Phosphorescent sensor for biological mobile zinc

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 45, 2011, Pages 18328-18342

  You, Youngmin ^a,b   Lee, Sumin ^b   Kim, Taehee ^b   Ohkubo, Kei ^c   Chae, Weon Sik ^d   Fukuzumi, Shunichi ^b,c   Jhon, Gil Ja ^b   Nam, Wonwoo ^b   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; A549 CELLS; BIOLOGICAL SAMPLES; BUFFERED SOLUTIONS; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPY; CYCLOMETALATING LIGAND; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FEMTOSECOND SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE LIFETIME IMAGING; PHEN LIGANDS; PHOSPHORESCENCE RESPONSE; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOLUMINESCENCE LIFETIME; PHOTOPHYSICAL; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RATIOMETRIC; SIGNAL TO NOISE; YELLOW EMISSIONS; ZINC IONS;

CHARGE TRANSFER; CONFOCAL MICROSCOPY; IONS; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SENSORS; SIGNAL TO NOISE RATIO;

ZINC;

1,10 PHENANTHROLINE; AMINE; BUFFER; FERRIC ION; ZINC ION;

ARTICLE; CONFOCAL LASER MICROSCOPY; CONTROLLED STUDY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; HUMAN; HUMAN CELL; LIFESPAN; PH; PHOSPHORESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM CHEMISTRY; SENSOR; SIGNAL NOISE RATIO; SPECTROSCOPY; STEADY STATE;

FLUORESCENT DYES; HUMANS; IRIDIUM; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; TUMOR CELLS, CULTURED; ZINC;

EID: 80755123422     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207163r     Document Type: Article

References (153)

1. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 333-361
2. Palmer, A. E.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4533-4535
3. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
4. da Silva, J. J. R. F.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of Elements: The Inorganic Chemistry of Life, 2 ed.; Oxford University Press: New York, 2001.
5. Frederickson, C. J. Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145-238
6. Frederickson, C. J.; Koh, J.-Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462
7. Takeda, A. Biometals 2001, 14, 343-351
8. Canani Berni, R.; Buccigrossi, V.; Passariello, A. Curr. Opin. Gastroenterol. 2011, 27, 8-12
9. Taylor, C. G. Biometals 2005, 18, 305-312
10. Wills, N. K.; Ramanujam, V. M. S.; Kalariya, N.; Lewis, J. R.; van Kuijk, F. J. G. M. Exp. Eye Res. 2008, 87, 80-88
11. Costello, L. C.; Franklin, R. B. Mol. Cancer 2006, 5, 17
12. Jo, S. M.; Won, M. H.; Cole, T. B.; Jensen, M. S.; Palmiter, R. D.; Danscher, G. Brain Res. 2000, 865, 227-236
13. Yamaguchi, S.; Miura, C.; Kikuchi, K.; Celino, F. T.; Agusa, T.; Tanabe, S.; Miura, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10859-10864
14. Li, Y.; Hough, C. J.; Frederickson, C. J.; Sarvey, J. M. J. Neurosci. 2001, 21, 8015-8025
15. Li, Y.; Hough, C. J.; Suh, S. W.; Sarvey, J. M.; Frederickson, C. J. J. Neurophysiol. 2001, 86, 2597-2604
16. Fraker, P. J.; King, L. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 277-298
17. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. d.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467
18. Lee, J.-Y.; Cole, T. B.; Palmiter, R. D.; Suh, S. W.; Koh, J.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7705-7710
19. Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274-278
20. Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347-375
21. Weiss, J. H.; Sensi, S. L.; Koh, J. Y. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 395-401
22. Koh, J.-Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Science 1996, 272, 1013-1016
23. Walker, C. F.; Black, R. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 255-275
24. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4780-4827
25. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184
26. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brueckner, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 38-49
27. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
28. Linert, W.; Jameson, G. N. L.; Jameson, R. F.; Jellinger, K. A. Met. Ions Life Sci. 2006, 1, 281-320
29. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230
30. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
31. Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson, R. E. J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103
32. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210
33. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779
34. Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635
35. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787
36. Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6469-6475
37. Leonhardt, H.; Gordon, L.; Livingston, R. J. Phys. Chem. 1971, 75, 245-249
38. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562
39. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
40. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528
41. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 555-561
42. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Racine, M. E.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9748-9757
43. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317
44. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
45. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400
46. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645
47. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841
48. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6816-6823
49. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Ton-That, D.; Sensi, S. L.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245-251
50. Qian, W.-J.; Gee, K. R.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2003, 75, 3468-3475
51. Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Sullivan, P. G.; Jonas, E. A.; Gee, K. R.; Kaczmarek, L. K.; Weiss, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6157-6162
52. Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Weiss, J. H.; Rothe, A.; Gee, K. R. Cell Calcium 2003, 34, 281-284
53. Zhang, X.-a.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789
54. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7009-7011
55. Woodroofe, C. C.; Masalha, R.; Barnes, K. R.; Frederickson, C. J.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1659-1666
56. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454
57. Mizukami, S.; Okada, S.; Kimura, S.; Kikuchi, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 7630-7638
58. Dhara, K.; Karan, S.; Ratha, J.; Roy, P.; Chandra, G.; Manassero, M.; Mallik, B.; Banerjee, P. Chem. Asian. J. 2007, 2, 1091-1100
59. Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Wang, L.-H. Org. Lett. 2007, 9, 315-318
60. Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473-476
61. Liu, Z.; Zhang, C.; Li, Y.; Wu, Z.; Qian, F.; Yang, X.; He, W.; Gao, X.; Guo, Z. Org. Lett. 2009, 11, 795-798
62. Mikata, Y.; Yamashita, A.; Kawamura, A.; Konno, H.; Miyamoto, Y.; Tamotsu, S. Dalton Trans. 2009, 3800-3806
63. Tamanini, E.; Katewa, A.; Sedger, L. M.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 319-324
64. Jiang, W.; Fu, Q.; Fan, H.; Wang, W. Chem. Commun. 2008, 259-261
65. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
66. Xu, Z.; Kim, G.-H.; Han, S. J.; Jou, M. J.; Lee, C.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2009, 65, 2307-2312
67. Aoki, S.; Kaido, S.; Fujioka, H.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 1023-1030
68. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Qian, W.-J.; Kennedy, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778
69. Huston, M. E.; Haider, K. W.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4460-4462
70. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703
71. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823
72. Wang, H.-H.; Gan, Q.; Wang, X.-J.; Xue, L.; Liu, S.-H.; Jiang, H. Org. Lett. 2007, 9, 4995-4998
73. Wu, Y.; Peng, X.; Guo, B.; Fan, J.; Zhang, Z.; Wang, J.; Cui, A.; Gao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387-1392
74. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877-884
75. Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.-i.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9066-9080
76. Hirano, T.; Kikichi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052-1054
77. Park, M. S.; Swamy, K. M. K.; Lee, Y. J.; Lee, H. N.; Jang, Y. J.; Moon, Y. H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8129-8132
78. Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3265-3267
79. Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999-5002
80. Wu, J.-S.; Liu, W.-M.; Zhuang, X.-Q.; Wang, F.; Wang, P.-F.; Tao, S.-L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2007, 9, 33-36
81. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388
82. Zhou, Y.; Kim, H. N.; Yoon, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 125-128
83. Li, H.-y.; Gao, S.; Xi, Z. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 300-303
84. Dessingou, J.; Joseph, R.; Rao, C. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7967-7971
85. Dennis, A. E.; Smith, R. C. Chem. Commun. 2007, 4641-4643
86. Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193-2196
87. Dineley, K. E.; Malaiyandi, L. M.; Reynolds, I. J. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 618-627
88. Fahrni, C. J.; Henary, M. M.; VanDerveer, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7655-7663
89. Henary, M. M.; Fahrni, C. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5210-5220
90. Maruyama, S.; Kikuchi, K.; Hirano, T.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651
91. Woodroofe, C. C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11458-11459
92. Chang, C. J.; Jaworski, J.; Nolan, E. M.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1129-1134
93. Taki, M.; Wolford, J. L.; OHalloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
94. Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14962-14963
95. Wang, J.; Xiao, Y.; Zhang, Z.; Qian, X.; Yang, Y.; Xu, Q. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2836-2839
96. Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3112-3120
97. Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549
98. Qiao, W.; Mooney, M.; Bird, A. J.; Winge, D. R.; Eide, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8674-8679
99. Tang, B.; Huang, H.; Xu, K.; Tong, L.; Yang, G.; Liu, X.; An, L. Chem. Commun. 2006, 3609-3611
100. van Dongen, E. M. W. M.; Dekkers, L. M.; Spijker, K.; Meijer, E. W.; Klomp, L. W. J.; Merkx, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10754-10762
101. Vinkenborg, J. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Methods 2006, 6, 737-740
102. Wu, Z.; Zhang, Y.; Ma, J. S.; Yang, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 3140-3142
103. Xu, Z.; Qian, X.; Cui, J.; Zhang, R. Tetrahedron 2006, 62, 10117-10122
104. Lu, C.; Xu, Z.; Cui, J.; Zhang, R.; Qian, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3554-3557
105. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067
106. Roussakis, E.; Voutsadaki, S.; Pinakoulaki, E.; Sideris, D. P.; Tokatlidis, K.; Katerinopoulos, H. E. Cell Calcium 2008, 44, 270-275
107. Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2894-2903
108. Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473-476
109. Ballesteros-Garrido, R.; Abarca, B.; Ballesteros, R.; Ramirez de Arellano, C.; Leroux, F. R.; Colobert, F.; Garcia-Espana, E. New J. Chem. 2009, 33, 2102-2106
110. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
111. Zhang, X.-a.; Lovejoy, K. S.; Jasanoff, A.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10780-10785
112. Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549
113. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
114. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395
115. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030 and references therein
116. Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Calogero, G.; Hammarstrom, L.; Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P. Chem. Commun. 1998, 2333-2334
117. Siu, P. K. M.; Lai, S.-W.; Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2749-2752
118. Araya, J. C.; Gajardo, J.; Moya, S. A.; Aguirre, P.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Escadeillas, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. New J. Chem. 2010, 34, 21-24
119. Lee, P.-K.; Law, W. H.-T.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8570-8579
120. Fukuzumi, S.; Tokuda, Y.; Kitano, T.; Okamoto, T.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8960-8968
121. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271
122. You, Y.; Tomat, E.; Hwang, K.; Atanasijevic, T.; Nam, W.; Jasanoff, A. P.; Lippard, S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4139-4141
123. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
124. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1988, 88, 2547-2553
125. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652
126. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
127. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
128. Cheng, Y.-M.; Li, E. Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Shu, C.-F.; Hwang, K.-C.; Chen, Y.-L.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 10276-10286
129. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
130. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
131. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
132. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439
133. Duan, H.-S.; Chou, P.-T.; Hsu, C.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 6501-6508
134. You, Y.; Seo, J.; Kim, S. H.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 1476-1487
135. You, Y.; Kim, K. S.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052-4060
136. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424
137. Lee, J. R.; Liou, Y. R.; Huang, W. L. Inorg. Chim. Acta 2001, 319, 83-89
138. King, K. A.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589-1590
139. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047-1054
140. Von Lippert, E. Z. Electrochem. 1957, 61, 962-975
141. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470
142. Umberger, J. Q.; LaMer, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1099-1109
143. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671
144. Kennedy, D. P.; Kormos, C. M.; Burdette, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578-8586
145. Suppan, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 509-511
146. Kato, T.; Shida, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6869-6876
147. Turró, C.; Chung, Y. C.; Leventis, N.; Kuchenmeister, M. E.; Wagner, P. J.; Leroi, G. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 5104-5106
148. Iwamura, M.; Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5248-5256
149. Shaw, G. B.; Grant, C. D.; Shirota, H.; Castner, E. W., Jr.; Meyer, G. J.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2147-2160
150. Pogue, B. W.; Pitts, J. D.; Mycek, M.-A.; Sloboda, R. D.; Wilmot, C. M.; Brandsema, J. F.; OHara, J. A. Photochem. Photobiol. 2011, 74, 817-824
151. Lakowicz, J. R.; Szmacinski, H.; Nowaczyk, K.; Johnson, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 1271-1275
152. Rover, L., Jr.; Fernandes, J. C. B.; De Oliveira Neto, G.; Kubota, L. T.; Katekawa, E.; Serrano, S. H. P. Anal. Biochem. 1998, 260, 50-55
153. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723