Metal-ligand cooperation in catalytic intramolecular hydroamination: A computational study of iridium-pyrazolato cooperative activation of aminoalkenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 23, 2012, Pages 7248-7262

  Tobisch, Sven ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

bifunctional catalysis; density functional calculations; hydroamination; iridium; reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; AMINE MOLECULES; BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; BIFUNCTIONAL; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; CATALYST DESIGNS; CATALYST PERFORMANCE; CATALYST RESTING STATE; CATALYTIC REACTIONS; CATALYTIC TURNOVER; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTROPHILIC ACTIVATION; HIGH ENERGY; HYDROAMINATIONS; HYDROGEN BONDED NETWORK; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; KINETIC ISOTOPES; MECHANISTIC PATHWAYS; METAL CENTRES; N-H BOND ACTIVATION; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; PROTONOLYSIS; PYRAZOLATO; PYRAZOLES; RATIONAL DESIGN; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE ELIMINATION; RING CLOSURES; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS;

AMMONIUM COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; LIGANDS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; PROTONATION; TRANSITION METALS;

IRIDIUM;

EID: 84861618533     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103620     Document Type: Article

References (190)

1. L. S. Hegedus, Angew. Chem. 1988, 100, 1147
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113
3. D. M. Roundhill, Catal. Today 1997, 37, 155
4. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675
5. M. Nobis, B. Drieen-Hölscher, Angew. Chem. 2001, 113, 4105; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3983
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3983
7. R. Taube, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes (Eds.:, B. Cornils, W.A. Herrmann,), Wiley, Weinheim, 2002; pp. 513-524
8. F. Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795
9. G. A. Molander, J. A. C. Romero, Chem. Rev. 2002, 102, 2161
10. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
11. P. W. Roesky, T. E. Müller, Angew. Chem. 2003, 115, 2812
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708
13. J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507
14. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
15. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
16. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225
17. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
18. I. Aillaud, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Dalton Trans. 2007, 5105
19. J. F. Hartwig, Nature 2008, 455, 314
20. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
21. A.L. Reznichenko, K.C. Hultzsch, Top. Organomet. Chem. 2012, in press.
22. M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
23. M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
24. Y. Li, P.-F. Fu, T. J. Marks, Organometallics 1994, 13, 439
25. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
26. G. A. Molander, E. D. Dowdy, J. Org. Chem. 1998, 63, 8983
27. M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Organometallics 1998, 17, 1452
28. V. M. Arredondo, F. E. McDonald, T. J. Marks, Organometallics 1999, 18, 1949
29. A. T. Gilbert, B. L. Davis, T. J. Emge, R. D. Broene, Organometallics 1999, 18, 2125
30. G. A. Molander, E. D. Dowdy, J. Org. Chem. 1999, 64, 6515
31. Y. K. Kim, T. Livinghouse, J. E. Bercaw, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2933
32. G. A. Molander, E. D. Dowdy, S. K. Pack, J. Org. Chem. 2001, 66, 4344
33. M. R. Bürgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3078
34. S. Hong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886
35. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768
36. S. Hong, A. M. Kawaoka, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878
37. A. Zulys, T. K. Panda, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2004, 2584
38. J.-S. Ryu, T. J. Marks, F. E. McDonald, J. Org. Chem. 2004, 69, 1038
39. A. M. Seyam, B. D. Stubbert, T. R. Jensen, J. J. O'Donnell III, C. L. Stern, T. J. Marks, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4029
40. J. Collin, J.-C. Daran, O. Jacquet, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455.
41. M. R. Crimmin, I. J. Caseley, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
42. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392
43. F. Buch, S. Harder, Z. Naturforsch. B 2008, 63, 169
44. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
45. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871
46. J. F. Dunne, D. B. Fulton, A. Ellern, A. D. Sadow, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
47. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404
48. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociak-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493
49. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2012, 124, 406
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394.
51. Y. K. Kim, T. Livinghouse, Angew. Chem. 2002, 114, 3797
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3645
53. Y. K. Kim, T. Livinghouse, Y. Horino, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
54. P. N. O'Shaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie, P. Scott, Chem. Commun. 2003, 14, 1770
55. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4796
56. J. Collin, J.-C. Duran, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Commun. 2003, 3048
57. F. Lauterwasser, P. G. Hayes, St. Bräse, W. E. Piers, L. L. Schafer, Organometallics 2004, 23, 2234
58. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Chem. Commun. 2004, 730
59. K. C. Hultzsch, F. Hampel, Th. Wagner, Organometallics 2004, 23, 2601
60. J. Y. Kim, T. Livinghouse, Org. Lett. 2005, 7, 4391
61. T. K. Panda, A. Zulys, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2005, 24, 2197
62. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
63. S. Bambirra, H. Tsurugi, D. vanLeusen, B. Hessen, Dalton Trans. 2006, 1157
64. S. Datta, M. T. Garner, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207
65. L. J. E. Stanlake, L. L. Schafer, Organometallics 2009, 28, 3990
66. N. K. Hangaly; A. R. Petrov, K. A. Rufanov, K. Harms, M. Elfferding, J. Sundermeyer, Organometallics 2011, 30, 4544
67. A. R. Petrov, K. A. Rufanov, K. Harms, M. Elfferding, J. Sundermeyer, Organometallics 2011, 30, 4544
68. K. Manna, M. L. Kruse, A. D. Sadow, ACS Catal. 2011, 1, 1637.
69. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Org. Chem. 1992, 57, 1323
70. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
71. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485
72. I. Bytschkov, S. Doye, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715
73. L. Ackermann, R. G. Bergman, Org. Lett. 2002, 4, 1475
74. L. Ackermann, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
75. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462
76. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2004, 116, 5659
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5542
78. P. A. Knight, I. Munslow, P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Chem. Commun. 2004, 894
79. J. A. Bexrud, J. D. Beard, D. C. Leitch, L. L. Schafer, Org. Lett. 2005, 7, 1959
80. H. Kim, P. H. Lee, T. Livinghouse, Chem. Commun. 2005, 5205
81. J. R. Petersen, J. M. Hoover, W. S. Kassel, A. L. Rheingold, A. R. Johnson, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 687
82. A. Heutling, F. Pohlki, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. 2005, 117, 3011
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2951
84. R. K. Thomson, J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Organometallics 2006, 25, 4069
85. C. Müller, C. Loos, N. Schulenburg, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499
86. D. A. Watson, M. Chiu, R. G. Bergman, Organometallics 2006, 25, 4731
87. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2007, 119, 358
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 354
89. L. Ackermann, L. T. Kaspar, A. Althammer, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1975
90. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Chem. Commun. 2008, 1422
91. A. L. Majumder, A. L. Odom, Organometallics 2008, 27, 1174
92. A. L. Gott, G. J. Clarkson, R. J. Deeth, M. L. Hammond, C. Morton, P. Scott, Dalton Trans. 2008, 2983
93. D. C. Leitch, P. R. Payne, C. R. Dunbar, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
94. J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Dalton Trans. 2010, 39, 361
95. A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 24
96. L. E. N. Allan, G. J. Clarkson, D. J. Fox, A. L. Gott, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308
97. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. 2011, 123, 1905
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865.
99. B. D. Stubbert, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 2003, 22, 4836
100. B. D. Stubbert, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253
101. B. D. Stubbert, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149
102. E. M. Broderick, N. P. Gutzwiller, P. L. Diaconescu, Organometallics 2010, 29, 3242.
103. T. E. Müller, A.-K. Pleier, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 583
104. T. E. Müller, M. Grosche, E. Herdtweck, A.-K. Pleier, E. Walter, Y.-K. Yan, Organometallics 2000, 19, 170
105. T. Kondo, T. Okada, T. Suzuki, T. Mitsudo, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149
106. S. Burling, L. D. Field, B. A. Messerle, P. Turner, Organometallics 2004, 23, 1714
107. L. M. Lutete, I. Kadota, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622
108. L. D. Field, B. A. Messerle, K. Q. Vuong, P. Turner, Organometallics 2005, 24, 4241
109. G. B. Bajracharya, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 4883
110. Ch. F. Bender, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070
111. F. E. Michael, B. M. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246
112. A. Takemiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042
113. N. T. Patil, L. M. Lutete, H. Wu, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 4270
114. B. M. Cochran, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
115. Z. Liu, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570
116. E. B. Bauer, G. T. S. Andavan, T. K. Hollis, R. J. Rubio, J. Cho, G. R. Kuchenbeiser, T. R. Helgert, C. S. Letko, F. S. Tham, Org. Lett. 2008, 10, 1175
117. H. Ohmiya, T. Moriya, M. Sawamura, Org. Lett. 2009, 11, 2145
118. K. D. Hesp, S. Tobisch, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413
119. L. D. Julian, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813
120. Z. Liu, H. Yamamichi, S. T. Madrahimov, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2772
121. T. O. Nguyen, Y. W. Man, R. Hodgson, B. A. Messerle, Aust. J. Chem. 2011, 64, 741
122. Z. G. Specht, S. A. Cortes-Llames, H. N. Tran, C. J. vanNiekerk, K. T. Rancudo, J. A. Golen, C. E. Moore, A. L. Rheingold, T. J. Dwyer, D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6606.
123. A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J-St. Hermann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. 2005, 117, 7972
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794
125. M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Löhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405
126. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schön, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654
127. K. Löhnwitz, M. J. Molski, A. Lühl, P. W. Roesky, M. Dochnahl, S. Blechert, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1369
128. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, A. Lühl, J. W. Pissarek, M. Biyikal, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2010, 29, 2637.
129. X. Han, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem. 2006, 118, 1779
130. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1747
131. J. Zhang, C.-G. Yang, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
132. Ch. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2006, 4143
133. J.-E. Kang, H.-B. Kim, J.-W. Lee, S. Sin, Org. Lett. 2006, 8, 3537
134. D. Kadzimirsz, D. Hildebrandt, K. Merz, G. Dyker, Chem. Commun. 2006, 661
135. R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452
136. R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5382
137. C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2008, 2741
138. R. L. LaLonde, Z. J. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste, Angew. Chem. 2010, 122, 608
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 598
140. Z. J. Wang, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064.
141. A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738
142. R. Dorta, P. Egli, F. Züricher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857
143. J. Zhou, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220.
144. C. Munro-Leighton, S. A. Delp, E. D. Blue, T. B. Gunnoe, Organometallics 2007, 26, 1483.
145. J. L. McBee, A. T. Bell, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16562.
146. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766
147. H. M. Senn, P. E. Blöchl, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4098
148. S. Ilieva, B. Gabalow, D. G. Musaev, K. Morokuma, H. F. Schafer III, J. Org. Chem. 2003, 68, 1496.
149. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2010, Chapter 8, pp. 321-348.
150. Ch. Elschenbroich, A. Salzer, Organometallics: A Concise Introduction, 2 nd ed., Wiley, Hoboken, 1992
151. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2 nd ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, pp. 1113-1143
152. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3 rd ed., Wiley, Hoboken, 2001.
153. L. Resconi, L. Cavallo, A. Fait, F. Piemontesi, Chem. Rev. 2000, 100, 1253 and references therein
154. S. Tobisch, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13290
155. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1217
156. S. Tobisch, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9059
157. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2520
158. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3441.
159. R. T. Skodje, D. G. Truhlar, B. C. Garrett, J. Phys. Chem. 1981, 85, 3019
160. D. H. Lu, D. Maurice, D. G. Truhlar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6206.
161. R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
162. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
163. O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
164. R. Ahlrichs, F. Furche, C. Hättig, W. Klopper, M. Sierka, F. Weigend, TURBOMOLE, Version 6.0, University of Karlsruhe, Karlsruhe (Germany), 2009;.
165. P. A. M. Dirac, Proc. Royal Soc. (London) 1929, 123, 714
166. J. C. Slater, Phys. Rev. 1951, 81, 385
167. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
168. J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
169. J. P. Perdew, J. Tao, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2004, 120, 6898.
170. O. Vahtras, J. Almlöf, M. W. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514
171. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652.
172. S. Grimme, J. Anthony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
173. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
174. D. Andrae, U. Häuermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preu, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
175. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
176. F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057.
177. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
178. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chim. Acc. 1997, 97, 119.
179. V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Tao, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129
180. I. Hyla-Kryspin, S. Grimme, Organometallics 2004, 23, 5581
181. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
182. F. Furche, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2006, 124, 044103
183. F. Neese, T. Schwabe, S. Grimme, J. Chem. Phys. 2007, 126, 124115
184. P. Jurečka, J. Cerny, P. Hobza, D. R. Salahub, J. Comput. Chem. 2007, 28, 555
185. M. Bühl, C. Reimann, D. A. Pantazis, T. Bredow, F. Neese, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1449.
186. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev B. 1988, 37, 785
187. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
188. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
189. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799
190. A. Klamt, in Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol.1 (Ed.:, P.v.R. Schleyer,), Wiley, Chichester, 1998, pp. 604-615.