Synthetic routes to N-heterocyclic carbene complexes: Pyridine-carbene tautomerizations

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 19, 2007, Pages 3405-3408

  Kunz, Doris ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

1,2 H shift; C H activation; Carbenes; Pyridines; Tautomerization

Indexed keywords

ISOMERIZATION; ISOMERS; PYRIDINE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-H ACTIVATION; CHEMICAL EQUATION; PYRIDINE-CARBENE TAUTOMERIZATIONS;

HYDROCARBONS;

EID: 34250842666     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200700192     Document Type: Review

References (25)

1. a) J. Silvestre, R. Hoffmann, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461-1506;
2. b) M. I. Bruce, Chem. Rev. 1991, 91, 197-257;
3. c) M. Olivań, E. Clot, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Organometallics 1998, 17, 3091-3100.
4. M. R. F. Ashworth, R. P. Daffern, D. L. Hammick, J. Chem. Soc. 1937, 809-812.
5. D. Lavorato, J. K. Terlouw, T. K. Dargel, W. Koch, G. A. McGibbon, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11898-11904.
6. E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060-13061.
7. M. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044-13045.
8. R. Cordone, H. Taube, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8101-8102.
9. a) H. G. Raubenheimer, J. G. Toerien, G. J. Kruger, R. Otte, W. van Zyl, P. Olivier, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 291-295;
10. b) J. S. Owen, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247-8255.
11. -1 it is endothermic for 2-tert-butyl-pyridine: H. C. Brown, J. Chem. Soc. 1956, 1248-1268.
12. M. M. Gallo, T. P. Hamilton, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714-8719.
13. J. N. Coalter III, J. C. Bollinger, J. C. Huffman, U. Werner-Zwanziger, K. G. Caulton, E. R. Davidson, H. Gerard, E. Clot, O. Eisenstein, New J. Chem. 2000, 24, 9-26.
14. a) J. W. Suggs, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640-641;
15. b) T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1045-1047;
16. c) J. W. Suggs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489;
17. d) C.-H. Jun, C. W. Moon, D.-Y. Lee, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2422-2428.
18. C. P. Casey, C. J. Czerwinski, K. A. Fusie, R. K. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3971-3978.
19. C. M. Standfest-Hauser, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 2002, 21, 4891-4893.
20. S. H. Wiedemann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452-2462.
21. a) E. J. Moore, W. R. Pretzer, T. J. O'Connell, J. Harris, L. LaBounty, L. Chou, S. S. Grimmer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888-5890;
22. b) N. Chatani, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493-494;
23. c) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834.
24. a) N. Chatani, A. Kamitani, S. Murai, J. Org. Chem. 2002, 67, 7014-7018;
25. b) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5604-5605.