Coordination and fluorescence of the intracellular Zn2+ probe [2-methyl-8-(4-toluenesulfonamido)-6-quinolyloxy]acetic acid (zinquin a) in ternary Zn2+ complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 13, 2003, Pages 3889-3895

  Hendrickson, Kym M ^a   Geue, Jason P ^a   Wyness, Oska ^a   Lincoln, Stephen F ^a   Ward, A David ^a  

^a UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPROTONATION; FLUOROPHORES;

COORDINATION REACTIONS; DISSOCIATION; FLUORESCENCE; PROTONS; REACTION KINETICS;

ZINC COMPOUNDS;

[2 METHYL 8 (4 TOLUENESULFONAMIDO) 6 QUINOLYLOXY]ACETIC ACID; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL; AMINE; COORDINATION COMPOUND; CYCLAM; LIGAND; NITRILOTRIACETIC ACID; PROTON; TRIETHANOLAMINE; TRIS(2 AMINOETHYL)AMINE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; DISSOCIATION; FLUOROMETRY; POTENTIOMETRY; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD;

FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; POTENTIOMETRY; QUINOLONES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TOSYL COMPOUNDS; ZINC;

EID: 0037414305     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020685y     Document Type: Article

References (48)

1. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
2. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
3. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
4. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
5. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
6. Williams, R. J. P. Polyhedron. 1987, 6, 61. Cunane, S. C. Zinc: Clinical and Biochemical Significance; CRC Press: Boca Raton, USA, 1988. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220. Fausto de Silva, J. J.; Williams, R. J. P. Biological Chemistry of the Elements; Oxford University Press: New York, 1991. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543. Kaim, K.; Schwederski, B. Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life; Wiley: Chichester, 1994.
7. 2 and its ethyl ester are commercially available from the authors as Zinquin A and Zinquin E, respectively.)
8. Hendrickson, K.; Rodopoulos, T.; Pittet, P.-A.; Mahadevan, I.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Kurucsev, T.; Duckworth, P. A.; Forbes, I. J.; Zalewski, P. D.; Betts, W. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3879.
9. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
10. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
11. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
12. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
13. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
14. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
15. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
16. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
17. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
18. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
19. Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan. I.; Roe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877. Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1994, 1, 153. Zalewski, P. D.; Jian, X.; Soon, L. L. L.; Breed, W. G.; Seamark, R. F.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Sun, F.-Z. Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097. Brand, I. A.; Kleineke, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 1941. Berendji, D.; Kolb-Bachofen, V.; Meyer, K. L.; Grapenthin, O.; Weber, H.; Wahn, V.; Kröncke, K.-D. FEBS Lett. 1997, 405, 37. Kleineke, J. W.; Brand, I. A. J. Pharm. Tax. Methods 1997, 38, 181. Haase, H.; Beyersmann, D. Biometals 1999, 12, 247. Ho, L. H.; Ratnaike, R. N.; Zalewski, P. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 268, 148. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Barriste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711. Pearce, L. L.; Wasserloos, K.; St. Croix, C. M.; Gandley, R.; Levitan, E. S.; Pitt, B. R. J. Nutrit. 2000, 130, 1467S.
20. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
21. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
22. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
23. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
24. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
25. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
26. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
27. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G, K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
28. Czarnik, A. W. Acc Chem. Res. 1994, 27, 302. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443. Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6727. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew Chem. Int. Edn. 2000, 39, 1052. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A, D.; Betts, W. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 43. Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831.
29. Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 448.
30. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488. Hitomi, Y.; Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8614.
31. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488. Hitomi, Y.; Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8614.
32. Smith, R. M.; Martell, A. E. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1975; Vol. 2.
33. Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2531. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loucin, N. C.; Inorg. Chem. 1981, 20, 987. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828. Yang, R.; Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1976, 15, 1500. Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1212.
34. Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2531. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loucin, N. C.; Inorg. Chem. 1981, 20, 987. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828. Yang, R.; Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1976, 15, 1500. Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1212.
35. Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2531. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loucin, N. C.; Inorg. Chem. 1981, 20, 987. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828. Yang, R.; Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1976, 15, 1500. Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1212.
36. Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2531. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loucin, N. C.; Inorg. Chem. 1981, 20, 987. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828. Yang, R.; Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1976, 15, 1500. Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1212.
37. Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1978, 17, 2531. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loucin, N. C.; Inorg. Chem. 1981, 20, 987. Micheloni, M.; Sabatini, A.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 828. Yang, R.; Zompa, L. J.; Inorg. Chem. 1976, 15, 1500. Christensen, J. J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1212.
38. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2269. Kimura, E.; Shiota, T.; Kioke, T.; Shiro, M.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 580.
39. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2269. Kimura, E.; Shiota, T.; Kioke, T.; Shiro, M.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 580.
40. Kato, M.; Ito, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 509. Thöm, V. J.; Hosken, G. D.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3378.
41. Kato, M.; Ito, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 509. Thöm, V. J.; Hosken, G. D.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3378.
42. Nasir, M. S.; Fahmi, C. J.; Suhy, D. A.; Kolodsick, K. J.; Singer, C. P.; O'Halloran, T. V. J. Biol. Chem. 1999, 4, 775.
43. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268. Searle, G. H.; Geue, R. J. Aust. J. Chem. 1984, 37, 659. Briellmann, M.; Kaderli, S.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 680.
44. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268. Searle, G. H.; Geue, R. J. Aust. J. Chem. 1984, 37, 659. Briellmann, M.; Kaderli, S.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 680.
45. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268. Searle, G. H.; Geue, R. J. Aust. J. Chem. 1984, 37, 659. Briellmann, M.; Kaderli, S.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 680.
46. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1195.
47. Pitha, J.; Jones, R. N. Can. J. Chem. 1966, 44, 3031.
48. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229.