Solvatochromic pyrene analogues of prodan exhibiting extremely high fluorescence quantum yields in apolar and polar solvents

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 30, 2013, Pages 9760-9765

  Niko, Yosuke ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

fluorescence probes; prodan; pyrenes; solvatochromism; Stokes shift

Indexed keywords

EMITTING MATERIAL; FLUORESCENCE PROBES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PRODAN; SOLVATOCHROMIC DYES; SOLVATOCHROMISMS; STOKES SHIFT;

FLUORESCENCE; ORGANIC SOLVENTS; QUANTUM YIELD;

PYRENE;

1 (3,8 DIBUTYL 6 (PIPERIDIN 1 YL)PYREN 1 YL)BUTAN 1 ONE; 1-(3,8-DIBUTYL-6-(PIPERIDIN-1-YL)PYREN-1-YL)BUTAN-1-ONE; 2 NAPHTHYLAMINE; 3,8 DIBUTYL 6 (PIPERIDIN 1 YL)PYRENE 1 CARBALDEHYDE; 3,8-DIBUTYL-6-(PIPERIDIN-1-YL)PYRENE-1-CARBALDEHYDE; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PRODAN; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE PROBES; SOLVATOCHROMISM; STOKES SHIFT; SYNTHESIS;

FLUORESCENCE PROBES; PRODAN; PYRENES; SOLVATOCHROMISM; STOKES SHIFT;

2-NAPHTHYLAMINE; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; PYRENES;

EID: 84880303655     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301020     Document Type: Article

References (75)

1. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579-2619.
2. G. S. Loving, M. Sainlos, B. Imperiali, Trends Biotechnol. 2010, 28, 73
3. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
4. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039-2044
5. F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
6. J. Duhamel, Langmuir 2012, 28, 6527-6538
7. K. Fujimoto, H. Shimizu, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275
8. S. P. Sau, P. J. Hrdlicka, J. Org. Chem. 2012, 77, 5-16
9. S. A. Ingale, S. S. Pujari, V. R. Sirivolu, P. Ding, H. Xiong, H. Mei, F. Seela, J. Org. Chem. 2012, 77, 188-199
10. F. Wojciechowski, J. Lietard, C. J. Leumann, Org. Lett. 2012, 14, 5176-5179.
11. M. Uchimura, Y. Watanabe, F. Araoka, W. Watanabe, H. Takezoe, G. Konishi, Adv. Mater. 2010, 22, 4473-4478.
12. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
13. G. Weber, F. J. Farris, Biochemistry 1979, 18, 3075-3078.
14. O. A. Kucherak, P. Didier, Y. Mely, A. S. Klymchenko, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 616-620
15. H. Kotaka, G. Konishi, K. Mizuno, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 181-184.
16. Z. Lu, S. J. Lord, H. Wang, W. E. Moerner, R. J. Twieg, J. Org. Chem. 2006, 71, 9651-9657.
17. E. Benedetti, L. S. Kocsis, K. M. Brummond, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12418-12421.
18. M. E. Vázquez, J. B. Blanco, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300-1306
19. K. Baathulaa, Y. Xu, X. J. Qian, J. Photochem. Photobiol. A 2010, 216, 24-34
20. A. Loving, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13630-13638
21. P. D. Zoon, A. M. Brouwer, ChemPhysChem 2005, 6, 1574-1580.
22. O. A. Kucherak, L. Richert, Y. Mely, A. S. Klymchenko, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2292-2300.
23. L. Giordano, V. Shvadchak, J. A. Fauerbach, E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1011-1016.
24. S. Fery-Forgues, J.-P. Fayet, A. Lopez, J. Photochem. Photobiol. A 1993, 70, 229-243.
25. A. G. Gilani, M. Moghadama, M. S. Zakerhamidi, Dyes Pigm. 2012, 92, 1052-1057.
26. S. J. Lord, Z. Lu, H. Wang, K. A. Willets, P. J. Schuck, H. L. D. Lee, S. Y. Nishimura, R. J. Twieg, W. E. Moerner, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8934-8941.
27. A. Fakhari, S. E. Rokita, Chem. Commun. 2011, 47, 4222-4224.
28. B. E. Cohen, A. Pralle, X. Yao, G. Swaminath, C. S. Gandhi, Y. N. Jan, B. K. Kobilka, E. Y. Isacoff, L. Y. Jan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 965-970.
29. N. I. Nijegorodov, W. S. Downey, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5639-5643.
30. Y. Yamaguchi, Y. Matsubara, T. Ochi, T. Wakamiya, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867-13869.
31. S. Rihn, P. Retailleau, A. De Nicola, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2012, 77, 8851-8863.
32. T. Narita, M. Takase, T. Nishinaga, M. Iyoda, K. Kamada, K. Ohta, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12108-12113.
33. B. Strehmel, A. M. Sarker, H. Detert, ChemPhysChem 2003, 4, 249-259
34. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804
35. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
37. M. E. Vázquez, M. Nitz, J. Stehn, M. B. Yaffe, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10150-10151
38. K. Tainaka, K. Tanaka, S. Ikeda, K. Nishiza, T. Unzai, Y. Fujiwara, I. Saito, A. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4776-4784
39. H. S. Lee, J. Guo, E. A. Lemke, R. D. Dimla, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12921-12923
40. M. M. Adams, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17068-17069.
41. N. Nijegorodov, V. Vasilenko, P. Monowe, M. Masale, Spectrochim. Acta Part A 2009, 74, 188-194
42. Y. Niko, S. Kawauchi, S. Otsu, K. Tokumaru, G. Konishi, J. Org. Chem. 2013, 78, 3196-3207.
43. M. Minabe, S. Takeshige, Y. Soeda, T. Kimura, M. Tsubota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 172-179
44. A. H. Sato, M. Maeda, S. Mihara, T. Iwasawa, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6284-6287.
45. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27-50.
46. J. Ruan, O. Saidi, J. A. Iggo, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10510-10511.
47. E. L. Lippert, Organic Molecular Photophysics, Wiley, New York, 1975
48. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spctra, Dekker, New York, 1970.
49. A. Samanta, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8972-8975.
50. D. Noukakis, P. Suppan, J. Lumin. 1991, 47, 285-295
51. T. O. Harju, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 829-833
52. T. O. Harju, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Chem. Phys. 1995, 200, 215-224
53. S. Mukherjee, K. Sahu, D. Roy, S. K. Mondal, K. Bhattacharyya, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 128-133
54. F. Moyano, M. A. Biasutti, J. J. Silber, N. M. Correa, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11838-11846
55. F. Moyano, P. G. Molina, J. J. Silber, L. Sereno, N. M. Correa, ChemPhysChem 2010, 11, 236-244
56. P. T. Chou, C. P. Chang, J. H. Clements, M. S. Kuo, J. Fluoresc. 1995, 5, 369-375.
57. A. Marini, A. Muñoz-Losa, A. Biancardi, B. Mennucci, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17128-17135.
58. A. Balter, W. Nowak, W. Pawełkiewicz, A. Kowalczyk, Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 565-570.
59. L. A. Estrada, J. E. Yarnell, D. C. Neckers, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6366-6375.
60. N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, 2010, p. 238.
61. W. A. Wassam, E. C. Lim, J. Mol. Struct. 1978, 47, 129-198
62. Y. Niko, Y. Hiroshige, S. Kawauchi, G. Konishi, Tetrahedron 2012, 68, 6177-6185.
63. C. V. Kumar, S. K. Chattopadhyay, P. K. Das, Photochem. Photobiol. 1983, 38, 141-152
64. M. Kitamura, H. Baba, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1191-1195
65. F. Hauke, A. Hirsch, S. Atalick, D. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1741-1751.
66. See ref. [34], p. 261 and 303.
67. T. Soujanya, R. W. Fessenden, A. Samanta, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507-3512
68. G. F. Mes, B. De Jong, H. J. Van Ramesdonk, J. W. Verhoeven, J. M. Warman, M. P. De Haas, L. E. W. Horsman-van den Dool, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6524-6528.
69. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Phys. Chem. 1977, 81, 2176-2180
70. J. M. Otõn, A. U. Acuña, J. Photochem. 1980, 14, 341-343.
71. H. M. Kim, Y. O. Lee, C. S. Lim, J. S. Kim, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2008, 73, 5127-5130.
72. K. L. Chan, J. P. Lim, X. H. Yang, A. Dodabalapur, G. E. Jabbour, A. Sellinger, Chem. Commun. 2012, 48, 5106-5108
73. K. R. J. Thomas, N. Kapoor, M. N. K. P. Bolisetty, J. H. Jou, Y. L. Chen, Y. C. Jou, J. Org. Chem. 2012, 77, 3921-3932
74. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185
75. A. Goel, V. Kumar, P. Nag, V. Bajpai, B. Kumar, C. Singh, S. Prakash, R. S. Anand, J. Org. Chem. 2011, 76, 7474-7481.