Two-photon fluorescent probes for metal ions in live tissues

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 4, 2014, Pages 1794-1803

  Sarkar, Avik Ranjan ^a   Kang, Dong Eun ^b   Kim, Hwan Myung ^a   Cho, Bong Rae ^b  

^a Ajou University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; METAL;

ANIMAL; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC IMAGING; HUMAN; PHOTON; REVIEW;

ANIMALS; DIAGNOSTIC IMAGING; FLUORESCENT DYES; HUMANS; METALS; PHOTONS;

EID: 84894290687     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402475f     Document Type: Review

References (78)

1. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principle of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
2. Finney, L. A.; O'Halloran, T. V. Science 2003, 300, 931
3. Alberts, B.; Johnson, A.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Walter, P. Molecular Biology of the Cell, 4th ed.; Taylor & Francis Group: New York, 2002.
4. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168
5. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517
6. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Christie, R.; Nikitin, A. Y.; Hyman, B. T.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 7075
7. Rudolf, R.; Mongillo, M.; Rizzuto, R.; Pozzan, T. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 579
8. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369
9. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932
10. Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603
11. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem.-Asian J. 2011, 6, 58
12. Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Mater. 2011, 23, 483
13. Yao, S.; Belfield, K. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3199
14. Lecoq, J.; Parpaleix, A.; Roussakis, E.; Ducros, M.; Goulam Houssen, Y.; Vinogradov, S. A.; Charpak, S. Nat. Med. 2011, 17, 893
15. Parpaleix, A.; Goulam Houssen, Y.; Charpak, S. Nat. Med. 2013, 19, 241
16. Finikova, O. S.; Lebedev, A. Y.; Aprelev, A.; Troxler, T.; Gao, F.; Garnacho, C.; Muro, S.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. ChemPhysChem 2008, 9, 1673
17. Finikova, O. S.; Troxler, T.; Senes, A.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977
18. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153
19. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
20. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244
21. Yao, S.; Schafer-Hales, K. J.; Belfield, K. D. Org. Lett. 2007, 9, 5645
22. A Handbook-A Guide to Fluorescence Probes and Lebeling Technologies, 10th ed.; Haugland, R. P., Ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2005.
23. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
24. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863
25. Kim, H. M.; Yang, P. R.; Seo, M. S.; Yi, J. S.; Hong, J. H.; Jeon, S. J.; Ko, Y. G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2088
26. Baek, N. Y.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Masanta, G.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 4546
27. Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5698
28. Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, M. K.; Lim, C. S.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6786
29. Dong, X.; Han, J. H.; Heo, C. H.; Kim, H. M.; Liu, Z.; Cho, B. R. Anal. Chem. 2012, 84, 8110
30. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79
31. Frederickson, C. J.; Koh, J.-H.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449
32. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488
33. Vinkenborg, Ja. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Methods 2009, 6, 737
34. Colvin, R. A.; Holmes, W. R.; Fontaine, C. P.; Maret, W. Metallomics 2010, 2, 306
35. Kim, H. M.; Choo, H. J.; Jung, S. Y.; Ko, Y. G.; Park, W. H.; Jeon, S. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Cho, B. R. ChemBioChem 2007, 8, 553
36. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193
37. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167
38. Danish, I. A.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Kang, M. Y.; Cho, B. R. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1234
39. Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Sullivan, P. G.; Jonas, E. A.; Gee, K. R.; Kaczmarek, L. K.; Weiss, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 6157
40. Koh, J. Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Science 1996, 272, 1013
41. Turrens, J. F. J. Physiol. 2003, 552, 335
42. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 504
43. Wood, Z. A.; Schroder, E.; Harris, J. R.; Poole, L. B. Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 32
44. Carmel, R.; Jacobsen, D. W., Eds. Homocysteine in Health and Disease; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2001.
45. Dalton, T. P.; Shertzer, H. G.; Puga, A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 67
46. Mari, M.; Morales, A.; Colell, A.; Garcia-Ruiz, C.; Fernandez-Checa, J. C. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 2685
47. Sensi, S. L.; Yin, H. Z.; Weis, J. H. Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 3813
48. Sensi, S. L.; Paoletti, P.; Bush, A. I.; Sekler, I. Nat. Rev. Neurosci. 2009, 10, 780
49. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197
50. Murphy, M. P.; Smith, R. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 629
51. Emmerson, K.; Roehrig, K. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 1992, 103, 663
52. Aizenman, E.; Stout, A. K.; Hartnett, K. A.; Dineley, K. E.; McLaughlin, B.; Reynolds, I. J. J. Neurochem. 2000, 75, 1878
53. Caporale, T.; Ciavardelli, D.; Di Ilio, C.; Lanuti, P.; Drago, D.; Sensi, S. L. Exp. Neurol. 2009, 218, 228
54. Berridge, M. J.; Bootman, M. D.; Roderick, H. L. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 517
55. Orrenius, S.; Zhivotovsky, B.; Nicotera, P. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 552
56. Rizzuto, R.; Pozzan, T. Physiol. Rev. 2006, 86, 369
57. Kim, H. M.; Kim, B. R.; Hong, J. H.; Park, J. S.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7445
58. Kim, H. M.; Kim, B. R.; An, M. J.; Hong, J. H.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2075
59. Mohan, P. S.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Roh, W. Y.; Lee, J. H.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 5365
60. Lim, C. S.; Kang, M. Y.; Han, J. H.; Danish, I. A.; Cho, B. R. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2028
61. Parri, H. R.; Gould, T. M.; Crunelli, V. Nat. Neurosci. 2001, 4, 803
62. Lin, S.; Fagan, K. A.; Li, K. X.; Shaul, P. W.; Cooper, D. M. F.; Rodman, D. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17979
63. Nagai, T.; Yamada, S.; Tominaga, T.; Ichikawa, M.; Miyawaki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 10554
64. Magnesium and the Cell; Brich, N. J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1993.
65. Cowan, J. A. Biometals 2002, 15, 225
66. Yang, W.; Lee, J. Y.; Nowotny, M. Mol. Cell 2006, 22, 5
67. Finley, N.; Dvoretsky, A.; Rosevear, P. R. J. Mol. Cell Cardiol. 2000, 32, 1439
68. Grabarek, Z. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1813, 913
69. Li, F.-Y.; Chaigne-Delalande, B.; Kanellopoulou, C.; Davis, J. C.; Matthews, H. F.; Douek, D. C.; Cohen, J. I.; Uzel, G.; Su, H. C.; Lenardo, M. J. Nature 2011, 475, 471
70. Kucherak, O. A.; Didier, P.; Mely, Y.; Klymchenko, A. S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 616
71. Xie, Z.; Peng, J.; Pennypacker, S. D.; Chen, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 399, 425
72. Dong, X.; Yang, Y.; Sun, J.; Liu, Z.; Liu, B. F. Chem. Commun. 2009, 3883
73. Rao, A. S.; Kim, D.; Nam, H.; Jo, H.; Kim, K. H.; Ban, C.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 3206
74. Liu, F.; Wu, T.; Cao, J.; Cui, S.; Yang, Z.; Qiang, X.; Sun, S.; Song, F.; Fan, J.; Wang, J.; Peng, X. Chem.-Eur. J. 2012, 19, 1548
75. Li, L.; Shen, X.; Xu, Q. H.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 52, 424
76. Yue, X.; Yanez, C. O.; Yao, S.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2112
77. Heo, C. H.; Kim, K. H.; Kim, H. J.; Baik, S. H.; Song, H.; Kim, Y. S.; Lee, J.; Mook-jung, I.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2013, 49, 1303
78. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915