Zn(ii)-coordination modulated ligand photophysical processes-the development of fluorescent indicators for imaging biological Zn(ii) ions

RSC Advances

Volumn 4, Issue 39, 2014, Pages 20398-20440

  Zhu, Lei ^a   Yuan, Zhao ^a   Simmons, J Tyler ^a   Sreenath, Kesavapillai ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CADMIUM COMPOUNDS; FLUORESCENCE; LIGANDS; POSITIVE IONS; ZINC;

DETECTION RANGE; ENERGY AND EMISSIONS; FLUORESCENT INDICATORS; METAL COORDINATION; MOLECULAR PHOTOPHYSICS; PHOTOPHYSICAL PROCESS; RESPONSE SELECTIVITY; TEMPORAL AND SPATIAL;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 84901259355     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra00354c     Document Type: Article

References (378)

1. J. E. Coleman Annu. Rev. Biochem. 1992 61 897 946
2. B. L. Vallee D. S. Auld Acc. Chem. Res. 1993 1993 543 551
3. W. N. Lipscomb N. Sträter Chem. Rev. 1996 96 2375 2433
4. D. W. Christianson C. A. Fierke Acc. Chem. Res. 1996 29 331 339
5. D. W. Christianson W. N. Lipscomb Acc. Chem. Res. 1989 22 62 69
6. J. E. Coleman Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992 21 441 483
7. K. M. Holtz B. Stec E. R. Kantrowitz J. Biol. Chem. 1999 274 8351 8354
8. G. Pettersson CRC Crit. Rev. Biochem. 1987 21 349 389
9. E. Kimura M. Sbionoya A. Hoshino T. Ikeda Y. Yamada J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10134 10137
10. O. Kleifeld A. Frenkel J. M. L. Martin I. Sagi Nat. Struct. Mol. Biol. 2003 10 98 103
11. R. Ladenstein J.-O. Winberg J. Benach Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 3918 3935
12. J. M. Berg Y. Shi Science 1996 271 1081 1085
13. J. M. Berg H. A. Godwin Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997 26 357 371
14. G. Dodson D. Steiner Curr. Opin. Struct. Biol. 1998 8 189 194
15. A. I. Bush Trends Neurosci. 2003 26 207 214
16. A. I. Bush Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 184 191
17. C. J. Frederickson J.-Y. Koh A. I. Bush Nat. Rev. Neurosci. 2005 6 449 462
18. S. L. Sensi P. Paoletti A. I. Bush I. Sekler Nat. Rev. Neurosci. 2009 10 780 791
19. P. Paoletti A. M. Vergnano B. Barbour M. Casado Neuroscience 2009 158 126 136
20. D. W. Choi J. Y. Koh Annu. Rev. Neurosci. 1998 21 347 375
21. S. L. Sensi P. Paoletti J.-Y. Koh E. Aizenman A. I. Bush M. Hershfinkel J. Neurosci. 2011 31 16076 16085
22. J. H. R. Kagi A. Schaffer Biochemistry 1988 27 8509 8515
23. W. Maret Biochemistry 2004 43 3301 3309
24. S. G. Bell B. L. Vallee ChemBioChem 2009 10 55 62
25. A. Krȩżel W. Maret J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 1049 1062
26. A. Krȩżel Q. Hao W. Maret Arch. Biochem. Biophys. 2007 463 188 200
27. A. Krȩżel W. Maret J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 401 409
28. D. J. Eide Biochim. Biophys. Acta 2006 1763 711 722
29. R. J. Cousins J. P. Liuzzi L. A. Lichten J. Biol. Chem. 2006 281 24085 24089
30. C. E. Outten T. V. O'Halloran Science 2001 292 2488 2492
31. A. J. Bird K. McCall M. Kramer E. Blankman D. R. Winge D. J. Eide EMBO J. 2003 22 5137 5146
32. K. J. Waldron J. C. Rutherford D. Ford N. J. Robinson Nature 2009 460 823 830
33. W. Maret Y. Li Chem. Rev. 2009 109 4682 4707
34. S.-J. Lee J.-Y. Koh Mol. Brain 2010 3 30
35. P. Boya G. Kroemer Oncogene 2008 27 6434 6451
36. J. J. Hwang S.-J. Lee T.-Y. Kim J.-H. Cho J.-Y. Koh J. Neurosci. 2008 28 3114 3122
37. H. C. Roh S. Collier J. Guthrie J. D. Robertson K. Kornfeld Cell Metab. 2012 15 88 99
38. K. Hanaoka K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12470 12476
39. Y. You S. Lee T. Kim K. Ohkubo W.-S. Chae S. Fukuzumi G.-J. Jhon W. Nam S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18328 18342
40. H. Woo S. Cho Y. Han W.-S. Chae D.-R. Ahn Y. You W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4771 4787
41. P. J. Dittmer J. G. Miranda J. A. Gorski A. E. Palmer J. Biol. Chem. 2009 284 16289 16297
42. J. L. Vinkenborg T. J. Nicolson E. A. Bellomo M. S. Koay G. A. Rutter M. Merkx Nat. Methods 2009 6 737 U10
43. Y. Qin P. J. Dittmer J. G. Park K. B. Jansen A. E. Palmer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7351 7356
44. J. G. Park Y. Qin D. F. Galati A. E. Palmer ACS Chem. Biol. 2012 7 1636 1640
45. J. G. Miranda A. L. Weaver Y. Qin J. G. Park C. I. Stoddard M. Z. Lin A. E. Palmer PLoS One 2012 7 e49371
46. R. B. Thompson E. R. Jones Anal. Chem. 1993 65 730 734
47. M. D. Shults D. A. Pearce B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10591 10597
48. R. A. Bozym R. B. Thompson A. K. Stoddard C. A. Fierke ACS Chem. Biol. 2006 1 103 111
49. E. Tomat E. M. Nolan J. Jaworski S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15776 15777
50. J. P. Sumner J. W. Aylott E. Monsona R. Kopelman Analyst 2002 127 11 16
51. Y. You S. Cho W. Nam Inorg. Chem. 2014 53 1804 1815
52. J. L. Vinkenborg M. S. Koay M. Merkx Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 231 237
53. A. E. Palmer Y. Qin J. G. Park J. E. McCombs Trends Biotechnol. 2011 29 144 152
54. K. M. Dean Y. Qin A. E. Palmer Biochim. Biophys. Acta 2012 1823 1406 1415
55. C. J. Frederickson E. J. Kasarskis D. Ringo R. E. Frederickson J. Neurosci. Methods 1987 20 91 103
56. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
57. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3 40
58. B. Valeur, Molecular Fluorescence. Principles and Applications, Wiley-VCH, 2002
59. E. Kimura S. Aoki BioMetals 2001 14 191 204
60. S. C. Burdette S. J. Lippard Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 333 361
61. S. C. Burdette S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3605 3610
62. R. B. Thompson Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 526 532
63. K. Kikuchi H. Komatsu T. Nagano Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 182 191
64. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205 229
65. N. C. Lim H. C. Freake C. Brückner Chem.-Eur. J. 2005 11 38 49
66. C. J. Chang S. J. Lippard Met. Ions Life Sci. 2006 1 321 370
67. Z. Dai J. W. Canary New J. Chem. 2007 31 1708 1718
68. P. Carol S. Sreejith A. Ajayaghosh Chem.-Asian J. 2007 2 338 348
69. D. W. Domaille E. L. Que C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2008 4 168 175
70. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
71. R. McRae P. Bagchi S. Sumalekshmy C. J. Fahrni Chem. Rev. 2009 109 4780 4827
72. E. M. Nolan S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2009 42 193 203
73. E. Tomat S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 225 230
74. Z. Xu J. Yoon D. R. Spring Chem. Soc. Rev. 2010 39 1996 2006
75. M. D. Pluth E. Tomat S. J. Lippard Annu. Rev. Biochem. 2011 80 333 355
76. Z. Huang S. J. Lippard Methods Enzymol. 2012 505 445 468
77. M. Formica V. Fusi L. Giorgi M. Micheloni Coord. Chem. Rev. 2012 256 170 192
78. Z. Liu W. He Z. Guo Chem. Soc. Rev. 2013 42 1568 1600
79. K. P. Carter A. M. Young A. E. Palmer Chem. Rev. 2014 114 4564 4601
80. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2006
81. D. Rehm A. Weller Isr. J. Chem. 1970 8 259 271
82. S. A. de Silva A. Zavaleta D. E. Baron O. Allam E. V. Isidor N. Kashimura J. M. Percapio Tetrahedron Lett. 1997 38 2237 2240
83. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302 308
84. A. P. de Silva I. M. Dixon H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson P. R. S. Maxwell T. E. Rice J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1393 1394
85. J.-E. S. Sohna P. Jaumier F. Fages J. Chem. Res. 1999 134 135
86. G. Bergamini L. Boselli P. Ceroni P. Manca G. Sanna M. Pilo Eur. J. Inorg. Chem. 2011 4590 4595
87. T. Ueno Y. Urano K.-i. Setsukinai H. Takakusa H. Kojima K. Kikuchi K. Ohkubo S. Fukuzumi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14079 14085
88. Y. Urano M. Kamiya K. Kanda T. Ueno K. Hirose T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4888 4894
89. T. Miura Y. Urano K. Tanaka T. Nagano K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8666 8671
90. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597 5604
91. T. Nagano T. Yoshimura Chem. Rev. 2002 102 1235 1269
92. P. Shieh M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17428 17431
93. L. Zhang L. Zhu J. Org. Chem. 2008 73 8321 8330
94. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Commun. 2009 4332 4353
95. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361 5388
96. D. Ding K. Li B. Liu B. Z. Tang Acc. Chem. Res. 2013 46 2441 2453
97. J. Saltiel J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1036 1037
98. D. H. Waldeck Chem. Rev. 1991 91 415 436
99. J. Saltiel O. C. Zafiriou E. D. Megarity A. A. Lamola J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4759 4760
100. G. Grynkiewicz M. Poenie R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1985 260 3440 3450
101. T. P. Constantin G. L. Silva K. L. Robertson T. P. Hamilton K. Fague A. S. Waggoner B. A. Armitage Org. Lett. 2008 10 1561 1564
102. N. I. Shank K. J. Zanotti F. Lanni P. B. Berget B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12960 12969
103. A. Baldridge K. M. Solntsev C. Song T. Tanioka J. Kowalik K. Hardcastle L. M. Tolbert Chem. Commun. 2010 46 5686 5688
104. Y. Li L. Shi L.-X. Qin L.-L. Qu C. Jing M. Lan T. D. James Y.-T. Long Chem. Commun. 2011 47 4361 4363
105. R. Y. Tsien Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5612 5626
106. J. Dong K. M. Solntsev L. M. Tolbert J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12038 12039
107. P. Suppan and N. Ghoneim, Solvatochromism, The Royal Society of Chemistry, 1997
108. G. S. Loving M. Sainlos B. Imperiali Trends Biotechnol. 2009 28 73 83
109. G. Weber F. J. Farris Biochemistry 1979 18 3075 3078
110. Z. Lu S. J. Lord H. Wang W. E. Moerner R. J. Twieg J. Org. Chem. 2006 71 9651 9657
111. O. A. Kucherak P. Didier Y. Mély A. S. Klymchenko J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 616 620
112. Y. Niko S. Kawauchi G.-i. Konishi Chem.-Eur. J. 2013 19 9760 9765
113. R. B. MacGregor G. Weber Nature 1986 319 70 73
114. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4031
115. W. Rettig Top. Curr. Chem. 1994 169 253 299
116. K. Hamasaki H. Ikeda A. Nakamura A. Ueno F. Toda I. Suzuki T. Osa J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5035 5040
117. S. Aoki D. Kagata M. Shiro K. Takeda E. Kimura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13377 13390
118. Z. Diwu C.-S. Chen C. Zhang D. H. Klaubert R. P. Haugland Chem. Biol. 1999 6 411 418
119. C. Blackburn M. Bai K. A. LeCompte M. E. Langmuir Tetrahedron Lett. 1994 35 7915 7918
120. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, 3rd edn, 2006
121. L. Zhang S. Dong L. Zhu Chem. Commun. 2007 1891 1893
122. S. Mizukami S. Okada S. Kimura K. Kikuchi Inorg. Chem. 2009 48 7630 7638
123. K. Kiyose H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6548 6549
124. J. A. Sclafani M. T. Maranto T. M. Sisk S. A. V. Arman Tetrahedron Lett. 1996 37 2193 2196
125. Y. Suzuki T. Morozumi H. Nakamura M. Shimomura T. Hayashita R. A. Bartsh J. Phys. Chem. B 1998 102 7910 7917
126. S. Nishizawa M. Watanabe T. Uchida N. Teramae J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 141 143
127. L. Zhu V. M. Lynch E. V. Anslyn Tetrahedron 2004 60 7267 7275
128. E. Manandhar J. H. Broome J. Myrick W. Lagrone P. J. Cragg K. J. Wallace Chem. Commun. 2011 47 8796 8798
129. E. Manandhar K. J. Wallace Inorg. Chim. Acta 2012 381 15 43
130. A. Simeonov M. Matsushita E. A. Juban E. H. Z. Thompson T. Z. Hoffman A. E. Beuscher IV M. J. Taylor P. Wirsching W. Rettig J. K. McCusker R. C. Stevens D. P. Millar P. G. Schultz R. A. Lerner K. D. Janda Science 2000 290 307 313
131. E. W. Debler G. F. Kaufmann M. M. Meijler A. Heine J. M. Mee G. Pljevaljĉić A. J. D. Bilio P. G. Schultz D. P. Millar K. D. Janda I. A. Wilson H. B. Gray R. A. Lerner Science 2008 319 1232 1235
132. P. K. Sengupta M. Kasha Chem. Phys. Lett. 1979 68 382 385
133. A. Mordzinski A. Grabowska Chem. Phys. Lett. 1982 90 122 127
134. P. Wan D. Shukla Chem. Rev. 1983 93 571 584
135. L. M. Tolbert K. M. Solntsev Acc. Chem. Res. 2002 35 19 27
136. M. M. Henary C. J. Fahrni J. Phys. Chem. A 2002 106 5210 5220
137. M. Taki J. L. Wolfold T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 2004 126 712 713
138. M. M. Henary Y. Wu C. J. Fahrni Chem.-Eur. J. 2004 10 3015 3025
139. O. K. Abou-Zied R. Jimenez E. H. Z. Thompson D. P. Millar F. E. Romesberg J. Phys. Chem. A 2002 106 3665 3672
140. G. D. Scholes Annu. Rev. Phys. Chem. 2003 54 57 87
141. S. Ranjit K. Gurunathan M. Levitus J. Phys. Chem. B 2009 113 7861 7866
142. A. Miyawaki J. Llopis R. Heim J. M. McCaffery J. A. Adams M. Ikura R. Y. Tsien Nature 1997 388 882 887
143. E. D. Matayoshi G. T. Wang G. A. Krafft J. Erickson Science 1990 247 954 958
144. Y. Kawanishi K. Kikuchi H. Takakusa S. Mizukami Y. Urano T. Higuchi T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3438 3440
145. H. Takakusa K. Kikuchi Y. Urano S. Sakamoto K. Yamaguchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1653 1657
146. S. Tyagi F. R. Kramer Nat. Biotechnol. 1996 14 303 308
147. B. Valeur J. Pouget J. Bourson J. Lumin. 1992 52 345 347
148. M.-J. Li W.-M. Kwok W. H. Lam C.-H. Tao V. W.-W. Yam D. L. Phillips Organometallics 2009 28 1620 1630
149. K. Sreenath C. Yi J. K. L. Knappenberger L. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 5088 5092
150. C. W. Bock A. K. Katz J. P. Glusker J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3754 3765
151. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
152. G. Anderegg E. Hubmann N. G. Podder F. Wenk Helv. Chim. Acta 1977 60 123 140
153. P. Arslan F. D. Virgilio M. Beltrame R. Y. Tsien T. Pozzan J. Biol. Chem. 1985 260 2719 2727
154. Y. Mikata M. Wakamatsu S. Yano Dalton Trans. 2005 545 550
155. Y. Mikata M. Wakamatsu A. Kawamura N. Yamanaka S. Yano A. Odani K. Morihiro S. Tamotsu Inorg. Chem. 2006 45 9262 9268
156. Y. Mikata A. Yamanaka A. Yamashita S. Yano Inorg. Chem. 2008 47 7295 7301
157. Y. Mikata A. Yamashita K. Kawata H. Konno S. Itami K. Yasuda S. Tamotsu Dalton Trans. 2011 40 4059 4066
158. H.-H. Wang Q. Gan X.-J. Wang L. Xue S.-H. Liu H. Jiang Org. Lett. 2007 9 4995 4998
159. E. Kawabata K. Kikuchi Y. Urano H. Kojima A. Odani T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 818 819
160. F. Qian C. Zhang Y. Zhang W. He X. Gao P. Hu Z. Guo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1460 1468
161. K. Hanaoka Y. Muramatsu Y. Urano T. Terai T. Nagano Chem.-Eur. J. 2010 16 568 572
162. M. Royzen A. Durandin V. G. J. Young N. E. Geacintov J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3854 3855
163. C. S. Allen C.-L. Chuang M. Cornebise J. W. Canary Inorg. Chim. Acta 1995 239 29 37
164. L. Zhu O. dos Santos C. W. Koo M. Rybstein L. Pape J. W. Canary Inorg. Chem. 2003 42 7912 7920
165. E. Bardez I. Devol B. Larrey B. Valeur J. Phys. Chem. B 1997 101 7786 7793
166. R. T. Bronson M. Montalti L. Prodi N. Zaccheroni R. D. Lamb N. K. Dalley R. M. Izatt J. S. Bradshaw P. B. Savage Tetrahedron 2004 60 11139 11144
167. L. Xue H.-H. Wang X.-J. Wang H. Jiang Inorg. Chem. 2008 47 4310 4318
168. E. Pan X.-a. Zhang Z. Huang A. Krezel M. Zhao C. E. Tinberg S. J. Lippard J. O. McNamara Neuron 2011 71 1116 1126
169. R. J. Radford S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 129 136
170. T. Koike T. Watanabe S. Aoki E. Kimura M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12696 12703
171. R. F. Chen J. C. Kernohan J. Biol. Chem. 1967 242 5813 5823
172. E. Tamanini A. K. L. M. Sedger M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2009 48 319 324
173. S. Ast P. J. Rutledge M. H. Todd Eur. J. Inorg. Chem. 2012 5611 5615
174. L. V. Interrante Inorg. Chem. 1968 7 943 949
175. J. W. Canary J. Xu J. M. Castagnetto D. Rentzeperis L. A. Marky J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11545 11547
176. M. Dakanali E. Roussakis A. R. Kay H. E. Katerinopoulos Tetrahedron Lett. 2005 45 4193 4196
177. S. Sumalekshmy M. M. Henary N. Siegel P. V. Lawson Y. Wu K. Schmidt J.-L. Bredas J. W. Perry C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11888 11889
178. S. Maruyama K. Kikuchi T. Hirano Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10650 10651
179. T. W. Kim J.-h. Park J.-I. Hong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 923 927
180. J. Wang Y. Xiao Z. Zhang X. Qian Y. Yang Q. Xu J. Mater. Chem. 2005 15 2836 2839
181. H. M. Kim M. S. Seo M. J. An J. H. Hong Y. S. Tian J. H. Choi O. Kwon K. J. Lee B. R. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5167 5170
182. W. Jiang Q. Fu H. Fan W. Wang Chem. Commun. 2008 259 261
183. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6555 6562
184. Y. Koide Y. Urano K. Hanaoka T. Terai T. Nagano ACS Chem. Biol. 2011 6 600 608
185. S. Huang R. J. Clark L. Zhu Org. Lett. 2007 9 4999 5002
186. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302 1315
187. H. Struthers T. L. Mindt R. Schibli Dalton Trans. 2010 39 675 696
188. Y. H. Lau P. J. Rutledge M. Watkinson M. H. Todd Chem. Soc. Rev. 2011 40 2848 2866
189. H. A. Michaels C. S. Murphy R. J. Clark M. W. Davidson L. Zhu Inorg. Chem. 2010 49 4278 4287
190. G.-C. Kuang H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark L. Zhu J. Org. Chem. 2010 75 6540 6548
191. J. T. Simmons J. R. Allen D. R. Morris R. J. Clark C. W. Levenson M. W. Davidson L. Zhu Inorg. Chem. 2013 52 5838 5850
192. J. M. Castagnetto J. W. Canary Chem. Commun. 1998 203 204
193. Z. Dai G. Proni D. Mancheno S. Karimi N. Berova J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11760 11761
194. E. U. Akkaya M. E. Huston A. W. Czarnik J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3590 3593
195. N. C. Lim J. V. Schuster M. C. Porto M. A. Tanudra L. Yao H. C. Freake C. Brückner Inorg. Chem. 2005 44 2018 2030
196. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Higuchi T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1052 1054
197. A. P. de Silva T. S. Moody G. D. Wright Analyst 2009 134 2385 2393
198. K. R. Gee Z.-L. Zhou D. Ton-That S. Sensi J. H. Weiss Cell Calcium 2002 31 245 251
199. R. Y. Tsien Nature 1981 290 527 528
200. T. Gunnlaugsson T. C. Lee R. Parkesh Org. Biomol. Chem. 2003 1 3265 3267
201. X.-M. Meng M.-Z. Zhu L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron Lett. 2006 47 1559 1562
202. R. Parkesh T. C. Lee T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2007 5 310 317
203. J. T. Simmons Z. Yuan K. L. Daykin B. T. Nguyen R. J. Clark M. Shatruk L. Zhu Supramol. Chem. 2014 26 214 222
204. C. Goze G. Ulrich L. Charbonniere M. Cesario T. Prange R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2003 9 3748 3755
205. W. Goodall J. A. G. Williams Chem. Commun. 2001 2514 2515
206. A. Y. Younes R. J. Clark L. Zhu Supramol. Chem. 2012 24 696 706
207. J.-P. Felber T. L. Coombs B. L. Vallee Biochemistry 1962 1 231 238
208. J. C. Loren J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 40 754 757
209. I. J. Forbes P. D. Zalewski N. P. Hursta C. Giannakis M. W. Whitehouse FEBS Lett. 1989 247 445 447
210. C. H. Kim J. H. Kim S. J. Moon K. C. Chung C. Y. Hsu J. T. Seo Y. S. Ahn Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 259 505 509
211. Y.-H. Chiu G. J. Gabriel J. W. Canary Inorg. Chem. 2005 44 40 44
212. C. T. Supuran A. Scozzafava Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4336 4350
213. A. H. Younes L. Zhang R. J. Clark L. Zhu J. Org. Chem. 2009 74 8761 8772
214. A. Ajayaghosh P. Carol S. Sreejith J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14962 14963
215. A. E. Dennis R. C. Smith Chem. Commun. 2007 4641 4643
216. Y. Sun S. Wang Inorg. Chem. 2010 49 4394 4404
217. A. E. Dennis R. C. Smith Chem. Commun. 2007 4641 4643
218. H. S. Joshi R. Jamshidi Y. Tor Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2722 2725
219. Y. Kang C. Seward D. Song S. Wang Inorg. Chem. 2003 42 2789 2797
220. S. Martić G. Wu S. Wang Inorg. Chem. 2008 47 8315 8323
221. D. Schweinfurth K. Hardcastle U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2008 2203 2205
222. G. H. Eom H. M. Park M. Y. Hyun S. P. Jang C. Kim J. H. Lee S. J. Lee S.-J. Kim Y. Kim Polyhedron 2011 30 1555 1564
223. D. N. Kozhevnikov O. V. Shabunina D. S. Kopchuk P. A. Slepukhin V. N. Kozhevnikov Tetrahedron Lett. 2006 47 7025 7029
224. V. N. Kozhevnikov O. V. Shabunina D. S. Kopchuk M. M. Ustinova B. König D. N. Kozhevnikov Tetrahedron 2008 64 8963 8973
225. K. Sreenath J. R. Allen M. W. Davidson L. Zhu Chem. Commun. 2011 47 11730 11732
226. M. P. Murphy R. A. J. Smith Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007 47 629 656
227. Y. Hitomi C. E. Outten T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8614 8615
228. L. A. Finney T. V. O'Halloran Science 2003 300 931 936
229. C. J. Frederickson L. J. Giblin A. Krȩżel D. J. McAdoo R. N. Muelle Y. Zeng R. V. Balaji R. Masalha R. B. Thompson C. A. Fierke J. M. Sarvey M. d. Valdenebro D. S. Prough M. H. Zornow Experimental Neurobiology 2006 198 285 293
230. C. J. Frederickson Int. Rev. Neurobiol. 1989 31 145 238
231. K. Komatsu K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10197 10204
232. E. M. Nolan J. Jaworski K.-I. Okamoto Y. Hayashi M. Sheng S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16812 16823
233. L. Zhang C. S. Murphy G.-C. Kuang K. L. Hazelwood M. H. Constantino M. W. Davidson L. Zhu Chem. Commun. 2009 7408 7410
234. G.-C. Kuang J. R. Allen M. A. Baird B. T. Nguyen L. Zhang T. J. J. Morgan C. W. Levenson M. W. Davidson L. Zhu Inorg. Chem. 2011 50 10493 10504
235. L. Zhang R. J. Clark L. Zhu Chem.-Eur. J. 2008 14 2894 2903
236. L. Zhu L. Zhang A. H. Younes Supramol. Chem. 2009 21 268 283
237. J. N. Wilson U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4124 4125
238. A. H. Younes L. Zhang R. J. Clark M. W. Davidson L. Zhu Org. Biomol. Chem. 2010 8 5431 5441
239. R. J. Wandell A. H. Younes L. Zhu New J. Chem. 2010 34 2176 2182
240. A. Y. Younes L. Zhu ChemPhysChem 2012 13 3827 3835
241. K. Sreenath R. J. Clark L. Zhu J. Org. Chem. 2012 77 8268 8279
242. X. Zhang Y. Shiraishi T. Hirai Tetrahedron Lett. 2007 48 5455 5459
243. P. Du S. J. Lippard Inorg. Chem. 2010 49 10753 10755
244. H. Sasaki K. Hanaoka Y. Urano T. Terai T. Nagano Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1072 1078
245. C. J. Fahrni T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11448 11458
246. R. A. Colvin W. R. Holmes C. P. Fontaine W. Maret Metallomics 2010 2 306 317
247. A. Krȩżel W. Maret J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10911 10921
248. K. E. Dineley L. M. Malaiyandi I. J. Reynolds Mol. Pharmacol. 2002 62 618 627
249. J. E. Ladbury and B. Z. Chowdhry, Biocalorimetry. Applications of Calorimetry in the Biological Sciences, John Wiley & Sons Ltd, West Sussex, 1998
250. W.-J. Qian K. R. Gee R. T. Kennedy Anal. Chem. 2003 75 3468 3475
251. D. Li S. Chen E. A. Bellomo A. I. Tarasov C. Kaut G. A. Rutter W.-h. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 21063 21068
252. S. Y. Assaf S.-H. Chung Nature 1984 308 734 736
253. G. A. Howell M. G. Welch C. J. Frederickson Nature 1984 308 736 738
254. C. J. Frederickson L. J. I. Giblin B. Rengarajan R. Masalha C. J. Frederickson Y. Zeng E. V. Lopez J.-Y. Koh U. Chorin L. Besser M. Hershfinkel Y. Li R. B. Thompson A. Krezel J. Neurosci. Methods 2006 154 19 29
255. S. Yamasaki K. Sakata-Sogawa A. Hasegawa T. Suzuki K. Kabu E. Sato T. Kurosaki S. Yamashita M. Tokunaga K. Nishida T. Hirano J. Cell Biol. 2007 177 637 645
256. K. A. Johnson in The Enzymes, 1992, vol. XX
257. S. Aoki S. Kaido H. Fujioka E. Kimura Inorg. Chem. 2003 42 1023 1030
258. L. Fabbrizzi F. Foti A. Taglietti Org. Lett. 2005 7 2603 2606
259. D. Kraskouskaya M. Bancerz H. S. Soor J. E. Gardiner P. T. Gunning J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1234 1237
260. E. M. Nolan J. W. Ryu J. Jaworski R. P. Feazell M. Sheng S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15517 15528
261. A. Minta R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1989 264 19449 19457
262. R. Y. Tsien Biochemistry 1980 19 2396 2404
263. B. Raju E. Murphy L. A. Levy R. D. Hall R. E. London Am. J. Physiol. 1989 256 C540 C548
264. R. E. London Annu. Rev. Physiol. 1991 53 241 258
265. S. L. Sensi D. Ton-That J. H. Weiss A. Rothe K. R. Gee Cell Calcium 2003 34 281 284
266. R. G. Pearson Science 1966 151 172 177
267. G. Klopman J. Am. Chem. Soc. 1968 90 223 234
268. H. Irving R. J. P. Williams Nature 1948 162 746 747
269. H. Irving R. J. P. Williams J. Chem. Soc. 1953 3192 3210
270. Z. Dai X. Xu J. W. Canary Chem. Commun. 2002 1414 1415
271. I. D. Brown Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1988 44 545 553
272. R. D. Hancock A. E. Martell J. Chem. Educ. 1996 73 654 661
273. J. R. Tessman A. H. Kahn W. Shockley Phys. Rev. 1953 92 890 895
274. M. Margoshes B. L. Vallee J. Am. Chem. Soc. 1957 79 4813 4814
275. E. Hoch W. Lin J. Chai M. Hershfinkel D. Fu I. Sekler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 7202 7207
276. H. N. Kim W. X. Ren J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 3210 3244
277. N. J. Williams W. Gan J. H. Reibenspies R. D. Hancock Inorg. Chem. 2009 48 1407 1415
278. Y. Mikata K. Kawata S. Iwatsuki H. Konno Inorg. Chem. 2012 51 1859 1865
279. G. M. Cockrell G. Zhang D. G. VanDerveer R. P. Thummel R. D. Hancock J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1420 1430
280. Y. Mikata Y. Sato S. Takeuchi Y. Kuroda H. Konno S. Iwatsuki Dalton Trans. 2013 42 9688 9698
281. Y. Mikata Y. Nodomi A. Kizu H. Konno Dalton Trans. 2014 43 1684 1690
282. R. D. Hancock A. E. Martell Chem. Rev. 1989 89 1875 1914
283. R. D. Hancock Acc. Chem. Res. 1990 23 253 257
284. W. Gan S. B. Jones J. H. Reibenspies R. D. Hancock Inorg. Chim. Acta 2005 358 3958 3966
285. L. Xue Q. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 3454 3457
286. Z. Liu C. Zhang W. He Z. Yang X. Gao Z. Guo Chem. Commun. 2010 46 6138 6140
287. Y. Tan J. Gao J. Yu Z. Wang Y. Cui Y. Yang G. Qian Dalton Trans. 2013 42 11465 11470
288. L. Xue C. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 1655 1658
289. X. Zhou P. Li Z. Shi X. Tang C. Chen W. Liu Inorg. Chem. 2012 51 9226 9231
290. Z. Xu K.-H. Baek H. N. Kim J. Cui X. Qian D. R. Spring I. Shin J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 601 610
291. C. Lu Z. Xu J. Cui R. Zhang X. Qian J. Org. Chem. 2007 72 3554 3557
292. D. B. Murphy and M. W. Davidson, Fundamentals of Light Microscopy and Electronic Imaging, Wiley-Blackwell, Hoboken, NJ, 2nd edn, 2013
293. W. C. Russell C. Newman D. H. Williamson Nature 1975 253 461 462
294. J. Kapuscinski Biotech. Histochem. 1995 70 220 233
295. J. V. Frangioni Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 626 634
296. L. Yuan W. Lin K. Zheng L. He W. Huang Chem. Soc. Rev. 2013 42 622 661
297. Z. Guo S. Park J. Yoon I. Shin Chem. Soc. Rev. 2014 43 16 29
298. H. M. Kim B. R. Cho Acc. Chem. Res. 2009 42 863 872
299. A. R. Sarkar D. E. Kang H. M. Kim B. R. Cho Inorg. Chem. 2014 53 1794 1803
300. S. K. Ghosh P. Kim X.-a. Zhang S.-H. Yun A. Moore S. J. Lippard Z. Medarova Cancer Res. 2010 70 6119 6127
301. C. B. Kimmel W. W. Ballard S. R. Kimmel B. Ullmann T. F. Schilling Dev. Dyn. 1995 203 253 310
302. D. M. Parichy M. R. Elizondo M. G. Mills T. N. Gordon R. E. Engeszer Dev. Dyn. 2009 238 2975 3015
303. P. Zhu O. Fajardo J. Shum Y.-P. Z. Schärer R. W. Friedrich Nat. Protoc. 2012 7 1410 1425
304. M. Fernández-Suárez A. Y. Ting Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 929 943
305. S. Bolte F. P. Cordelières J. Microsc. 2006 224 213 232
306. L. V. Johnson M. L. Walsh L. B. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980 77 990 994
307. G. F. Kelso C. M. Porteous C. V. Coulter G. Hughes W. K. Porteous E. C. Ledgerwood R. A. J. Smith M. P. Murphy J. Biol. Chem. 2001 276 4588 4596
308. B. C. Dickinson D. Srikun C. Chang J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 50 56
309. F. Pierrel P. A. Cobine D. R. Winge BioMetals 2007 20 675 682
310. A. Atkinson D. R. Winge Chem. Rev. 2009 109 4708 4721
311. S. Sensi D. Ton-That P. G. Sullivan E. A. Jonas K. R. Gee L. K. Kaczmarek J. H. Weiss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 6157 6162
312. K. E. Dineley T. V. Votyakova I. J. Reynolds J. Neurochem. 2003 85 563 570
313. G. Masanta C. S. Lim H. J. Kim J. H. Han H. M. Kim B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5698 5700
314. Z. Liu C. Zhang Y. Chen W. He Z. Guo Chem. Commun. 2012 48 8365 8367
315. L. Xue G. Li C. Yu H. Jiang Chem.-Eur. J. 2012 18 1050 1054
316. W. Chyan D. Y. Zhang S. J. Lippard R. J. Radford Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 143 148
317. G. K. Walkup S. C. Burdette S. J. Lippard R. Y. Tsien J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5644 5645
318. S. C. Burdette G. K. Walkup B. Spingler R. Y. Tsien S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7831 7841
319. R. G. W. Anderson J. R. Falck J. L. Goldstein M. S. Brown Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 4838 4842
320. L. Xue G. Li D. Zhu Q. Liu H. Jiang Inorg. Chem. 2012 51 10842 10849
321. C. d. Duve T. d. Barsy B. Poole A. Trouet P. Tulkens F. V. Hoof Biochem. Pharmacol. 1974 23 2495 2510
322. S. D. Goldman R. S. Funk R. A. Rajewski J. P. Krise Bioanalysis 2008 1 1445 1459
323. F. Galindo M. I. Burguete L. Vigara S. V. Luis N. Kabir J. Gavrilovic D. A. Russell Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 6662 6666
324. H. M. Kim M. J. An J. H. Hong B. H. Jeong O. Kwon J.-Y. Hyon S.-C. Hong K. J. Lee B. R. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2231 2234
325. J. H. Han S. K. Park C. S. Lim M. K. Park H. J. Kim H. M. Kim B. R. Cho Chem.-Eur. J. 2012 18 15246 15249
326. S. Iyoshi M. Taki Y. Yamamoto Org. Lett. 2011 13 4558 4561
327. R. J. Radford W. Chyan S. J. Lippard Chem. Sci. 2013 4 3080 3084
328. K. M. Stewart K. L. Horton S. O. Kelley Org. Biomol. Chem. 2008 6 2242 2255
329. A. Miyawaki O. Griesbeck R. Heim R. Y. Tsien Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 2135 2140
330. W. Qiao M. Mooney A. J. Bird D. R. Winge D. J. Eide Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8674 8679
331. E. M. W. M. v. Dongen L. M. Dekkers K. Spijker E. W. Meijer L. W. J. Klomp M. Merkx J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10754 10762
332. L. L. Pearce R. E. Gandley W. Han K. Wasserloos M. Stitt A. J. Kanai M. K. McLaughlin B. R. Pitt E. S. Levitan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 477 482
333. G. K. Walkup B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3053 3054
334. S.-H. Hong W. Maret Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 2255 2260
335. A. Keppler S. Gendreizig T. Gronemeyer H. Pick H. Vogel K. Johnsson Nat. Biotechnol. 2003 21 86 89
336. A. Keppler H. Pick C. Arrivoli H. Vogel K. Johnsson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9955 9959
337. N. C. Shaner G. H. Patterson M. W. Davidson J. Cell Sci. 2007 120 4247 4260
338. E. L. Snapp Trends Cell Biol. 2009 19 649 655
339. M. Bannwarth I. R. Correa M. Sztretye S. Pouvreau C. Fellay A. Aebischer L. Royer E. Rios K. Johnsson ACS Chem. Biol. 2009 4 179 190
340. D. Srikun A. E. Albers C. I. Nam A. T. Iavarone C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4455
341. P. D. Zalewski I. J. Forbes R. F. Seamark R. Borlinghaus W. H. Betts S. F. Lincoln A. D. Ward Chem. Biol. 1994 1 153 141
342. C. C. Woodroofe S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11458 11459
343. M. S. Nasir C. J. Fahrni D. A. Suhy K. J. Kolodsick C. P. Singer T. V. O'Halloran J. Biol. Inorg. Chem. 1999 4 775 783
344. T. Budde A. Minta J. A. White A. R. Kay Neuroscience 1997 79 347 358
345. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Higuchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12399 12400
346. G. Evan Chem. Biol. 1994 1 137 141
347. P. D. Zalewski I. J. Forbes W. H. Betts Biochem. J. 1993 296 403 408
348. E. Kimura S. Aoki E. Kikuta T. Koike Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3731 3736
349. N. Franco-Pons C. Casanovas-Aguilar S. Arroyo J. Rumià J. Pérez-Clausell G. Danscher Neuroscience 2000 98 429 435
350. C. J. Frederickson M. A. Klitenick W. I. Manton J. B. Kirkpatrick Brain Res. 1983 273 335 339
351. J. H. Weiss J. Y. Koh C. W. Christine D. W. Choi Nature 1989 338 212
352. Y.-M. Lu F. A. Taverna R. Tu C. A. Ackerley Y.-T. Wang J. Roder Synapse 2000 38 187 197
353. Y. Li C. J. Hough S. W. Suh J. M. Sarvey C. J. Frederickson J. Neurophysiol. 2001 86 2597 2604
354. Y. Li C. J. Hough C. J. Frederickson J. M. Sarvey J. Neurosci. 2001 21 8015 8025
355. J. P. Liuzzi R. J. Cousins Annu. Rev. Nutr. 2004 24 151 172
356. I. Sekler S. L. Sensi M. Hershfinkel W. F. Silverman Mol. Med. 2007 13 337 343
357. J.-Y. Lee J. S. Kim H.-R. Byun R. D. Palmiter J.-Y. Koh Brain Res. 2011 1418 12 22
358. L. J. Blakemore E. Tomat S. J. Lippard P. Q. Trombley Metallomics 2013 5 208 213
359. H. Sharir A. Zinger A. Nevo I. Sekler M. Hershfinkel J. Biol. Chem. 2010 285 26097 26106
360. S. W. Suh K. B. Jensen M. S. Jensen D. S. Silva P. J. Kesslak G. Danscher C. J. Frederickson Brain Res. 2000 852 274 278
361. J.-Y. Lee T. B. Cole R. D. Palmiter S. W. Suh J.-Y. Koh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7705 7710
362. A. L. Friedlich J.-Y. Lee T. v. Groen R. A. Cherny I. Volitakis T. B. Cole R. D. Palmiter J.-Y. Koh A. I. Bush J. Neurosci. 2004 24 3453 3459
363. L. C. Costello R. B. Franklin Prostate 1998 35 285 296
364. X.-a. Zhang D. Hayes S. J. Smith S. Friedle S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15788 15789
365. P. Makhov A. Kutikov K. Golovine R. G. Uzzo D. J. Canter V. M. Kolenko Prostate 2011 71 1413 1419
366. P. D. Zalewski S. H. Millard I. J. Forbes O. Kapaniris A. Slavotinek W. H. Betts A. D. Ward S. F. Lincoln I. Mahadevan J. Histochem. Cytochem. 1994 42 877 884
367. B. Lukowiak B. Vandewalle R. Riachy J. Kerr-Conte V. Gmyr S. Belaich J. Lefebvre F. Pattou J. Histochem. Cytochem. 2001 49 519 527
368. W.-J. Qian C. A. Aspinwall M. A. Battiste R. T. Kennedy Anal. Chem. 2000 72 711 717
369. K. R. Gee Z.-L. Zhou W.-J. Qian R. T. Kennedy J. Am. Chem. Soc. 2002 124 776 778
370. C. Frederickson Sci. STKE. 2003 182 pe18
371. A. R. Kay J. Neurosci. 2003 23 6847 6855
372. A. R. Kay Trends Neurosci. 2006 29 200 206
373. I. Nydegger S. M. Rumschik A. R. Kay ACS Chem. Neurosci. 2010 1 728 736
374. K. M. Hendrickson J. P. Geue O. Wyness S. F. Lincoln A. D. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3889 3895
375. J. W. Meeusen H. Tomasiewicz A. Nowakowski D. H. Petering Inorg. Chem. 2011 50 7563 7573
376. A. B. Nowakowski D. H. Petering Inorg. Chem. 2011 50 10124 10133
377. J. W. Meeusen A. Nowakowski D. H. Petering Inorg. Chem. 2012 51 3625 3632
378. Y. Qin J. G. Miranda C. I. Stoddard K. M. Dean D. F. Galati A. E. Palmer ACS Chem. Biol. 2013 8 2366 2371