New p-tolylimido rhenium(v) complexes with carboxylate-based ligands: Synthesis, structures and their catalytic potential in oxidations with peroxides

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 15, 2014, Pages 5759-5776

  Gryca, I ^a   MacHura, B ^a   Malecki J G ^a   Shul'Pina, Lidia S ^b   Pombeiro, Armando J L ^c   Shul'Pin, Georgiy B ^d  

^a UNIVERSITY OF SILESIA   (Poland)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CHELATION; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAFFINS; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BRANCHED ALKANES; CATALYTIC POTENTIAL; METHYLCYCLOHEXANE; OXIDATION OF ALKANES; PYRAZINE-2-CARBOXYLIC; SELECTIVITY PARAMETERS; STERIC HINDRANCES; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84896483738     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt53511h     Document Type: Article

References (104)

1. S. S. Jurisson J. D. Lydon Chem. Rev. 1999 99 2205 2218
2. S. Liu D. S. Edwards Chem. Rev. 1999 99 2235 2268
3. E. S. Mull V. J. Sattigeri A. L. Rodriguez J. A. Katzenellenbogen Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1381 1398
4. P. Blower Dalton Trans. 2006 1705 1711
5. U. Abram R. Alberto J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 1486 1500
6. B. Coutinho, D. Dawson, J. R. Dilworth, J. R. Miller, M. Rosser, C. M. Archer and J. D. Kelly, Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine, 4, ed., M. Nicolini, G. Bandoli, and, U. Mazzi, S.G. Editoriali, Padova, vol. 3, 1995
7. R. Huang J. H. Espenson Inorg. Chem. 2001 40 994 999
8. N. Koshino J. H. Espenson Inorg. Chem. 2003 42 5735 5742
9. J. Arias C. R. Newlands M. M. Abu-Omar Inorg. Chem. 2001 40 2185 2192
10. M. M. Abu-Omar Chem. Commun. 2003 2102 2111
11. L. D. McPherson M. Drees S. I. Khan T. Strassner M. M. Abu-Omar Inorg. Chem. 2004 43 4036 4050
12. P. Gu W. Wang Y. Wang H. Wei Organometallics 2013 32 47 51
13. J. L. Smeltz P. D. Boyle E. A. Ison Organometallics 2012 31 5994 5997
14. A. J. L. Pombeiro, M. F. C. Guedes da Silva and R. H. Crabtree, Technetium & Rhenium: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, ed., R. B. King, ed.-in-chief, Wiley, Chichester, 2nd edn, 2005, vol. IX, pp. 5499-5516
15. B. Machura M. Wolff I. Gryca Inorg. Chim. Acta 2011 370 7 17
16. B. Machura M. Wolff I. Gryca Polyhedron 2011 30 142 153
17. B. Machura I. Gryca M. Wolff Polyhedron 2012 31 128 135
18. B. Machura I. Gryca J. G. Małecki F. Alonso Y. Moglie Dalton Trans. 2014 43 2596 2610
19. U. Schuchardt D. Mandelli G. B. Shul'pin Tetrahedron Lett. 1996 37 6487 6490
20. G. B. Shul'pin D. Attanasio L. Suber J. Catal. 1993 142 147 152
21. G. V. Nizova B. Krebs G. Süss-Fink S. Schindler L. Westerheide L. Gonzalez Cuervo G. B. Shul'pin Tetrahedron 2002 58 9231 9237
22. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, 2000
23. J. Chatt J. D. Garforth N. P. Johnson G. A. Rowe J. Chem. Soc. 1964 1012 1020
24. CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd, Version 1.171.33.46, 2003
25. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
27. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
28. K. Eichkorn F. Weigend O. Treutler R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119 124
29. P. M. W. Gill B. G. Johnson J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1992 197 499 505
30. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1
31. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
32. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39 66
33. G. B. Shul'pin C. R. Chim. 2003 6 163 178
34. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95 104
35. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov D. Mandelli Inorg. Chem. 2009 48 10480 10482
36. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina P. V. Petrovskiy Appl. Organomet. Chem. 2010 24 464 472
37. G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2013 42 12794 12818
38. G. B. Deacon R. J. Phillips Coord. Chem. Rev. 1980 33 227 250
39. J. Gangopadhyay S. Banerjee J.-T. Chen C.-Z. Lu Polyhedron 2009 28 2503 2509
40. S. Das Inorg. Chim. Acta 2008 361 2815 2820
41. T. I. A. Gerber D. Luzipo P. Mayer J. Coord. Chem. 2006 59 1055 1062
42. P. Mayer E. Hosten K. C. Potgieter T. I. A. Gerber J. Chem. Crystallogr. 2010 40 1146 1149
43. I. Booysen T. I. A. Gerber E. Hosten P. Mayer J. Coord. Chem. 2007 60 1749 1753
44. S. R. Flechter A. C. Skapski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 1073 1078
45. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
46. A. Sachse N. C. Mösch-Zanetti G. Lyashenko J. W. Wielandt K. Most J. Magull F. Dall'Antonia A. Pal R. Herbst-Irmer Inorg. Chem. 2007 46 7129 7135
47. B. Machura R. Kruszynski J. Kusz Polyhedron 2008 27 1679 1689
48. B. Machura J. Kusz Polyhedron 2008 27 366 374
49. R. G. Pearson, Hard and soft acids and bases, Dowden, Hutchinson and Ross, Stroudsberg, PA, 1973
50. R. G. Pearson Acc. Chem. Res. 1993 26 250 255
51. R. G. Pearson, Chemical hardness: Application from molecules to solid, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
52. R. G. Parr and W. Yang, Density functional theory of atoms and molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989
53. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
54. P. K. Chattaraj B. Maiti J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2705 2710
55. R. G. Parr L. Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
56. M. L. Kuznetsov E. A. Klestova-Nadeeva A. I. Dement'ev J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004 671 229 237
57. C. Freund W. Herrmann F. E. Kühn Top. Organomet. Chem. 2007 22 39 77
58. K. R. Jain W. A. Herrmann F. E. Kühn Coord. Chem. Rev. 2008 252 556 568
59. M. Crucianelli R. Saladino F. De Angelis ChemSusChem 2010 3 524 540
60. F. E. Kühn A. M. Santos W. A. Herrmann Dalton Trans. 2005 2483 2491
61. A. Sachse N. C. Mösch-Zanetti G. Lyashenko J. W. Wielandt K. Most J. Magull F. Dall'Antonia A. Pal R. Herbst-Irmer Inorg. Chem. 2007 46 7129 7135
62. S. Vezzosi A. G. Ferré M. Crucianelli C. Crestini R. Saladino J. Catal. 2008 257 262 269
63. C.-J. Qiu Y.-C. Zhang Y. Gao J.-Q. Zhao J. Organomet. Chem. 2009 694 3418 3424
64. R. Saladino R. Bernini V. Neri C. Crestini Appl. Catal., A 2009 360 171 176
65. S. Dinda M. G. B. Drew R. Bhattacharyya Catal. Commun. 2009 10 720 724
66. A. Di Giuseppe M. Crucianelli M. Passacantando S. Nisi R. Saladino J. Catal. 2010 276 412 422
67. R. Yang Y. Zhang J. Zhao Catal. Commun. 2011 12 923 926
68. K. R. Grünwald G. Saischek M. Volpe N. C. Mösch-Zanetti Inorg. Chem. 2011 50 7162 7171
69. B. Terfassa P. Traar M. Volpe N. C. Mösch-Zanetti V. J. T. Raju N. Megersa N. Retta Eur. J. Inorg. Chem. 2011 4434 4440
70. B. Machura M. Wolff D. Tabak J. A. Schachner N. C. Mösch-Zanetti Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3764 3773
71. S.-H. Wei S.-T. Liu Catal. Lett. 2009 127 143 147
72. M.-J. Cheng S. M. Bischof R. J. Nielsen W. A. Goddard III T. B. Gunnoe R. A. Periana Dalton Trans. 2012 41 3758 3763
73. E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2012 443-444 27 32
74. L. M. D. R. S. Martins E. C. B. A. Alegria P. Smoleński M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2013 52 4534 4546
75. N. A. F. Al-Rawashdeh A. M. Al-Ajlouni S. B. Bukallah N. Bataineh J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2011 70 471 480
76. M. Carril P. Altmann W. Bonrath T. Netscher J. Schütz F. E. Kühn Catal. Sci. Technol. 2012 2 722 724
77. M. Carril P. Altmann M. Drees W. Bonrath T. Netscher J. Schütz F. E. Kühn J. Catal. 2011 283 55 67
78. T. J. Korstanje R. J. M. K. Gebbink Top. Organomet. Chem. 2012 39 129 174
79. R. W. Murray K. Iyanar J. Chen J. T. Wearing Tetrahedron Lett. 1995 36 6415 6418
80. G. Bianchini M. Crucianelli F. De Angelis V. Neri R. Saladino Tetrahedron Lett. 2004 45 2351 2353
81. G. Bianchini M. Crucianelli F. De Angelis V. Neri R. Saladino Tetrahedron Lett. 2005 46 2427 2432
82. H. Peng A. Lin Y. Zhang H. Jiang J. Zhou Y. Cheng C. Zhu H. Hu ACS Catal. 2012 2 163 167
83. A. M. Kirillov M. Haukka M. F. C. G. da Silva A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2071 2080
84. E. C. B. Alegria M. V. Kirillova L. M. D. R. S. Martins A. P. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2007 317 43 52
85. E. A. Karlsson T. Privalov Chem.-Eur. J. 2009 15 1862 1869
86. M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2009 48 307 318
87. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1351 1371
88. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2012 51 9110 9122
89. J. A. L. da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2011 255 2232 2248
90. A. M. Kirillov G. B. Shul'pin Coord. Chem. Rev. 2013 257 732 754
91. L. S. Shul'pina M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Tetrahedron 2009 65 2424 2429
92. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164 172
93. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro E. E. Karslyan Y. N. Kozlov Catal. Commun. 2013 31 32 36
94. G. B. Shul'pin J. Gradinaru Y. N. Kozlov Org. Biomol. Chem. 2003 1 3611 3617
95. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26 38
96. M. V. Kirillova A. M. Kirillov D. Mandelli W. A. Carvalho A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2010 272 9 17
97. A. M. Kirillov M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Adv. Inorg. Chem. 2013 65 1 32
98. A. M. Kirillov M. V. Kirillova L. S. Shul'pina P. J. Figiel K. R. Gruenwald M. F. C. G. da Silva M. Haukka A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 350 26 34
99. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink J. R. Lindsay Smith Tetrahedron 1999 55 5345 5358
100. V. B. Romakh B. Therrien G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2007 46 1315 1331
101. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164 172
102. G. B. Shul'pin H. Stoeckli-Evans D. Mandelli Y. N. Kozlov A. Tesouro Vallina C. B. Woitiski R. S. Jimenez W. A. Carvalho J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 255 264
103. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov V. B. Romakh L. S. Shul'pina J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 267 140 157
104. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. Kitaygorodskiy A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin ACS Catal. 2011 1 1511 1520