Structure-reactivity relationships in the hydrogenation of carbon dioxide with ruthenium complexes bearing pyridinylazolato ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7825-7834

  Muller, Keven ^a   Sun, Yu ^a   Heimermann, Andreas ^a   Menges, Fabian ^a   Niedner Schatteburg, Gereon ^a   Van Wüllen, Christoph ^a   Thiel, Werner R ^a  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

Author keywords

carbon dioxide; hydrogenation; nitrogen heterocycles; phosphanes; ruthenium

Indexed keywords

ELECTRONIC INFLUENCE; ELECTRONIC NATURES; NITROGEN HETEROCYCLES; PHOSPHANES; RUTHENIUM COMPLEXES; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS; SUPERCRITICAL CONDITION; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CARBON DIOXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGENATION; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RUTHENIUM; SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84878592920     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204199     Document Type: Article

References (74)

1. Carbon Dioxide as Chemical Feedstock (Ed.:, M. Aresta,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
2. A. Bazzanella, D. Krämer, M. Peters, Nachr. Chem. 2010, 58, 1226-1230.
3. T. Sakakura, J.-C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387.
4. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev. 1995, 95, 259-272.
5. F. Joõ, ChemSusChem 2008, 1, 805-808
6. S. Enthaler, J. von Langermann, T. Schmidt, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1207-1217
7. B. Loges, A. Boddien, F. Gärtner, H. Junge, M. Beller, Top. Catal. 2010, 53, 902-914
8. M. Grasemann, G. Laurenczy, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8171-8181.
9. F. C. Meunier, Angew. Chem. 2011, 123, 4139-4140
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4053-4054.
11. D. Preti, C. Resta, S. Squarcialupi, G. Fachinetti, Angew. Chem. 2011, 123, 12759-12762
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12551-12554.
13. C. Hao, S. Wang, M. Li, L. Kang, X. Ma, Catal. Today 2011, 160, 184-190
14. Y. Yu, J. Fei, Y. Zhang, X. Zheng, J. Fuel Chem. Technol. 2006, 34, 700-705.
15. P. G. Jessop, F. Joõ, C.-C. Tai, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2425-2442.
16. C. Federsel, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 6392-6395
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6254-6257.
18. P. G. Jessop, The Handbook of Heterogeneous Hydrogenation, Homogeneous Hydrogenation of Carbon Dioxide, Part III (Eds.:, J. G. de Vries, C. J. Elsevier,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Chapter 17
19. W. Leitner, Angew. Chem. 1995, 107, 2391-2405
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2207-2221.
21. S. Riduan, Y. Zhang, J. Ying, Angew. Chem. 2009, 121, 3372-3375
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3322-3325.
23. A. Boddien, B. Loges, H. Junge, M. Beller, ChemSusChem 2008, 1, 751-758
24. S. Enthaler, ChemSusChem 2008, 1, 801-804
25. T. C. Johnson, D. J. Morris, M. Wills, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81-88.
26. W. Wang, S. Wang, X. Ma, J. Gong, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3703-3727.
27. Y. Inoue, H. Izumida, Y. Sasaki, H. Hashimoto, Chem. Lett. 1976, 863-864.
28. E. Graf, W. Leitner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 623-624
29. F. Gassner, W. Leitner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1465-1466.
30. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Nature 1994, 368, 231-233
31. P. G. Jessop, Y. Hsiao, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344-355.
32. P. Munshi, A. D. Main, J. C. Linehan, C.-C. Tai, P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7963-7971.
33. Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, H. Sugihara, K. Kasuga, Organometallics 2007, 26, 702-712
34. T. J. Schmeier, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, N. Hazari, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274-9277
35. A. Azua, S. Sanz, E. Peris, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3963-3967.
36. R. Tanaka, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169.
37. Y. Maenaka, T. Suenobu, S. Fukuzumi, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7360-7367
38. J. F. Hull, Y. Himeda, W.-H. Wang, B. Hashiguchi, R. Periana, D. J. Szalda, J. T. Muckerman, E. Fujita, Nat. Chem. 2012, 4, 383-388.
39. R. Langer, Y. Diskin-Posner, G. Leitus, L. J. W. Shimon, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. 2011, 123, 10122-10126
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952.
41. W. R. Thiel, M. Angstl, T. Priermeier, Chem. Ber. 1994, 127, 2373-2377
42. W. R. Thiel, J. Eppinger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 696-705
43. A. Hroch, G. Gemmecker, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1107-1114
44. D. Zabel, A. Schubert, G. Wolmershäuser, R. L. Jones, Jr., W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3648-3654
45. K. Muller, A. Schubert, T. Jozak, A. Ahrens-Botzong, V. Schünemann, W. R. Thiel, ChemCatChem 2011, 3, 887-892
46. L. Taghizadeh Ghoochany, S. Farsadpour, Y. Sun, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3431-3437.
47. E. Orselli, G. S. Kottas, A. E. Konradsson, P. Coppo, R. Fröhlich, L. De Cola, A. van Dijken, M. Büchel, H. Börner, Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093.
48. J. Roppe, N. D. Smith, D. Huang, L. Tehrani, B. Wang, J. Anderson, J. Brodkin, J. Chung, X. Jiang, C. King, B. Munoz, M. A. Varney, P. Prasit, N. D. P. Cosford, J. Med. Chem. 2004, 47, 4645-4648.
49. V. Vetokhina, K. Dobek, M. Kijak, I. I. Kamińska, K. Muller, W. R. Thiel, J. Waluk, J. Herbich, ChemPhysChem, 2012, 13, 3661-3671.
50. Z. Zhang, S. Hu, J. Song, W. Li, G. Yang, B. Han, ChemSusChem 2009, 2, 234-238
51. J. Karl, A. Hank, BASF SE, Ludwigshafen, 2007, WO 2006/021411 A1, EP1784375 B1.
52. T.-T. Thai, B. Therrien, G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3973-3981
53. R. Tanaka, M. Yamashita, L. W. Chung, K. Morokuma, K. Nozaki, Organometallics 2011, 30, 6742-6750.
54. Y.-Y. Ohnishi, T. Matsunaga, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4021-4032.
55. T. Stephenson, G. Wilkinson, J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 945-956.
56. R. A. Jones, G. Wilkinson, I. J. Colquohoun, W. McFarlane, A. M. R. Galas, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 2480-2487
57. R. A. Jones, F. M. Real, G. Wilkinson, A. M. R. Galas, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 511-518.
58. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-435.
59. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
60. CrysAlisPro, Version 1.171.33.48, Oxford Diffraction Ltd, Oxford, 2009
61. CrysAlisPro, Version 1.171.33.66, Oxford Diffraction Ltd, Oxford, 2010.
62. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
64. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
65. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
66. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
67. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
68. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
69. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
70. TURBOMOLE, V6.4 2012, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
71. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
72. Gaussian 09, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
73. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
74. Y. Zhang, J. Yang, Y.-X. Yu, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13375-13382.