Zinc Metalloneurochemistry: Physiology, Pathology, and Probes

Metal Ions in Life Sciences

Volumn 1, Issue , 2006, Pages 321-370

  Chang, Christopher J ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Biomolecule fluorescent probe for zinc; Dansyl ionophores; Fluorescent sensor in ratiometric zinc detection; Intensity based fluorescent sensors; Small molecule fluorescent probe for zinc; Transport, trafficking and homeostasis; Zinc detection methods; Zinc in brain; Zinc sensing in neuroscience application

Indexed keywords

EID: 84956980173     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0470028114.ch12     Document Type: Chapter

References (249)

1. A. I. Bush, Curr. Opin. Chem. Biol., 4, 184-191 (2000).
2. S. C. Burdette and S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 3605-3610 (2003).
3. S. C. Burdette and S. J. Lippard, Coord. Chem. Rev., 216-217, 333-361 (2001).
4. C. Miller, Curr. Opin. Chem. Biol., 4, 148-151 (2000).
5. J. S. Trimmer and K. J. Rhodes, Annu. Rev. Physiol., 66, 477-519 (2004).
6. F. Hucho and C. Weise, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 3100-3116 (2001).
7. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfuetzner, A. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. Chait, and R. MacKinnon, Science, 280, 69-77 (1998).
8. J. M. Gulbis, M. Zhou, S. Mann, and R. MacKinnon, Science, 289, 123-127 (2000).
9. M. Zhou, J. H. Morais-Cabral, S. Mann, and R. MacKinnon, Nature, 411, 657-661 (2001).
10. J. H. Morais-Cabral, Y. Zhou, and R. MacKinnon, Nature, 414, 37-42 (2001).
11. Y. Zhou, J. H. Morais-Cabral, A. Kaufman, and R. MacKinnon, Nature, 414, 43-48 (2001).
12. Y. Jiang, A. Lee, J. Chen, M. Cadene, B. T. Chait, and R. MacKinnon, Nature, 417, 515-522 (2002).
13. Y. Jiang, A. Lee, J. Chen, M. Cadene, B. T. Chait, and R. MacKinnon, Nature, 417, 523-526 (2002).
14. V. Ruta, Y. Jiang, A. Lee, J. Chen, and R. MacKinnon, Nature, 422, 180-185 (2003).
15. Y. Jiang, A. Lee, J. Chen, V. Ruta, M. Cadene, B. T. Chait, and R. MacKinnon, Nature, 423, 33-41 (2003).
16. Y. Jiang, V. Ruta, J. Chen, A. Lee, and R. MacKinnon, Nature, 423, 42-48 (2003).
17. R. MacKinnon, FEBS Lett., 555, 62-65 (2003).
18. D. Chin and A. R. Means, Trends Cell Biol., 10, 322-328 (2000).
19. P. G. Mermelstein, K. Deisseroth, N. Dasgupta, A. L. Isaksen, and R. W. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 98, 15342-15347 (2001).
20. K. P. Hoeflich and M. Ikura, Cell, 108, 739-742 (2002).
21. E. Kortvely and K. Gulya, Life Sci., 74, 1065-1070 (2004).
22. J. L. Yakel, Trends Pharmacol. Sci., 18, 124-134 (1997).
23. D. G. Winder, I. M. Mansuy, M. Osman, T. M. Moallem, and E. R. Kandel, Cell, 92, 25-37 (1998).
24. M. Zhuo, W. Zhang, H. Son, I. Mansuy, R. A. Sobel, J. Seidman, and E. R. Kandel, Proc. Natl. Acad. Sci USA, 96, 4650-4655 (1999).
25. G. R. Crabtree, J. Biol. Chem., 276, 2313-2316 (2001).
26. G. Malleret, U. Haditsch, D. Genoux, M. W. Jones, T. V. P. Bliss, A. M. Vanhoose, C. Weithauf, E. R. Kandel, D. G. Winder, and I. M. Mansuy, Cell, 104, 675-686 (2001).
27. H. Zeng, S. Chattarji, M. Barbarosie, L. Rondi-Reig, B. D. Philpot, T. Miyakawa, M. F. Bear, and S. Tonegawa, Cell, 107, 617-629 (2001).
28. G. R. Crabtree and E. N. Olson, Cell, 109, S67-S79 (2002).
29. S. K. Sharma, M. W. Bagnall, M. A. Sutton, and T. J. Carew, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 4861-4866 (2003).
30. R. Chacón-Fernández, A. Königstorfer, S. H. Gerber, J. Garcia, M. F. Matos, C. F. Stevens, N. Brose, J. Rizo, C. Rosenmund, and T. C. Südhof, Nature, 410, 41-49 (2001).
31. G. J. Augustine, Curr. Opin. Neurobiol., 11, 320-326 (2001).
32. T. Voets, T. Moser, P.-E. Lund, R. H. Chow, M. Geppert, T. C. Südhof, and E. Neher, Proc. Natl. Acad. Sci., 98, 11680-11685 (2001).
33. T. C. Südhof, J. Biol. Chem., 277, 7629-7632 (2002).
34. I. M. Robinson, R. Ranjan, and T. L. Schwarz, Nature, 418, 336-340 (2002).
35. J. M. Mackler, J. A. Drummond, C. A. Loewen, I. M. Robinson, and N. E. Reist, Nature, 418, 340-344 (2002).
36. M. Yoshihara and J. T. Littleton, Neuron, 36, 897-908 (2002).
37. M. Yoshihara, B. Adolfsen, and J. T. Littleton, Curr. Opin. Neurobiol., 13, 315-323 (2003).
38. T.-W. Koh and H. J. Bellen, Trends Neurosci., 26, 413-422 (2003).
39. K. E. Poskanzer, K. W. Marek, S. T. Sweeney, and G. W. Davis, Nature, 426, 559-563 (2003).
40. Metals and Oxidative Damage in Neurological Disorders (J. R. Connor, ed.), Plenum Press, New York, 1997.
41. Y. V. Li, C. J. Hough, and J. M. Sarvey, Science STKE, [pe19] (2003).
42. C. J. Frederickson, Science STKE, [pe18] (2003).
43. C. J. Frederickson and A. I. Bush, BioMetals, 14, 353-366 (2001).
44. A. Takeda, BioMetals, 14, 343-351 (2001).
45. E. P. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94, 13386-13387 (1997).
46. C. J. Frederickson, Int. Rev. Neurobiol., 31, 145-238 (1989).
47. C. J. Frederickson, S. W. Suh, D. Silva, C. J. Frederickson, and R. B. Thompson, J. Nutr., 130, 1471S-1483S (2000).
48. D. W. Choi and J. Y. Koh, Annu. Rev. Neurosci., 21, 347-375 (1998).
49. R. Y. Tsien, Biochemistry, 19, 2396-2404 (1980).
50. G. Grynkiewicz, M. Poenie, and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 260, 3440-3450 (1985).
51. R. Y. Tsien and M. Poenie, Trends Biochem. Sci., 11, 450-455 (1986).
52. A. Minta, J. P. Y. Kao, and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 264, 8171-8178 (1989).
53. C. Brownlee, Trends Cell Biol., 10, 451-457 (2000).
54. R. Rudolf, M. Mongillo, R. Rizzuto, and T. Pozzan, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 4, 579-586 (2003).
55. E. Kimura and T. Koike, Chem. Soc. Rev., 27, 179-184 (1998).
56. E. Kimura and S. Aoki, BioMetals, 14, 191-204 (2001).
57. R. B. Thompson, D. Peterson, W. Mahoney, M. Cramer, B. P. Maliwal, S. W. Suh, C. Frederickson, C. Fierke, and P. Herman, J. Neurosci. Meth., 118, 63-75 (2002).
58. P. Jiang and Z. Guo, Coord. Chem. Rev., 248, 205-229 (2004).
59. K. Kikuchi, K. Komatsu, and T. Nagano, Curr. Opin. Chem. Biol., 8, 182-191 (2004).
60. C. S. Atwood, X. Huang, R. D. Moir, R. E. Tanzi, and A. I. Bush, Met. Ions Biol. Syst., 36, 309-364 (1999).
61. H. F. Bradford, Chemical Neurobiology: An Introduction to Neurochemistry, W. H. Freeman, New York, 1986.
62. B. L. Vallee and K. H. Falchuk, Physiol. Rev., 73, 79-118 (1993).
63. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1994.
64. J. M. Berg and Y. Shi, Science, 271, 1081-1085 (1996).
65. J. E. Coleman, Curr. Opin. Chem. Biol., 2, 222-234 (1998).
66. S. M. Jo, M. H. Won, T. B. Cole, M. S. Jensen, R. D. Palmiter, and G. Danscher, Brain Res., 865, 227-236 (2000).
67. S. L. Sensi, L. M. Canzoniero, S. P. Yu, H. S. Ying, J. Y. Koh, G. A. Kershner, and D. W. Choi, J. Neurosci., 17, 9554-9564 (1997).
68. T. Kambe, Y. Iwai-Yamaguchi, R. Sasaki, and M. Nagao, Cell. Mol. Life Sci., 61, 49-68 (2004).
69. R. D. Palmiter and L. Huang, Pflugers Arch. - Eur. J. Physiol., 447, 744-751 (2004).
70. L. A. Gaither and D. J. Eide, BioMetals, 14, 251-270 (2001).
71. R. J. McMahon and R. J. Cousins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 4841-4846 (1998).
72. L. Huang, C. P. Kirschke, and J. Gitschier, J. Biol. Chem., 277, 26389-26395 (2002).
73. C. P. Kirschke and L. Huang, J. Biol. Chem., 278, 4096-4102 (2003).
74. R. D. Palmiter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 4918-4923 (2004).
75. R. D. Palmiter, T. B. Cole, C. J. Quaife, and S. D. Findley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93, 14934-14939 (1996).
76. T. B. Cole, H. J. Wenzel, K. E. Kafer, P. A. Schwartzkroin, and R. D. Palmiter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 1716-1721 (1999).
77. J.-Y. Lee, T. B. Cole, R. D. Palmiter, S. W. Suh, and J.-Y. Koh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 99, 7705-7710 (2002).
78. A. I. Bush and R. E. Tanzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 99, 7317-7319 (2002).
79. W. Maret, Biochemistry, 43, 3301-3309 (2004).
80. M. Vasak and D. W. Hasler, Curr. Opin. Chem. Biol., 4, 177-183 (2000).
81. J. Hidalgo, M. Aschner, P. Zatta, and M. Vasak, Brain Res. Bull., 55, 133-145 (2001).
82. R. D. Palmiter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 8428-8430 (1998).
83. W. Maret, J. Nutr., 130, 1455S-1458S (2000).
84. W. Maret and B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 3478-3482 (1998).
85. W. Maret, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 237-241 (1994).
86. B. A. Masters, C. J. Quaife, J. C. Erickson, E. J. Kelly, G. J. Froelick, B. P. Zambrowicz, R. L. Brinster, and R. D. Palmiter, J. Neurosci., 14, 5844-5857 (1994).
87. P. Palumaa, E. Eirste, O. Njunkova, L. Pakras, H. Jörnvall, and R. Sillard, Biochemistry, 41, 6158-6163 (2002).
88. C. Jacob, W. Maret, and B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 3489-3494 (1998).
89. W. Maret, C. Jacob, B. L. Vallee, and E. H. Fischer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 1936-1940 (1999).
90. S. Lindskog and B. G. Malmström, J. Biol. Chem., 237, 1129-1137 (1962).
91. R. S. Chung and A. W. West, Neuroscience, 123, 595-599 (2004).
92. J. C. Erickson, G. Hollopeter, S. A. Thomas, G. J. Froelick, and R. D. Palmiter, J. Neurosci., 17, 1271-1281 (1997).
93. W. H. Yu, W. J. Lukiw, C. Bergeron, H. B. Niznik, and P. E. Fraser, Brain Res., 894, 37-45 (2001).
94. Nitric Oxide: Basic Research and Clinical Applications (R. J. Gryglewski and P. Minuz, eds.), IOS Press, Amsterdam; Washington, D.C., 2000.
95. D. Boehning and S. H. Snyder, Annu. Rev. Neurosci., 26, 105-131 (2003).
96. N. Toda and T. Okamura, Pharmacol. Rev., 55, 271-324 (2003).
97. J. V. Esplugues, Brit. J. Pharmacol., 135, 1079-1095 (2002).
98. H. Prast and A. Philippu, Prog. Neurobiol., 64, 51-68 (2001).
99. N. S. Bryan, T. Rassaf, R. E. Maloney, C. M. Rodriguez, F. Saijo, J. R. Rodriguez, and M. Feelisch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 4308-4313 (2004).
100. Y. Chen, Y. Irie, W. M. Keung, and W. Maret, Biochemistry, 41, 8360-8367 (2002).
101. K.-D. Kröncke, K. Fehsel, T. Schmidt, F. T. Zenke, F. Dasting, J. R. Wesener, H. Bettermann, K. D. Breunig, and V. Kolb-Bachofen, Biochem. Biophys. Res. Commun., 200, 1105-1110 (1994).
102. D. U. Spahl, D. Berendji-Grün, C. V. Suschek, V. Kolb-Bachofen, and K.-D. Kröncke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 13952-13957 (2003).
103. Z. Gu, M. Kaul, B. Yan, S. J. Kridel, J. Cui, A. Strongin, J. W. Smith, R. C. Liddington, and S. A. Lipton, Science, 297, 1186-1190 (2002).
104. D. Berendji, V. Kolb-Bachofen, K. L. Meyer, O. Grapenthin, H. Weber, V. Wahn, and K.-D. Kröncke, FEBS Lett., 405, 37-41 (1997).
105. L. L. Pearce, K. Wasserloos, C. M. S. Croix, R. Gandley, E. S. Levitan, and B. R. Pitt, J. Nutr., 130, 1467S-1470S (2000).
106. J.-Y. Lee, J.-H. Kim, R. D. Palmiter, and J.-Y. Koh, Exp. Neurol., 184, 337-347 (2003).
107. E. Bossy-Wetzel, M. V. Talantova, W. D. Lee, M. N. Schölzke, A. Harrop, E. Mathews, T. Götz, J. Han, M. H. Ellisman, G. A. Perkins, and S. A. Lipton, Neuron, 41, 351-365 (2004).
108. S. Y. Assaf and S.-H. Chung, Nature, 308, 734-736 (1984).
109. G. A. Howell, M. G. Welch, and C. J. Frederickson, Nature, 308, 736-738 (1984).
110. T. Budde, A. Minta, J. A. White, and A. R. Kay, Neuroscience, 79, 347-358 (1997).
111. R. B. Thompson, W. O. Whetsell Jr, B. P. Maliwal, C. A. Fierke, and C. J. Frederickson, J. Neurosci. Meth., 96, 35-45 (2000).
112. E. Varea, X. Ponsoda, A. Molowny, G. Danscher, and C. Lopez-Garcia, J. Neurosci. Meth., 110, 57-63 (2001).
113. Y. Li, C. J. Hough, C. J. Frederickson, and J. M. Sarvey, J. Neurosci., 21, 8015-8025 (2001).
114. Y. Li, C. J. Hough, S. W. Suh, J. M. Sarvey, and C. J. Frederickson, J. Neurophysiol., 86, 2597-2604 (2001).
115. S. Ueno, M. Tsukamoto, T. Hirano, K. Kikuchi, M. K. Yamada, N. Nishiyama, T. Nagano, N. Matsuki, and Y. Ikegaya, J. Cell Biol., 158, 215-220 (2002).
116. A. R. Kay, J. Neurosci., 23, 6847-6855 (2003).
117. K. Vogt, J. Mellor, G. Tong, and R. Nicoll, Neuron, 26, 187-196 (2000).
118. A. Ruiz, M. C. Walker, R. Fabian-Fine, and D. M. Kullmann, J. Neurophysiol., 91, 1091-1096 (2004).
119. J. H. Weiss and S. L. Sensi, Trends Neurosci., 23, 365-371 (2000).
120. Y. Jia, J.-M. Jeng, S. L. Sensi, and J. H. Weiss, J. Physiol., 543, 35-48 (2002).
121. K. Murakami, M. K. Whiteley, and A. Routtenberg, J. Biol. Chem., 262, 13902-13906 (1987).
122. I. Lengyel, S. Fieuw-Makaroff, A. L. Hall, A. T. R. Sim, J. A. P. Rostas, and P. R. Dunkley, J. Neurochem., 75, 594-605 (2000).
123. P. Manzerra, M. M. Behrens, L. M. T. Canzoniero, X. Q. Wang, V. Heidinger, T. Ichinose, S. P. Yu, and D. W. Choi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 98, 11055-11061 (2001).
124. S. L. Sensi, D. Ton-That, P. G. Sullivan, E. A. Jonas, K. R. Gee, L. K. Kaczmarek, and J. H. Weiss, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 6157-6162 (2003).
125. C. J. Frederickson, W. Maret, and M. P. Cuajungco, Neuroscientist, 10, 18-25 (2004).
126. J. H. Weiss, S. L. Sensi, and J. Y. Koh, Trends Neurosci., 21, 395-401 (2000).
127. J.-Y. Koh, S. W. Suh, B. J. Gwag, Y. Y. He, C. Y. Hsu, and D. W. Choi, Science, 272, 1013-1016 (1996).
128. L. M. T. Canzoniero, D. M. Turetsky, and D. W. Choi, J. Neurosci., 19, RC31 (1999).
129. E. Y. Kim, J. Y. Koh, Y. H. Kim, S. Sohn, E. Joe, and B. J. Gwag, Eur. J. Neurosci., 11, 327-334 (1999).
130. J.-M. Lee, G. J. Zipfel, K. H. Park, Y. Y. He, C. Y. Hsu, and D. W. Choi, Neuroscience, 115, 871-878 (2002).
131. L. M. T. Canzoniero, P. Manzerra, C. T. Sheline, and D. W. Choi, Neuropharmaol., 45, 420-428 (2003).
132. H. L. Hellmich, C. J. Frederickson, D. S. DeWitt, R. Saban, M. O. Parsley, R. Stephenson, M. Velasco, T. Uchida, M. Shimamura, and D. S. Prough, Neurosci. Lett., 355, 221-225 (2004).
133. S. W. Suh, J. W. Chen, M. Motamedi, B. Bell, K. Listiak, N. F. Pons, G. Danscher, and C. J. Frederickson, Brain Res., 852, 268-273 (2000).
134. J.-Y. Lee, T. B. Cole, R. D. Palmiter, and J.-Y. Koh, J. Neurosci., 20, RC79 (2000).
135. Y.-H. Kim, E. Y. Kim, B. J. Gwag, S. Sohn, and J.-Y. Koh, Neuroscience, 89, 175-182 (1999).
136. K.-M. Noh and J.-Y. Koh, J. Neurosci., 20, RC111 (2000).
137. C. J. Frederickson, M. P. Cuajungco, C. J. Labuda, and S. W. Suh, Neuroscience, 115, 471-474 (2002).
138. G. Wei, C. J. Hough, Y. Li, and J. M. Sarvey, Neuroscience, 125, 867-877 (2004).
139. A. I. Bush, Trends Neurosci., 26, 207-214 (2003).
140. M. P. Cuajungco and G. J. Lees, Neurobiol. Disease, 4, 137-169 (1997).
141. M. P. Cuajungco and K. Y. Faget, Brain Res. Rev., 41, 44-56 (2003).
142. M. J. Rowan, I. Klyubin, W. K. Cullen, and R. Anwyl, Phil. Trans. Series B (London), 358, 821-828 (2003).
143. S. W. Suh, K. B. Jensen, M. S. Jensen, D. S. Silva, P. J. Kesslak, G. Danscher, and C. J. Frederickson, Brain Res., 852, 274-278 (2000).
144. M. A. Lovell, J. D. Robertson, W. J. Teesdale, J. L. Campell, and W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci., 158, 47-52 (1998).
145. J.-Y. Lee, I. Mook-Jung, and J.-Y. Koh, J. Neurosci., 19, RC10 (1999).
146. A. I. Bush, W. H. Pettingell, G. Multhaup, M. d Paradis, J. P. Vonsattel, J. F. Gusella, K. Beyreuther, C. L. Masters, and R. E. Tanzi, Science, 265, 1464-1467 (1994).
147. X. Huang, M. P. Cuajungco, C. S. Atwood, R. D. Moir, R. E. Tanzi, and A. I. Bush, J. Nutr., 130, 1488S-1492S (2000).
148. R. A. Cherny, C. S. Atwood, M. E. Xilinas, D. N. Gray, W. D. Jones, C. A. McLean, K. J. Barnham, I. Volitakis, F. W. Fraser, Y.-S. Kim, X. Huang, L. E. Goldstein, R. D. Moir, J. T. Lim, K. Beyreuther, H. Zheng, R. E. Tanzi, C. L. Masters, and A. I. Bush, Neuron, 30, 665-676 (2001).
149. A. I. Bush, Neurobiol. Aging, 23, 1031-1038 (2002).
150. G. Danscher, S. Juhl, M. Stoltenberg, B. Krunderup, H. D. Schroder, and A. Andreasen, J. Histochem. Cytochem., 45, 1503-1510 (1997).
151. C. J. Frederickson, G. A. Howell, and M. H. Frederickson, Exp. Neurol., 73, 812-823 (1981).
152. A. T. Maghasi, K. T. Schlueter, H. B. Halsall, W. R. Heineman, and H. L. R. Rilo, Anal. Biochem., 314, 38-45 (2003).
153. L. G. Sondergaard, M. Stoltenberg, A. Flyvbjerg, B. Brock, O. Schmitz, G. Danscher, and J. Rungby, Acta Pathol. Microbiol. Immunol. Scand., 111, 1147-1154 (2003).
154. C. J. Frederickson, J. Perez-Clausell, and G. Danscher, J. Histochem. Cytochem., 35, 579-583 (1987).
155. M. B. Sorenson, M. Stoltenberg, S. Juhl, G. Danscher, and E. Ernst, Prostate, 31, 125-130 (1997).
156. R. Y. Tsien, Nat. Rev. Imag. Cell Biol., SS16-SS21 (2003).
157. J. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, and R. Y. Tsien, Nat. Rev. Cell Biol., 3, 906-918 (2002).
158. P. S. Eis and J. R. Lakowicz, Biochemistry, 32, 7981-7993 (1993).
159. G. K. Walkup and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 118, 3053-3054 (1996).
160. G. W. Walkup and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 119, 3443-3450 (1997).
161. H. A. Godwin and J. M. Berg, J. Am. Chem. Soc., 118, 6514-6515 (1996).
162. G. W. Walkup and B. Imperiali, J. Org. Chem., 63, 6727-6731 (1998).
163. M. D. Shults, D. A. Pearce, and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 125, 10591-10597 (2003).
164. R. F. Chen and J. C. Kernohan, J. Biol. Chem., 242, 5813-5823 (1967).
165. R. B. Thompson and E. R. Jones, Anal. Chem., 65, 730-734 (1993).
166. D. Elbaum, S. K. Nair, M. W. Patchan, R. B. Thompson, and D. W. Christianson, J. Am. Chem. Soc., 118, 8381-8387 (1996).
167. R. B. Thompson, B. P. Maliwal, and C. A. Fierke, Anal. Chem., 70, 1749-1754 (1998).
168. R. B. Thompson, B. P. Maliwal, V. L. Feliccia, C. A. Fierke, and K. McCall, Anal. Chem., 70, 4717-4723 (1998).
169. R. B. Thompson, B. P. Maliwal, and C. A. Fierke, Anal. Biochem., 267, 185-195 (1999).
170. R. B. Thompson, B. P. Maliwal, and H.-H. Zeng, J. Biomed. Opt., 5, 17-22 (2000).
171. C. A. Fierke and R. B. Thompson, BioMetals, 14, 205-222 (2001).
172. R. B. Thompson, M. L. Cramer, R. Bozym, and C. A. Fierke, J. Biomed. Opt., 7, 555-560 (2002).
173. J. S. Marvin and H. W. Hellinga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 98, 4955-4960 (2001).
174. S.-H. Hong and W. Maret, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 2255-2260 (2003).
175. A. Miyawaki and R. Y. Tsien, Meth. Enzymol., 327, 472-500 (2000).
176. L. L. Pearce, R. E. Gandley, W. Han, K. Wasserloos, M. Stitt, A. J. Kanai, M. K. McLaughlin, B. R. Pitt, and E. S. Levitan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 477-482 (2000).
177. K. K. Jensen, L. Martini, and T. W. Schwartz, Biochemistry, 40, 938-945 (2001).
178. D. P. Barondeau, C. J. Kassmann, J. A. Tainer, and E. D. Getzoff, J. Am. Chem. Soc., 124, 3522-3524 (2002).
179. Y. Lu, Chem. Eur. J., 8, 4589-4596 (2002).
180. J. Li and Y. Lu, J. Am. Chem. Soc., 122, 10466-10467 (2000).
181. J. Liu and Y. Lu, Anal. Chem., 75, 6666-6672 (2003).
182. J. Liu and Y. Lu, J. Am. Chem. Soc., 125, 6642-6643 (2003).
183. J. Liu and Y. Lu, J. Am. Chem. Soc., 124, 15208-15216 (2002).
184. A. Mokhir, R. Krämer, and H. Wolf, J. Am. Chem. Soc., 126, 6208-6209 (2004).
185. K. Soroka, R. S. Vithanage, D. A. Philips, B. Walker, and P. K. Dasgupta, Anal. Chem., 59, 629-636 (1987).
186. C. J. Frederickson, E. J. Kasarskis, D. Ringo, and R. E. Frederickson, J. Neurosci. Methods, 20, 91-103 (1987).
187. P. D. Zalewski, S. H. Millard, I. J. Forbes, O. Kapaniris, A. Slavotinek, W. H. Betts, A. D. Ward, S. F. Lincoln, and I. Mahadevan, J. Histochem. Cytochem., 42, 877-884 (1994).
188. K. M. Hendrickson, T. Rodopoulos, P.-A. Pittet, I. Mahadevan, S. F. Lincoln, A. D. Ward, T. Kurucsev, P. A. Duckworth, I. J. Forbes, P. D. Zalewski, and W. H. Betts, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 3879-3882 (1997).
189. M. C. Kimber, I. B. Mahadevan, S. F. Lincoln, A. D. Ward, and E. R. T. Tiekink, J. Org. Chem., 65, 8204-8209 (2000).
190. V. Snitsarev, T. Budde, T. P. Stricker, J. M. Cox, D. J. Krupa, L. Geng, and A. R. Kay, Biophys. J., 80, 1538-1546 (2001).
191. D. A. Pearce, N. Jotterand, I. S. Carrico, and B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc., 123, 5160-5161 (2001).
192. C. J. Fahnri and T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc., 121, 11448-11458 (1999).
193. M. S. Nasir, C. J. Fahrni, D. A. Suhy, K. J. Kolodsick, C. P. Singer, and T. V. O'Halloran, J. Biol. Inorg. Chem., 4, 775-783 (1999).
194. T. Koike, T. Watanabe, S. Aoki, E. Kimura, and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 118, 12696-12703 (1996).
195. E. Kimura, S. Aoki, E. Kikuta, and T. Koike, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 3731-3736 (2003).
196. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 27, 302-308 (1994).
197. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, and T. E. Rice, Chem. Rev., 97, 1515-1566 (1997).
198. N. C. Lim, L. Yao, H. C. Freake, and C. Brückner, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2251-2254 (2003).
199. N. C. Lim and C. Brückner, Chem. Commun., 1094-1095 (2004).
200. O. Reany, T. Gunnlaugsson, and D. Parker, Chem. Commun., 473-474 (2000).
201. O. Reany, T. Gunnlaugsson, and D. Parker, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1819-1831 (2000).
202. K. Hanaoka, K. Kikuchi, H. Kojima, Y. Urano, and T. Nagano, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2996-2999 (2003).
203. K. Hanaoka, K. Kikuchi, Y. Urano, and T. Nagano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1840-1843 (2001).
204. K. Hanaoka, K. Kikuchi, Y. Urano, M. Narazaki, T. Yokawa, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, and T. Nagano, Chem. Biol., 9, 1027-1032 (2002).
205. G. K. Walkup, S. C. Burdette, S. J. Lippard, and R. Y. Tsien, J. Am. Chem Soc., 122, 5644-5645 (2000).
206. S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 123, 7831-7841 (2001).
207. C. J. Chang, E. M. Nolan, J. Jaworski, S. C. Burdette, M. Sheng, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 11, 203-210 (2004).
208. S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. Bu, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 125, 1778-1787 (2003).
209. C. J. Frederickson, S. C. Burdette, C. J. Frederickson, S. L. Sensi, J. H. Weiss, H. Z. Yin, R. V. Balaji, A. Q. Truong-Tran, E. Bedell, P. S. Prough, and S. J. Lippard, J. Neurosci. Meth., 139, 79-89 (2004).
210. E. M. Nolan, S. C. Burdette, J. H. Harvey, S. A. Hilderbrand, and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 43, 2624-2635 (2004).
211. C. J. Chang, E. M. Nolan, J. Jaworski, K. Okamoto, Y. Hayashi, M. Sheng, and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 43, 6774-6779 (2004).
212. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 122, 12399-12400 (2000).
213. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 124, 6555-6562 (2002).
214. K. R. Gee, Z.-L. Zhou, W.-J. Qian, and R. Kennedy, J. Am. Chem. Soc., 124, 776-778 (2002).
215. R. P. Haugland, The Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies (10th edn), Molecular Probes/Invitrogen, Eugene, Oregon (2004).
216. W.-J. Qian, K. R. Gee, and R. T. Kennedy, Anal. Chem., 75, 3468-3475 (2003).
217. S. L. Sensi, D. Ton-That, J. H. Weiss, A. Rothe, and K. R. Gee, Cell Calcium, 34, 281-284 (2003).
218. T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi, and T. Nagano, Angew. Chem. Int. Ed:, 39, 1052-1054 (2000).
219. S. C. Burdette and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 41, 6816-6823 (2002).
220. S. L. Sensi, H. Z. Yin, S. G. Carriedo, S. S. Rao, and J. H. Weiss, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 2414-2419 (1999).
221. H. Z. Yin, S. L. Sensi, F. Ogoshi, and J. H. Weiss, J. Neurosci., 22, 1273-1279 (2002).
222. K. R. Gee, Z. L. Zhou, D. Ton-That, S. L. Sensi, and J. H. Weiss, Cell Calcium, 31, 245-251 (2002).
223. T. Gunnlaugsson, T. C. Lee, and R. Parkesh, Org. Biomol. Chem., 1, 3265-3267 (2003).
224. E. M. Nolan, J. Jaworski, K. Okamoto, Y. Hayashi, M. Sheng, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 127, 16812-16823 (2005).
225. J. P. Sumner, J. W. Aylott, E. Monson, and R. Kopelman, Analyst, 127, 11-16 (2002).
226. Y. Chen and Z. Rosenzweig, Anal. Chem., 74, 5132-5138 (2002).
227. C. W. MacDiarmid, M. A. Milanick, and D. J. Eide, J. Biol. Chem., 278, 15065-15072 (2003).
228. S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 124, 10650-10651 (2002).
229. M. M. Henary and C. J. Fahrni, J. Phys. Chem. A, 106, 5210-5220 (2002).
230. M. M. Henary, Y. Wu, and C. J. Fahrni, Chem. Eur. J., 10, 3015-3025 (2004).
231. M. Taki, J. L. Wolford, and T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc., 126, 712-713 (2004).
232. C. C. Woodroofe and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 125, 11458-11459 (2003).
233. C. C. Woodroofe, R. Masalha, K. R. Barnes, C. J. Frederickson, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 11, 1659-1666 (2004).
234. C. J. Chang, J. Jaworski, E. M. Nolan, M. Sheng, and S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 1129-1134 (2004).
235. C. J. Chang, J. Jaworski, E. M. Nolan, M. Sheng, and S. J. Lippard, unpublished results.
236. Addendum: The present review surveys literature on fluorescent probes for biological zinc through June, 2004. Several interesting developments in this field have appeared in print since that time and are summarized here. Intensity-based Zn2+ sensors with ultraviolet coumarin [237] and quinoline [238] chromophores, as well as visible-absorbing BODIPY [239,240] and naphthalimide [241-243] platforms, have been reported. Fluorescein-based zinc probes with improved selectivities and responses to Zn2+ have been described [244,245], along with a family of chemosensors with variable Zn2+-binding affinities [246]. A full report on a two-fluorophore approach to ratiometric Zn2+ sensing was published [247]. Finally, two additional brief reviews on fluorescent zinc sensing appeared [248,249].
237. M. Dakanali, E. Roussakis, A. R. Kay, and H. E. Katerinopoulos, Tetrahedron Lett., 46, 4193-4196 (2005).
238. Y. Mikata, M. Wakamatsu, and S. Yano, Dalton Trans., 545-550 (2005).
239. H. Koutaka, J.-I. Kosuge, N. Fukasaku, T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, H. Kojima, and T. Nagano, Chem. Pharm. Bull., 52, 700-703 (2004).
240. Y. Wu, X. Peng, B. Guo, J. Fan, Z. Zhang, J. Wang, A. Cui, and Y. Gao, Org. Biomol. Chem., 3, 1387-1392 (2005).
241. J. Fan, Y. Wu, and X. Peng, Chem. Lett., 33, 1392-1393 (2004).
242. J. Fan, X. Peng, Y. Wu, E. Lu, J. Hou, H. Zhang, R. Zhang, and X. Fu, J. Luminescence, 114, 125-130 (2005).
243. J. Wang, Y. Xiao, Z. Zhang, X. Qian, Y. Yang, and Q. Xu, J. Mater. Chem., 15, 2836-2839 (2005).
244. E. M. Nolan and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 43, 8310-8317 (2004).
245. E. M. Nolan, J. Jaworski, K. Okamoto, Y. Hayashi, M. Sheng, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 127, 16812-16823 (2005).
246. K. Komatsu, K. Kikuchi, H. Kojima, Y. Urano, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 127, 10197-10204 (2005).
247. C. C. Woodroofe, A. C. Won, and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 44, 3112-3120 (2005).
248. N. C. Lim, H. C. Freake, and C. Brueckner, Chem.Eur. J., 11, 38-49 (2005).
249. R. B. Thompson, Curr. Opin. Chem. Biol., 9, 526-532 (2005).