Ruthenium complexes bearing N-H acidic pyrazole ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2010, Pages 5135-5145

  Jozak, Thomas ^a   Zabel, Dirk ^a   Schubert, Anett ^a   Sun, Yu ^a   Thiel, Werner R ^a  

^a France   (Germany)

Author keywords

Hydrogenation; Ligand effects; Pyrazole; Ruthenium

Indexed keywords

KETONES; LIGANDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC TESTS; CHELATE LIGANDS; CLOSE PROXIMITY; DFT CALCULATION; HYDRIDO LIGAND; LIGANDS EFFECT; PYRAZOLE LIGANDS; PYRAZOLES; RUTHENIUM COMPLEXES; TRANSFER HYDROGENATIONS;

HYDROGENATION;

EID: 78249265949     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000802     Document Type: Article

References (63)

1. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40 - 75; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40 -73.
2. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108 - 2123; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008 -2022.
3. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931 - 7944.
4. K. Muniz, Angew. Chem. 2005, 117, 6780 - 6785; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6622 -6627.
5. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201 - 2237.
6. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466 - 1478.
7. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muniz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490 - 13503.
8. M. Lei, W. C. Zhang, Y. Chen, Y. H. Tang, Organometallics 2010, 29, 543 - 548.
9. S. Bergner, G. Wolmershäuser, H. Kelm, W. R. Thiel, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2059 - 2069.
10. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766 - 770.
11. A. Mukherjee, A. Sarkar, Arkivoc 2003, 87 - 95.
12. H. Willms, W. Frank, C. Ganter, Organometallics 2009, 28, 3049 - 3058.
13. W. R. Thiel, T. Priermeier, Angew. Chem. 1995, 107, 1870 - 1872; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1737 -1738.
14. A. Hroch, G. Gemmecker, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 3, 1107 - 1114.
15. H. Glas, M. Barz, W. R. Thiel, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 153 - 157.
16. J. G. Malecki, J. O. Dziecgielewski, R. Kruszynski, T. J. Bartczak, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 721 - 724.
17. E. W. Evans, M. T. Atlay, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2001, 31, 623 - 632.
18. H. Adams, W. Z. Alsindi, M. Davies, M. B. Duriska, T. L. Easun, H. E. Fenton, J. M. Herrera, M. W. George, K. L. Ronayne, X. Z. Sun, M. Towrie, M. D. Ward, Dalton Trans. 2006, 39 - 50.
19. S. Huh, Y. Kim, K. T. Youm, M. J. Jun, Polyhedron 1999, 18, 2625 - 2631.
20. D. Carmona, J. Ferrer, I. M. Marzal, L. A. Oro, Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 35 - 42.
21. D. Zabel, A. Schubert, G. Wolmershäuser, R. L. Jones Jr., W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3648 - 3654.
22. A.-K. Pleier, H. Glas, M. Grosche, P. Sirsch, W. R. Thiel, Synthesis 2001, 55 - 62.
23. W. R. Thiel, J. Eppinger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 696 - 705.
24. F. Effenberger, Chem. Ber. 1965, 98, 2260 - 2265.
25. S. Bondock, W. Fadaly, M. A. Metwally, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2813 - 4818.
26. T. Jozak, M. Fischer, J. Thiel, Y. Sun, H. Kelm, W. R. Thiel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1445 - 1452.
27. A. V. Velikorodov, V. B. Kovalev, O. O. Krivosheev, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1208 - 1209.
28. D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero, W. R. Thiel, T. Rüffer, New J. Chem. 2008, 32, 2225 - 2232.
29. See the following publications and literature cited therein
30. R. M. Claramunt, P. Cornago, V. Torres, E. Pinilla, M. R. Torres, A. Samat, V. Lokshin, M. Valés, J. Elguero, J. Org. Chem. 2006, 71, 6881 - 6891.
31. R. M. Claramunt, P. Cornago, M. D. Santa María, V. Torres, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Supramol. Chem. 2006, 18, 349 - 356.
32. A. Levai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jeko, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2825 - 2832.
33. T. A. Stephenson, G. Wilkinson, J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 945 - 956.
34. N. Ahmad, J. J. Levison, S. D. Robinson, M. F. Uttlky, E. R. Wonchobs, G. W. Parshall, Inorg. Synth. 1974, 15, 45 - 64.
35. S. Sharma, M. Chandra, D. S. Pandey, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3555 - 3563.
36. K. S. Singh, Y. A. Mozharivskyj, M. R. Kollipara, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 172 - 179.
37. S. B. Billings, M. T. Mock, K. Wiacek, M. B. Turner, W. S. Kassel, K. J. Takeuchi, A. L. Rheingold, W. J. Boyko, C. A. Bessel, Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 103 - 115.
38. D. Mishra, S. Naskar, S. K. Chattopadhyay, M. Maji, P. Sengupta, R. Dinda, S. Ghosh, T. C. W. Mak, Trans.-Met. Chem. 2005, 30, 352 - 356.
39. C. A. Bessel, R. F. See, D. L. Jameson, M. R. Churchill, K. J. Takeuchi, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2801 - 2805.
40. S. Sharma, S. K. Singh, M. Chandra, D. S. Pandey, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 458 - 466.
41. S. Naskar, M. Bhattacharjee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5006 - 5010.
42. I. Serrano, M. Rodriguez, I. Romero, A. Llobet, T. Parella, J. M. Campelo, D. Luna, J. M. Marinas, J. Benet-Buchholz, Inorg. Chem. 2006, 45, 2644 - 2651.
43. J. Mola, M. Rodriguez, I. Romero, A. Llobet, T. Parella, A. Poater, M. Duran, M. Sola, J. Benet-Buchholz, Inorg. Chem. 2006, 45, 10520 - 10529.
44. L. Dahlenburg, H. Treffert, J. Dannhauser, F. W. Heinemann, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1474 - 1481.
45. N.-Y. Sun, S. J. Simpson, J. Organomet. Chem. 1992, 434, 341 - 349.
46. M. D. Hargreaves, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Inorg. Chem. 2002, 41, 3137 - 3145.
47. J. W. Slater, D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, P. J. Steel, Dalton Trans. 2006, 1954 - 1962.
48. L. A. Watson, O. V. Ozerov, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8426 - 8427.
49. D. Carmona, J. Ferrer, L. A. Oro, M. C. Apreda, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, M. L. Jimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1463 - 1475.
50. M. M. Taqui Khan, P. S. Roy, K. Venkatasubramanian, N. H. Khan, Inorg. Chim. Acta 1990, 176, 49 - 55.
51. A. Santos, J. López, A. Galán, J. J. González, P. Tinoco, A. M. Echavarrn, Organometallics 1997, 16, 3482 - 3488.
52. A. Romero, A. Vegas, A. Santos, J. Organomet. Chem. 1987, 319, 103 - 111.
53. S. Gopinathan, S. S. Deshpande, C. Gopinathan, Z. Anorg. Allg. Chem. 1985, 527, 203 - 207.
54. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785 - 789.
55. A. D. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 3098 - 3100.
56. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200 - 206.
57. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213 - 222.
58. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654 - 3665.
59. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270 - 283.
60. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
61. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
62. G. M. Sheldrick, SHELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.