Iridium(III)-induced isomerization of 2-substituted pyridines to N-heterocyclic carbenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 40, 2006, Pages 13060-13061

  Alvarez, Eleuterio ^a   Conejero, Salvador ^a   Paneque, Margarita ^a   Petronilho, Ana ^a   Poveda, Manuel L ^a   Serrano, Oracio ^a   Carmona, Ernesto ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

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CARBENOID; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRIDIUM; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERIZATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33749518082     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0646592     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Dyson, P.; Hammick, D. L. J. Chem. Soc. 1937, 1724.
2. (b) Ashworth, M. R. F.; Daffern, R. P.; Hammick, D. L. J. Chem. Soc. 1937, 809.
3. (a) Lavorato, D.; Terlouw, J. K.; Dargel, T. K.; Koch, W.; McGibbon, G. A., Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11898.
4. (b) Lavorato, D.; Terlouw, J. K.; McGibbon, G. A.; Dargel, T. K.; Koch, W.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 179/180, 7.
5. Emanuel, C. J.; Sherlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5991.
6. Cordone, R.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8101.
7. (a) Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247.
8. (b) Piro, N. A.; Owen, J. S.; Bercaw, J. E. Polyhedron 2004, 23, 2797.
9. (a) Raubenheimer, H. G.; Toerien, G. J.; Kruper, G. J.; Oue, R.; vanZyl, W.; Olivier, P. J. Organomet Chem. 1994, 466, 291.
10. (b) Albretch, M.; Stoeckli-Evans, H. Chem. Commun. 2005, 4705.
11. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452.
12. (a) Carmona, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 4022.
13. (b) Carmona, E.; Paneque, M.; Santos L. L.; Salazar, V. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1729.
14. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248.
15. (b) Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Mereiter, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3708.
16. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J.; Poveda; M. L.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2225.
17. For recent reviews on N-heterocyclic carbenes see (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
18. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
19. (c) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
20. (d) Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5467.
21. (e) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
22. (a) Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516.
23. (b) Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236.
24. (c) Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974.
25. (d) Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Organometallics 2006, 25, 300.
26. Brown, H. C. J. Chem. Soc. 1956, 1242.
27. Clot, E.; Chen, J.; Lee, D.-H.; Sung, S. Y.; Appelhans, K. L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795.