A highly selective and sensitive fluorescent PET (photoinduced electron transfer) chemosensor for Zn(II)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 19, 2003, Pages 3265-3267

  Gunnlaugsson, Thorfinnur ^a   Clive Lee, T ^b   Parkesh, Raman ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IN IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; PHOTOSENSITIVITY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER (PET);

CHEMICAL SENSORS;

EID: 0142126236     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309569j     Document Type: Article

References (43)

1. See special issue on Zn(II) chemistry: Biometals, 2001, 14, (3/4), 187-412; J. M. Berg and Y. Shi, Science, 1996, 271, 1081.
2. See special issue on Zn(II) chemistry: Biometals, 2001, 14, (3/4), 187-412; J. M. Berg and Y. Shi, Science, 1996, 271, 1081.
3. A. Takeda, Biometals, 2001, 14, 343; M. Hershfinkel, A. Moran, N. Grossman and I. Sekler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11749; S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 333; S. L. Sesni, L. M. T. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J-Y Joh, G. A Kerchner and D. W. Choi, J. Neurosci., 1997, 17, 955; B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 1993, 73, 79.
4. A. Takeda, Biometals, 2001, 14, 343; M. Hershfinkel, A. Moran, N. Grossman and I. Sekler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11749; S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 333; S. L. Sesni, L. M. T. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J-Y Joh, G. A Kerchner and D. W. Choi, J. Neurosci., 1997, 17, 955; B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 1993, 73, 79.
5. A. Takeda, Biometals, 2001, 14, 343; M. Hershfinkel, A. Moran, N. Grossman and I. Sekler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11749; S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 333; S. L. Sesni, L. M. T. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J-Y Joh, G. A Kerchner and D. W. Choi, J. Neurosci., 1997, 17, 955; B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 1993, 73, 79.
6. A. Takeda, Biometals, 2001, 14, 343; M. Hershfinkel, A. Moran, N. Grossman and I. Sekler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11749; S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 333; S. L. Sesni, L. M. T. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J-Y Joh, G. A Kerchner and D. W. Choi, J. Neurosci., 1997, 17, 955; B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 1993, 73, 79.
7. A. Takeda, Biometals, 2001, 14, 343; M. Hershfinkel, A. Moran, N. Grossman and I. Sekler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 11749; S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 333; S. L. Sesni, L. M. T. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J-Y Joh, G. A Kerchner and D. W. Choi, J. Neurosci., 1997, 17, 955; B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 1993, 73, 79.
8. Reviews include: R. B. Thompson, D. Peterson, W. Mahoney, M. Cramer, B. P. Maliwal, S. W. S. Suh, C. Frederickson, C. Fierke and P. Herman, J. Neurosci. Methods, 2002, 118, 63; E. Kimura and S. Aoki, Biometals, 2001, 14, 191; E. Kimura and T. Koike, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 179.
9. Reviews include: R. B. Thompson, D. Peterson, W. Mahoney, M. Cramer, B. P. Maliwal, S. W. S. Suh, C. Frederickson, C. Fierke and P. Herman, J. Neurosci. Methods, 2002, 118, 63; E. Kimura and S. Aoki, Biometals, 2001, 14, 191; E. Kimura and T. Koike, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 179.
10. Reviews include: R. B. Thompson, D. Peterson, W. Mahoney, M. Cramer, B. P. Maliwal, S. W. S. Suh, C. Frederickson, C. Fierke and P. Herman, J. Neurosci. Methods, 2002, 118, 63; E. Kimura and S. Aoki, Biometals, 2001, 14, 191; E. Kimura and T. Koike, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 179.
11. M. D. Shults, D. A. Pearce and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10591; S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. Bu and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1778; S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10650; S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7831.
12. M. D. Shults, D. A. Pearce and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10591; S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. Bu and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1778; S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10650; S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7831.
13. M. D. Shults, D. A. Pearce and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10591; S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. Bu and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1778; S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10650; S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7831.
14. M. D. Shults, D. A. Pearce and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10591; S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. Bu and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1778; S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10650; S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7831.
15. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
16. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
17. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
18. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
19. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
20. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6555; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12399; T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi and T. Nagano, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1052; L. Fabbrizzi, G. Fracesce, M. Licchelli, A. Perotti and A. Taglietti, Chem. Commun., 1997, 581; A. S. de Silva, A. Aavaleta and D. E. Baron, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237; E. U. Akkaya, M. E. Huston and A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3590.
21. R. P. Haugland, Molecular Probes: Handbook of Fluorescent Probes and Research Products, Ninth Edition, 2002, Molecular Probes Inc., USA.
22. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2003, DOI: 10.1039/b307055g; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and K. Senechal, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, DOI: 10.1021/ja035425a; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
23. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2003, DOI: 10.1039/b307055g; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and K. Senechal, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, DOI: 10.1021/ja035425a; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
24. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2003, DOI: 10.1039/b307055g; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and K. Senechal, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, DOI: 10.1021/ja035425a; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
25. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2003, DOI: 10.1039/b307055g; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and K. Senechal, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, DOI: 10.1021/ja035425a; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
26. T. Gunnlaugsson and J. P. Leonard, Chem. Commun., 2003, DOI: 10.1039/b307055g; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and K. Senechal, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, DOI: 10.1021/ja035425a; T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449; T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
27. T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8901; T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, Chem. Commun., 2000, 93.
28. T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8901; T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, Chem. Commun., 2000, 93.
29. T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866; T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8901; T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Dónaill and D. Parker, Chem. Commun., 2000, 93.
30. O. Reany, T. Gunnlaugsson and D. Parker, Chem. Commun., 2000, 473.
31. T. Gunnlaugsson, B. Bichell and C. Nolan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4989; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515; L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini and A. Taglietti, Inorg. Chem., 1996, 35, 1733.
32. T. Gunnlaugsson, B. Bichell and C. Nolan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4989; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515; L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini and A. Taglietti, Inorg. Chem., 1996, 35, 1733.
33. T. Gunnlaugsson, B. Bichell and C. Nolan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4989; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515; L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini and A. Taglietti, Inorg. Chem., 1996, 35, 1733.
34. H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, R. J. Fraatz and J. K. Tusa, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1468; A. P. de Silva and T. E. Rice, Chem. Commun., 1999, 163; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5077.
35. H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, R. J. Fraatz and J. K. Tusa, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1468; A. P. de Silva and T. E. Rice, Chem. Commun., 1999, 163; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5077.
36. H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, R. J. Fraatz and J. K. Tusa, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1468; A. P. de Silva and T. E. Rice, Chem. Commun., 1999, 163; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5077.
37. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, T. Clive Lee, R. Parkesh, F. M. Pfeffer and G. M. Hussey, Tetrahedron Lett., 2003, 35, 6575.
38. W.-J. Qian, C. A. Aspinwall, M. A. Battiste and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 2000, 72, 711; J. Avruch, Nature, 1998, 391, 846; B. B. Kahn, Cell, 1998, 92, 593; C. A. Aspinwall, S. A. Brooks, R. T. Kennedy and J. R. T. Lakey, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31308; C. J. Fredrickson and D. W. Moncrieff, Biol. Signals, 1994, 3, 127.
39. W.-J. Qian, C. A. Aspinwall, M. A. Battiste and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 2000, 72, 711; J. Avruch, Nature, 1998, 391, 846; B. B. Kahn, Cell, 1998, 92, 593; C. A. Aspinwall, S. A. Brooks, R. T. Kennedy and J. R. T. Lakey, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31308; C. J. Fredrickson and D. W. Moncrieff, Biol. Signals, 1994, 3, 127.
40. W.-J. Qian, C. A. Aspinwall, M. A. Battiste and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 2000, 72, 711; J. Avruch, Nature, 1998, 391, 846; B. B. Kahn, Cell, 1998, 92, 593; C. A. Aspinwall, S. A. Brooks, R. T. Kennedy and J. R. T. Lakey, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31308; C. J. Fredrickson and D. W. Moncrieff, Biol. Signals, 1994, 3, 127.
41. W.-J. Qian, C. A. Aspinwall, M. A. Battiste and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 2000, 72, 711; J. Avruch, Nature, 1998, 391, 846; B. B. Kahn, Cell, 1998, 92, 593; C. A. Aspinwall, S. A. Brooks, R. T. Kennedy and J. R. T. Lakey, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31308; C. J. Fredrickson and D. W. Moncrieff, Biol. Signals, 1994, 3, 127.
42. W.-J. Qian, C. A. Aspinwall, M. A. Battiste and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 2000, 72, 711; J. Avruch, Nature, 1998, 391, 846; B. B. Kahn, Cell, 1998, 92, 593; C. A. Aspinwall, S. A. Brooks, R. T. Kennedy and J. R. T. Lakey, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31308; C. J. Fredrickson and D. W. Moncrieff, Biol. Signals, 1994, 3, 127.
43. d = [Zn-(ii)][EGTA]/[Z(II)-EGTA] = 1.1 nM of EGTA for Zn): K. R. Gee, Z.-L. Zhou, W.-L. Qian and R. Kennedy, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 776.