Synthetic control over photoinduced electron transfer in phosphorescence zinc sensors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 12, 2013, Pages 4771-4787

  Woo, Hana ^a   Cho, Somin ^a   Han, Yejee ^a   Chae, Weon Sik ^b   Ahn, Dae Ro ^c   You, Youngmin ^a   Nam, Wonwoo ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

^c Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPE; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; PHOSPHORESCENCE RESPONSE; PHOSPHORESCENCE SENSORS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOLUMINESCENCE LIFETIME; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY GAP; IRIDIUM; LIGANDS; PHOSPHORESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SENSORS; ZINC;

LIGHT EMISSION;

AMINE; DI(2 PICOLYL)AMINE; IRIDIUM; LIGAND; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; BIOSENSOR; CONFOCAL MICROSCOPE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; IMAGING; LIGHT; OXIDATION; PHOSPHORESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM CHEMISTRY;

AMINES; COORDINATION COMPLEXES; ELECTRON TRANSPORT; HELA CELLS; HUMANS; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENT AGENTS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MICROSCOPY, CONFOCAL; PICOLINIC ACIDS; ZINC;

EID: 84875700880     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3123202     Document Type: Article

References (110)

1. Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450
2. Tsien, R. Y. Biochemistry 1980, 19, 2396-2404
3. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
4. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973-984
5. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
6. Bertini, I.; Gray, H. B.; Steifel, E.; Valentine, J. S. Biological Inorganic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2007.
7. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
8. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
9. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brueckner, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 38-49
10. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184
11. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
12. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
13. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230
14. Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson, R. E. J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103
15. Linert, W.; Jameson, G. N. L.; Jameson, R. F.; Jellinger, K. A. Met. Ions Life Sci. 2006, 1, 281-320
16. Dai, Z.; Canary, J. W. New J. Chem. 2007, 31, 1708-1718
17. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
18. Hanaoka, K.; Muramatsu, Y.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 568-572
19. Aoki, S.; Kagata, D.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13377-13390
20. Henary, M. M.; Wu, Y.; Fahrni, C. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3015-3025
21. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
22. Fahrni, C. J.; Henary, M. M.; VanDerveer, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7655-7663
23. Henary, M. M.; Fahrni, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5210-5220
24. Kwon, J. E.; Lee, S.; You, Y.; Baek, K.-H.; Ohkubo, K.; Cho, J.; Fukuzumi, S.; Shin, I.; Park, S. Y.; Nam, W. Inorg. Chem. 2012, 51, 8760-8774
25. Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.-i.; Takakusa, H.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079-14085
26. Fahrni, C. J.; Yang, L.; VanDerveer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3799-3812
27. Hirano, T.; Kikichi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052-1054
28. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Ton-That, D.; Sensi, S. L.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245-251
29. Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.-i.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9066-9080
30. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841
31. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Qian, W.-J.; Kennedy, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778
32. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703
33. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823
34. Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3265-3267
35. Weller, A. Pure. Appl. Chem. 1968, 16, 115-123
36. de Silva, A. P.; Moody, T. S.; Wright, G. D. Analyst 2009, 134, 2385-2393
37. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
38. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449
39. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210
40. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779
41. Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635
42. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787
43. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562
44. Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6469-6475
45. Leonhardt, H.; Gordon, L.; Livingston, R. J. Phys. Chem. 1971, 75, 245-249
46. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 555-561
47. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Racine, M. E.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757
48. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317
49. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
50. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528
51. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597-5604
52. Lu, H.; Zhang, S.; Liu, H.; Wang, Y.; Shen, Z.; Liu, C.; You, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14081-14086
53. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 600-608
54. McCarroll, M. E.; Shi, Y.; Harris, S.; Puli, S.; Kimaru, I.; Xu, R.; Wang, L.; Dyer, D. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22991-22994
55. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937
56. Song, C.; Ye, Z.; Wang, G.; Yuan, J.; Guan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6464-6472
57. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kobayashi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13502-13509
58. Marti, A. A.; Puckett, C. A.; Dyer, J.; Stevens, N.; Jockusch, S.; Ju, J.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8680-8681
59. Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442-13450
60. Wu, J.; Ye, Z.; Wang, G.; Jin, D.; Yuan, J.; Guan, Y.; Piper, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1258-1264
61. You, Y.; Lee, S.; Kim, T.; Ohkubo, K.; Chae, W.-S.; Fukuzumi, S.; Jhon, G.-J.; Nam, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18328-18342
62. Lee, P.-K.; Law, W. H.-T.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8570-8579
63. Hanss, D.; Freys, J. C.; Bernardinelli, G.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4850-4859
64. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
65. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
66. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385-391
67. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
68. Baranoff, E.; Yum, J.-H.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2661-2670
69. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 823-840
70. You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061-7084
71. Duan, H.-S.; Chou, P.-T.; Hsu, C.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 6501-6508
72. You, Y.; Seo, J.; Kim, S. H.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 1476-1487
73. King, K. A.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589-1590
74. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439
75. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047-1054
76. You, Y.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052-4060
77. Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289
78. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
79. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419-428
80. Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906-5915
81. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
82. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
83. Li, S. P.-Y.; Tang, T. S.-M.; Yiu, K. S.-M.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13342-13354
84. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
85. Chou, P.-T.; Liu, Y.-I.; Liu, H.-W.; Yu, W.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12119-12120
86. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797
87. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395
88. Hedley, G. J.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 292-296
89. Hedley, G. J.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8961-8968
90. Lo, K. K.-W.; Ng, D. C.-M.; Chung, C.-K. Organometallics 2001, 20, 4999-5001
91. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 475-483
92. Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
93. Leung, S.-K.; Kwok, K. Y.; Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4984-4995
94. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671
95. Kennedy, D. P.; Kormos, C. M.; Burdette, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578-8586
96. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271
97. Suppan, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 509-511
98. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
99. Li, X.-N.; Wu, Z.-J.; Si, Z.-J.; Zhang, H.-J.; Zhou, L.; Liu, X.-J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7740-7749
100. Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922-13923
101. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196
102. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111-1121
103. Kojima, T.; Hanabusa, K.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3646-3655
104. Rosspeintner, A.; Koch, M.; Angulo, G.; Vauthey, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11396-11399
105. Dennis, A. E.; Smith, R. C. Chem. Commun. 2007, 4641-4643
106. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
108. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1988, 88, 2547-2553
109. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652
110. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100