Synthesis, structures, and reactivities of pincer-type ruthenium complexes bearing two proton-responsive pyrazole arms

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 6, 2012, Pages 1417-1425

  Yoshinari, Akihiro ^a   Tazawa, Akira ^a   Kuwata, Shigeki ^a   Ikariya, Takao ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

dioxygen ligands; hydrogen bonds; N ligands; ruthenium; tridentate ligands

Indexed keywords

BIFUNCTIONAL; COMPLEX 1; DINITROGEN; DINITROGEN COMPLEXES; DINUCLEAR COMPLEX; DIOXYGEN LIGANDS; DIOXYGENS; N LIGANDS; PEROXOCOMPLEXES; PYRAZOLATO; PYRAZOLES; RUTHENIUM COMPLEXES; TAUTOMERIC FORMS; TRIDENTATE LIGANDS;

CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; METHANOL; POTASSIUM; PROTONS; PYRIDINE; RUTHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84861555069     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200014     Document Type: Article

References (136)

1. The Chemistry of Pincer Compounds (Eds.:, D. Morales-Morales, C. M. Jensen,), Elsevier, Amsterdam, 2007
2. J. T. Singleton, Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857
3. L.-C. Liang, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1152-1177
4. V. C. Gibson, C. Redshaw, G. A. Solan, Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776
5. D. Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610-641
6. D. Benito-Garagorri, K. Kirchner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213
7. W. Leis, H. A. Mayer, W. C. Kaska, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1787-1797
8. M. T. Whited, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607-1616
9. J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2009, 121, 8990-9004
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846
11. H. Nishiyama, J. Ito, Chem. Commun. 2010, 46, 203-212
12. J. Choi, A. H. R. MacArthur, M. Brookhart, A. S. Goldman, Chem. Rev. 2011, 111, 1761-1779
13. N. Selander, K. J. Szabö, Chem. Rev. 2011, 111, 2048-2076
14. J.-L. Niu, X.-Q. Hao, J.-F. Gong, M.-P. Song, Dalton Trans. 2011, 40, 5135-5150
15. H. Zhang, A. Lei, Dalton Trans. 2011, 40, 8745-8754
16. J. I. van der Vlugt, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 363-375
17. S. Schneider, J. Meiners, B. Askevold, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412-429.
18. J. A. G. Williams, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783-1801
19. Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655.
20. M. Albrecht, M. M. Lindner, Dalton Trans. 2011, 40, 8733-8744
21. S. K. Russell, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 36-37
22. W. H. Bernskoetter, S. K. Hanson, S. K. Buzak, Z. Davis, P. S. White, R. Swartz, K. I. Goldberg, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603-8613
23. K. Arashiba, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Nat. Chem. 2011, 3, 120-125.
24. E. Poverenov, I. Efremenko, A. I. Frenkel, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, G. Leitus, L. Konstantinovski, J. M. L. Martin, D. Milstein, Nature 2008, 455, 1093-1096
25. W. H. Bernskoetter, C. K. Schauer, K. I. Goldberg, M. Brookhart, Science 2009, 326, 553-556
26. E. Calimano, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11161-11173
27. A. Walstrom, M. Pink, X. Yang, J. Tomaszewski, M.-H. Baik, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5330-5331
28. J. Schöffel, A. Y. Rogachev, S. DeBeer George, P. Burger, Angew. Chem. 2009, 121, 4828-4832
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4734-4738
30. B. Askevold, J. T. Nieto, S. Tussupbayev, M. Diefenbach, E. Herdtweck, M. C. Holthausen, S. Schneider, Nat. Chem. 2011, 3, 532-537
31. D. Sieh, M. Schlimm, L. Andernach, F. Angersbach, S. Nückel, J. Schöffel, N. Åušnjar, P. Burger, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 444-462.
32. T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406
33. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
34. D. B. Grotjahn, Chem. Lett. 2010, 39, 908-914
35. R. H. Crabtree, New J. Chem. 2011, 35, 18-23
36. Bifunctional Molecular Catalysis (Top. Organomet. Chem.), Vol. 37 (Eds.:, T. Ikariya, M. Shibasaki,), Springer, Heidelberg, 2011.
37. M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, Organometallics 1983, 2, 682-684.
38. T. Wang, X.-Q. Hao, X.-X. Zhang, J.-F. Gong, M.-P. Song, Dalton Trans. 2011, 40, 8964-8976
39. W. Baratta, F. Benedetti, A. Del Zotto, L. Fanfoni, F. Felluga, S. Magnolia, E. Putignano, P. Rigo, Organometallics 2010, 29, 3563-3570
40. M. L. Clarke, M. B. Díaz-Valenzuela, A. M. Z. Slawin, Organometallics 2007, 26, 16-19.
41. C.-K. Koo, Y.-M. Ho, C.-F. Chow, M. H.-W. Lam, T.-C. Lau, W.-Y. Wong, Inorg. Chem. 2007, 46, 3603-3612.
42. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics 2008, 27, 2898-2901
43. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics 2008, 27, 6025-6028
44. F. Zeng, Z. Yu, Organometallics 2009, 28, 1855-1862
45. L. Xiao, R. Gao, M. Zhang, Y. Li, X. Cao, W.-H. Sun, Organometallics 2009, 28, 2225-2233
46. L. Xiao, M. Zhang, W.-H. Sun, Polyhedron 2010, 29, 142-147
47. W. Ye, M. Zhao, W. Du, Q. Jiang, K. Wu, P. Wu, Z. Yu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4737-4741.
48. C. Gunanathan, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
49. E. Balaraman, C. Gunanathan, J. Zhang, L. J. W. Shimon, D. Milstein, Nat. Chem. 2011, 3, 609-614
50. E. Balaraman, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. 2011, 123, 11906-11909
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11702-11705.
52. T. Jozak, D. Zabel, A. Schubert, Y. Sun, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5135-5145.
53. G. Dong, J. P. Matthews, D. C. Craig, A. T. Baker, Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 266-272
54. K. H. Sugiyarto, W.-A. McHale, D. C. Craig, A. D. Rae, M. L. Scudder, H. A. Goodwin, Dalton Trans. 2003, 2443-2448
55. M. A. Halcrow, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2880-2908
56. M. L. Scudder, D. C. Craig, H. A. Goodwin, CrystEngComm 2005, 7, 642-649
57. M. Clemente-Leön, E. Coronado, M. C. Giménez-Löpez, F. M. Romero, Inorg. Chem. 2007, 46, 11266-11276
58. Q.-H. Wei, S. P. Argent, H. Adams, M. D. Ward, New J. Chem. 2008, 32, 73-82
59. Y. Zhou, W. Chen, D. Wang, Dalton Trans. 2008, 1444-1453
60. J. Olguín, S. Brooker, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 203-240
61. S. A. Barrett, C. A. Kilner, M. A. Halcrow, Dalton Trans. 2011, 40, 12021-12024
62. S. Günnaz, N. Özdemir, S. Dayan, O. Dayan, B. Çetinkaya, Organometallics 2011, 30, 4165-4173
63. L. Wang, Q. Yang, H. Chen, R.-X. Li, Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1884-1888.
64. G. Stupka, L. Gremaud, G. Bernardinelli, A. F. Williams, Dalton Trans. 2004, 407-412
65. B. S. Hammes, B. J. Damiano, P. H. Tobash, M. J. Hidalgo, G. P. A. Yap, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 513-516
66. S. Maeda, T. Koizumi, T. Yamamoto, K. Tanaka, T. Kanbara, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5495-5500
67. A. Singh, B. Chetia, S. M. Mobin, G. Das, P. K. Iyer, B. Mondal, Polyhedron 2008, 27, 1983-1988.
68. R. A. Begum, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2006, 45, 964-966
69. J. Liu, H. Wang, H. Zhang, X. Wu, H. Zhang, Y. Deng, Z. Yang, A. Lei, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4437-4445
70. T. Teratani, T. Koizumi, T. Yamamoto, K. Tanaka, T. Kanbara, Dalton Trans. 2011, 40, 8879-8886
71. Q.-Q. Wang, R. A. Begum, V. W. Day, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2012, 51, 760-762.
72. G. A. Nicholson, C. R. Lazarus, B. J. McCormick, Inorg. Chem. 1980, 19, 192-195
73. B. C. Unni Nair, J. E. Sheats, R. Ponteciello, D. Van Engen, V. Petrouleas, G. C. Dismukes, Inorg. Chem. 1989, 28, 1582-1587
74. C. W. Glynn, M. M. Turnbull, Transition Met. Chem. 2002, 27, 822-831
75. M. A. Halcrow, C. A. Kilner, J. Wolowska, E. J. L. McInnes, A. J. Bridgeman, New J. Chem. 2004, 28, 228-233
76. Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, H. Sugihara, K. Kasuga, Organometallics 2007, 26, 702-712
77. A. Escuer, J. Esteban, N. Aliaga-Alcalde, M. Font-Bardia, T. Calvet, O. Roubeau, S. J. Teat, Inorg. Chem. 2010, 49, 2259-2266
78. I. Nieto, M. S. Livings, J. B. Sacci III, L. E. Reuther, M. Zeller, E. T. Papish, Organometallics 2011, 30, 6339-6342.
79. T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1-16
80. T. Touge, T. Hakamata, H. Nara, T. Kobayashi, N. Sayo, T. Saito, Y. Kayaki, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960-14963
81. T. Kimura, N. Koiso, K. Ishiwata, S. Kuwata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8880-8883
82. M. Ito, T. Ootsuka, R. Watari, A. Shiibashi, A. Himizu, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4240-4242.
83. S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3542-3556
84. Y. Kashiwame, M. Watanabe, K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 251-258.
85. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766-770.
86. K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics 2008, 27, 2176-2178
87. M. Watanabe, Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Lett. 2010, 39, 758-759
88. M. Watanabe, Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 504-511.
89. C.-C. Chen, T.-T. Huang, C.-W. Lin, R. Cao, A. S. C. Chan, W. Tak Wong, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 247-251
90. R. Caspar, C. Cordier, J. B. Waern, C. Guyard-Duhayon, M. Gruselle, P. Le Floch, H. Amouri, Inorg. Chem. 2006, 45, 4071-4078
91. Y. Ikeda, T. Yamaguchi, K. Kanao, K. Kimura, S. Kamimura, Y. Mutoh, Y. Tanabe, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16856-16857
92. M. Toyama, S. Iwamatsu, K. Inoue, N. Nagao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1518-1527.
93. E. Galardon, P. Le Maux, T. Toupet, G. Simonneaux, Organometallics 1998, 17, 565-569
94. M. Kawai, H. Yuge, T. K. Miyamoto, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, m 581 -m 582.
95. S. E. Kegley, C. J. Schaverien, J. H. Freudenberger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6563-6565
96. Y.-J. Kim, K. Osakada, A. Takenaka, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096-1104
97. K. Osakada, K. Ohshiro, A. Yamamoto, Organometallics 1991, 10, 404-410
98. R. D. Simpson, R. G. Bergman, Organometallics 1993, 12, 781-796
99. G. M. Kapteijn, A. Dervisi, D. M. Grove, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10939-10949
100. T. Koike, T. Ikariya, Organometallics 2005, 24, 724-730.
101. M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379-381; see also
102. C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083-15090.
103. P. L. Holland, Dalton Trans. 2010, 39, 5415-5425.
104. J. S. Valentine, Chem. Rev. 1973, 73, 235-245.
105. J.-M. Savariault, M. S. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1298-1303.
106. T. A. Tronic, M. Rakowski DuBois, W. Kaminsky, M. K. Coggins, T. Liu, J. M. Mayer, Angew. Chem. 2011, 123, 11128-11131
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10936-10939
108. L. Jonas, L. Häller, E. Mas-Marzá, A. Moreno, J. P. Lowe, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9618-9619
109. S. Nagao, H. Seino, M. Hidai, Y. Mizobe, Dalton Trans. 2005, 3166-3172.
110. M. Hidai, Y. Mizobe, Chem. Rev. 1995, 95, 1115-1133
111. M. D. Fryzuk, S. A. Johnson, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 379-409
112. J. Ballmann, R. F. Munhá, M. D. Fryzuk, Chem. Commun. 2010, 46, 1013-1025
113. J. L. Crossland, D. R. Tyler, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1883-1894
114. N. Hazari, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4044-4056.
115. B. P. Stoicheff, Can. J. Phys. 1954, 32, 630-634.
116. G. Jia, D. W. Meek, J. C. Gallucci, Inorg. Chem. 1991, 30, 403-410
117. R. A. T. M. Abbenhuis, I. del Río, M. M. Bergshoef, J. Boersma, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Inorg. Chem. 1998, 37, 1749-1758
118. D. G. Gusev, F. M. Dolgushin, M. Yu. Antipin, Organometallics 2000, 19, 3429-3434
119. D. G. Gusev, A. J. Lough, Organometallics 2002, 21, 5091-5099
120. D. G. Gusev, F.-G. Fontaine, A. J. Lough, D. Zargarian, Angew. Chem. 2003, 115, 226-229
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 216-219
122. J. Zhang, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, D. Milstein, Organometallics 2004, 23, 4026-4033
123. D. Amoroso, A. Jabri, G. P. A. Yap, D. G. Gusev, E. N. dos Santos, D. E. Fogg, Organometallics 2004, 23, 4047-4054
124. Q. Major, A. J. Lough, D. G. Gusev, Organometallics 2005, 24, 2492-2501
125. M. H. G. Prechtl, Y. Ben-David, D. Giunta, S. Busch, Y. Taniguchi, W. Wisniewski, H. Gçrls, R. J. Mynott, N. Theyssen, D. Milstein, W. Leitner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1539-1546
126. T. A. Betley, B. A. Qian, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2008, 47, 11570-11582
127. M. Gallagher, N. L. Wieder, V. K. Dioumaev, P. J. Carroll, D. H. Berry, Organometallics 2010, 29, 591-603
128. N. L. Wieder, M. Gallagher, P. J. Carroll, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4107-4109
129. A. E. W. Ledger, A. Moreno, C. E. Ellul, M. F. Mahon, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Inorg. Chem. 2010, 49, 7244-7256.
130. Lange's Handbook of Chemistry, 13 th ed., (Ed.: J. A. Dean,), McGraw-Hill, New York, 1985.
131. P. Gamez, R. H. Steensma, W. L. Driessen, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 2002, 333, 51-56.
132. P. S. Hallman, T. A. Stephenson, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1972, 12, 237-240.
133. CrystalStructure 3.8, Rigaku/MSC, The Woodlands TX, USA, 2000-2006.
134. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
135. P. T. Beurskens, G. Admiraal, H. Behm, G. Beurskens, J. M. M. Smits, C. Smykalla, Z. Kristallogr. 1991, 99.
136. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 29, 876.