QZ1 and QZ2: Rapid, reversible quinoline-derivatized fluoresceins for sensing biological Zn(II)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 48, 2005, Pages 16812-16823

  Nolan, Elizabeth M ^a   Jaworski, Jacek ^a   Okamoto, Ken Ichi ^a   Hayashi, Yasunori ^a   Sheng, Morgan ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; FLUORESCENCE; REACTION KINETICS; SENSORS; THERMODYNAMICS; ZINC;

BINDING AFFINITY; CELL-PERMEABLE; FLUORESCEINS; TWO-PHOTON MICROSCOPY;

CARBOXYLIC ACIDS;

2 [2 CHLORO 6 HYDROXY 3 OXO 5 (QUINOLIN 8 YLMETHYL) 3H XANTHEN 9 YL]BENZOIC ACID; 2 [6 HYDROXY 3 OXO 4,5 BIS(QUINOLIN 8 YLAMINOMETHYL) 3H XANTHEN 9 YL]BENZOIC ACID; ALKALI METAL; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CADMIUM; COPPER; FLUORESCENT DYE; IRON; MANGANESE; MERCURY; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION KINETICS; DERIVATIZATION; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; IN VIVO STUDY; PHYSICAL CHEMISTRY; SENSOR; THERMODYNAMICS;

AMINOQUINOLINES; BIOSENSING TECHNIQUES; CATIONS, DIVALENT; FLUORESCEINS; HELA CELLS; HUMANS; KINETICS; QUINOLINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THERMODYNAMICS; ZINC;

EID: 28844435933     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja052184t     Document Type: Article

References (108)

1. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
2. Walker, C. F.; Black, R. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 255-275.
3. (a) Daiyasu, H.; Osaka, K.; Ishino, Y.; Toh, H. FEBS Lett. 2001, 503, 1-6.
4. (b) Ho, E.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16770-16775.
5. (a) Truong-Tran, A. Q.; Carter, J.; Ruffin, R. E.; Zalewski, P. D. Biometals 2001, 14, 315-330.
6. (b) Kimura, E.; Aoki, S.; Kikuta, E.; Koike, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3731-3736.
7. (a) Frederickson, C. J. Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145-238.
8. (b) Huana, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13386-13387.
9. (c) Frederickson, C. J.; Bush, A. I. Biometals 2001, 14, 353-366.
10. (d) Takeda, A. Biometals 2001, 14, 343-351.
11. (e) Manzerra, P.; Behrens, M. M.; Canzoniero, L. M. T.; Wang, X. Q.; Heidinger, V.; Ichinose, T.; Yu, S. P.; Choi, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11055-11061.
12. (a) Liuzzi, J. P.; Cousins, R. J. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 151-172.
13. (b) Valente, T.; Auladell, C. Mol. Cell. Neurosci. 2002, 21, 189-204.
14. (c) Cole, T. B.; Wenzel, H. J.; Kafer, K. E.; Schwartzkroin, P. A.; Palmiter, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1716-1721.
15. (d) Lee, J.-Y.; Cole, T. B.; Palmiter, R. D.; Koh, J.-Y. J. Neurosci. 2000, 20, RC79 1-5.
16. (a) Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3489-3494.
17. (b) Ebadi, M.; Iversen, P. L.; Hao, R.; Cerutis, D. R.; Rojas, P.; Happe, H. K.; Murrin, L. C.; Pfeiffer, R. F. Neurochem. Int. 1995, 27, 1-22.
18. (c) Maret, W. BioMetals 2001, 14, 187-190.
19. (d) Knipp, M.; Meloni, G.; Roschitzki, B.; Vašák, M. Biochemistry 2005, 44, 3159-3165.
20. (a) Qian, W.-J.; Gee, K. R.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2003, 75, 3468-3475.
21. (b) Qian, W.-J.; Peters, J. L.; Dahlgren, G. M.; Gee, K. R.; Kennedy, R. T. BioTechniques 2004, 37, 922-933.
22. (a) Vogt, K.; Mellor, J.; Tong, G.; Nicoll, R. Neuron 2000, 26, 187-196.
23. (b) Howell, G. A.; Welch, M. G.; Frederickson, C. J. Nature 1984, 308, 736-738.
24. (a) Kay, A. R. J. Neurosci. 2003, 23, 6847-6855.
25. (b) Takeda, A. Brain Res. Rev. 2000, 34, 137-148.
26. (c) Li, Y. V.; Hough, C. J.; Sarvey, J. M. Science STKE 2003, 19.
27. (d) Li, Y.; Hough, C. J.; Suh, S. W.; Sarvey, J. M.; Frederickson, C. J. J. Neurophysiol. 2001, 86, 2597-2604.
28. (a) Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347-375.
29. (b) Frederickson, C. J.; Maret, W.; Cuajungco, M. P. The Neuroscientist 2004, 10, 18-25.
30. García-Colunga, J.; Vázquez-Gómez, E.; Miledi, R. Pharmacogenomics J. 2004, 4, 388-393.
31. Chausmer, A. B. J. Am. Coll. Nutr. 1998, 17, 109-115.
32. Henshall, S. M.; et al. Oncogene 2003, 22, 6005-6012.
33. (a) Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137-169.
34. (b) Bush, A. I. Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214.
35. (c) Bush, A. I. Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 2003, 17, 147-150.
36. (d) Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274-278.
37. (a) Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184.
38. (b) Lim, N. C.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 38-49.
39. (c) Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229.
40. (d) Frederickson, C. Science STKE 2003, 18.
41. (e) Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 182-191.
42. (f) Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3605-3610.
43. (a) Canzoniero, L. M. T.; Sensi, S. L.; Choi, D. W. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 275-279.
44. (b) Kim, T. W.; Park, J.; Hong, J.-I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 923-927.
45. (c) Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Qian, W.-J.; Kennedy, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778.
46. (d) Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Weiss, J. H.; Rothe, A.; Gee, K. R. Cell Calcium 2003, 34, 281-284.
47. (e) Lim, N. C.; Yao, L.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2251-2254.
48. (f) Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703.
49. (g) Kimura, E.; Ikeda, T.; Aoki, S.; Shionoya, M. J. Inorg. Biol. Chem. 1998, 3, 259-267.
50. (h) Aoki, S.; Kaido, S.; Fujioka, H.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 1023-1030.
51. (i) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052-1054.
52. (j) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400.
53. (k) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562.
54. (l) Czarnik, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302-308.
55. (m) Wu, Y.; Peng, X.; Guo, B.; Fan, J.; Zhang, Z.; Wang, J.; Cui, A.; Gao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 1387-1392.
56. (a) Maruyama, S.; Kikuchi, K.; Hirano, T.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651.
57. (b) Henary, M. M.; Wu, Y.; Fahrni, C. J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3015-3025.
58. (c) Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713.
59. (d) Lim, N. C.; Brückner, C. Chem. Commun. 2004, 1094-1095.
60. (e) Chang, C. J.; Jaworski, J.; Nolan, E. M.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1129-1134.
61. (f) Woodroofe, C. C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11458-11459.
62. (g) Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3112-3120.
63. (h) Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Ton-That, D.; Sensi, S. L.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245-251.
64. (a) Elbaum, D.; Nair, S. K.; Patchan, M. W.; Thompson, R. B.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8381-8387.
65. (b) Thompson, R. B.; Maliwal, B. P. Anal. Chem. 1998, 70, 1749-1754.
66. (c) Thompson, R. B.; Whetsell, W. O.; Maliwal, B. P.; Fierke, C. A.; Frederickson, C. J. J. Neurosci. Methods 2000, 96, 35-45.
67. (d) Fierke, C. A.; Thompson, R. B. BioMetals 2001, 14, 205-222.
68. (e) Thompson, R. B.; Cramer, M. L.; Bozym, R.; Fierke, C. A. J. Biomed. Opt. 2002, 7, 555-560.
69. (a) Stewart, J. D.; Roberts, V. A.; Crowder, M. W.; Getzoff, E. D.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 415-416.
70. (b) Godwin, H. A.; Berg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514-6515.
71. (c) Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3053-3054.
72. (d) Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3443-3450.
73. (e) Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597.
74. (a) Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson, R. E. J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103.
75. (b) Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877-884.
76. (c) Kimber, M. C.; Mahadevan, I. B.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Tiekink, E. R. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 8204-8209.
77. (d) Nasir, M. S.; Fahrni, C. J.; Suhy, D. A.; Kolodsick, K. J.; Singer, C. P.; O'Halloran, T. V. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 775-783.
78. (e) Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448-11458.
79. (f) Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Seamark, R. F.; Borlinghaus, R.; Betts, W. H.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D. Chem. Biol. 1993, 1, 153-161.
80. (g) Zalewski, P. D.; Forbes, I. J.; Betts, W. H. Biochem. J. 1993, 296, 403-408.
81. (h) Coyle, P.; Zalewski, P. D.; Philcox, J. C.; Forbes, I. J.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I.; Rofe, A. M. Biochem. J. 1994, 303, 781-786.
82. (a) Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
83. (b) Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787.
84. (c) Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635.
85. (d) Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210.
86. (e) Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779.
87. (f) Woodroofe, C. C.; Masalha, R.; Barnes, K. R.; Frederickson, C. J.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1659-1666.
88. Anderegg, G.; Hubmann, F.; Podder, N. G.; Wenk, F. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 123-140.
89. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317.
90. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204.
91. Brannon, J. H.; Madge, D. J. Phys. Chem. 1978, 82, 705-709.
92. (a) Pearce, D. A.; Jotterand, N.; Carrico, I. S.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5160-5161.
93. (b) Xue, G.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Savage, P. B.; Izatt, R. M.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Tetrahedron 2002, 58, 4809-4815.
94. (c) Mikata, Y.; Wakamatsu, M.; Yano, S. Dalton Trans. 2005, 545-550.
95. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Unpublished results.
96. Sparano, B. A.; Shahi, S. P.; Koide, K. Org. Lett. 2004, 6, 1947-1949.
97. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
98. (b) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57.
99. Sjöback, R.; Nygren, J.; Kubista, M. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, L7-L21.
100. Leonhardt, H.; Gordon, L.; Livingston, R. J. Phys. Chem. 1971, 75, 245-249.
101. (a) Jackson, A. P.; Timmerman, M. P.; Bagshaw, C. R.; Ashley, C. C. FEBS Lett. 1987, 216, 35-39.
102. (b) Kao, J. P.; Tsien, R. Y. Biophys. J. 1988, 53, 635-639.
103. (c) Quast, U.; Labhardt, A. M.; Doyle, V. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 123, 604-611.
104. Doose, C. A.; Ranke, J.; Stock, F.; Bottin-Weber, U.; Jastorff, B. Green Chem. 2004, 6, 259-266.
105. Dineley, K. E.; Malaiyandi, L. M.; Reynolds, I. J. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 618-627.
106. (a) So, P. T. C.; Dong, C. Y.; Masters, B. R.; Berland, K. M. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 399-429.
107. (b) Mainen, Z. F.; Maletic-Savatic, M.; Shi, S. H.; Hayashi, Y.; Malinow, R.; Svoboda, K. Methods 1999, 18, 231-239.
108. (c) Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603-608.