruelas, M. A.; Fernández-álvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
21. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Peñafiel, I.; Yus, M. Organometallics 2011, 30, 1658
22. Fraser, P.; Roper, W.; Stone, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 760
23. Nakatsu, K.; Kinoshita, K.; Kanda, H.; Isobe, K. Chem. Lett. 1980, 913
24. Isobe, K.; Kai, E.; Nakamura, Y.; Nishimoto, K.; Miwa, T.; Kawaguchi, S.; Kinoshita, K.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2475
25. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Scrivanti, A. J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393
26. Isobe, K.; Nakamura, Y.; Miwa, T.; Kawaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 149
27. Crociani, B.; Di Bianca, F.; Giovenco, A.; Berton, A.; Bertani, R. J. Organomet. Chem. 1989, 361, 255
28. Kirchgaessner, U.; Piana, H.; Schubert, U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2228
29. Di Bianca, F.; Fontana, A.; Bertani, R.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 155
30. Raubenheimer, H. G.; Toerien, J. G.; Kruger, G. J.; Otte, R.; Van Zyl, W.; Olivier, P. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291
31. Meyer, W.; Deetlefs, M.; Pohlmann, M.; Scholz, R.; Esterhuysen, M.; Julius, G.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2004, 413
32. Owen, J.; Labinger, J.; Bercaw, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247
33. Piro, N.; Owen, J.; Bercaw, J. Polyhedron 2004, 23, 2797
34. Poulain, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 13, 1871
35. Roselló-Merino, M.; Díez, J.; Conejero, S. Chem. Commun. 2010, 46, 9247
36. Boutry, O.; Poveda, M. L.; Carmona, E. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 143
37. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248
38. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A. Organometallics 2000, 19, 3120
39. Conejero, S.; Maya, C.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E.; Laguna, A.; Crespo, O. Dalton Trans. 2012, 41, 14126
40. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J.; Poveda, M. L.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225
41. To exclude the possibility that we were dealing with a heterogeneous process, i.e. that colloidal Ir particles were acting as a catalyst for the deuteration, and despite the fact that the reaction mixture remained highly transparent through the process, the Hg reaction test was applied with a negative result. See: Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. L.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819 and references therein
42. Cristóbal, C.; López-Serrano, J.; Lozano-Vila, A. M.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; Vivancos, A.; álvarez, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10128
43. Rosenthal, J.; Schuster, D. I. J. Chem. Educ. 2003, 80, 679
44. APEX2; Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2007.
45. APEX2; Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2001.
46. Burla, C. M.; Camalli, M.; Carrizzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Poliori, G.; Spagna, R. SIR2002: the program J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103
47. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112