Balance between fluorescence enhancement and association affinity in fluorescent heteroditopic indicators for imaging zinc ion in living cells

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 20, 2011, Pages 10493-10504

  Kuang, Gui Chao ^a   Allen, John R ^b   Baird, Michelle A ^b   Nguyen, Brian T ^a   Zhang, Lu ^a   Morgan, Thomas J ^c   Levenson, Cathy W ^c   Davidson, Michael W ^b   Zhu, Lei ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c FLORIDA STATE UNIVERSITY COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUFFER; FLUORESCENT DYE; LIGAND; ZINC;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; MOLECULAR IMAGING; PH; SPECTROFLUOROMETRY;

BUFFERS; CELL SURVIVAL; DRUG DESIGN; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LIGANDS; MOLECULAR IMAGING; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ZINC;

EID: 80053999784     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201728f     Document Type: Article

References (84)

1. Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2894-2903
2. Zhu, L.; Zhang, L.; Younes, A. H. Supramol. Chem. 2009, 21, 268-283
3. Wandell, R. J.; Younes, A. H.; Zhu, L. New J. Chem. 2010, 34, 2176-2182
4. Younes, A. H.; Zhang, L.; Clark, R. J.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5431-5441
5. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Schulz, B.; Maus, M.; Reck, G.; Resch-Genger, U. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6171-6188
6. Rurack, K.; Koval'chuck, A.; Bricks, J. L.; Slominskii, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6205-6206
7. For review articles in the past decade on the topic of zinc(II) sensing and imaging, see refs 8-18. Kimura, E.; Aoki, S. Biometals 2001, 14, 191-204
8. Kikuchi, K.; Komatsu, H.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 182-191
9. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
10. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 38-49
11. Thompson, R. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 526-532
12. Chang, C. J.; Lippard, S. J. Met. Ions Life Sci. 2006, 1, 321-370
13. Dai, Z.; Canary, J. W. New J. Chem. 2007, 31, 1708-1718
14. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 338-348
15. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
16. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225-230
17. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
18. Frederickson, C. J. Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145-238
19. See an interpretation of "free" or "mobile" zinc(II): Krȩz̀el, A.; Maret, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 1049-1062
20. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488-2492
21. Finney, L. A.; O'Halloran, T. V. Science 2003, 300, 931-936
22. Frederickson, C. J.; Klitenick, M. A.; Manton, W. I.; Kirkpatrick, J. B. Brain Res. 1983, 273, 335-339
23. Assaf, S. Y.; Chung, S.-H. Nature 1984, 308, 734-736
24. Qian, W.-J.; Aspinwall, C. A.; Battiste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711-717
25. Li, Y.; Hough, C. J.; Suh, S. W.; Sarvey, J. M.; Frederickson, C. J. J. Neurophysiol. 2001, 86, 2597-2604
26. Sindreu, C. B.; Varoqui, H.; Erickson, J. D.; Pérez-Clausell, J. Cereb. Cortex 2003, 13, 823-829
27. Frederickson, C. J.; Koh, J.-Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462
28. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
29. Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597
30. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
31. Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812-16823
32. Zhang, L.; Murphy, C. S.; Kuang, G.-C.; Hazelwood, K. L.; Constantino, M. H.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Chem. Commun 2009, 7408-7410
33. de Silva, A. P.; Moody, T. S.; Wright, G. D. Analyst 2009, 134, 2385-2393
34. Younes, A. H.; Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8761-8772
35. Zhang, L.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 8321-8330
36. See an example of fluorine substitution in altering the coordination chemistry of a pyridyl-containing multidentate ligand: Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y.; Schmidt, K.; Bredas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888-11889
37. Kuang, G.-C.; Michaels, H. A.; Simmons, J. T.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 6540-6548
38. Kawabata, E.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Odani, A.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 818-819
39. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210
40. Bozym, R. A.; Thompson, R. B.; Stoddard, A. K.; Fierke, C. A. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 103-111
41. Krȩz̀el, A.; Maret, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10911-10921
42. Krȩz̀el, A.; Maret, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 401-409
43. Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450
44. Thompson, R. B.; Maliwal, B. P.; Fierke, C. A. Anal. Chem. 1998, 70, 1749-1754
45. Thompson, R. B.; Maliwal, B. P.; Fierke, C. A. Anal. Biochem. 1999, 267, 185-195
46. Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448-11458
47. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644-5645
48. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400
49. Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841
50. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Qian, W.-J.; Kennedy, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778
51. Gee, K. R.; Zhou, Z.-L.; Ton-That, D.; Sensi, S.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245-251
52. Dai, Z.; Xu, X.; Canary, J. W. Chem. Commun. 2002, 1414-1415
53. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562
54. Maruyama, S.; Kikuchi, K.; Hirano, T.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651
55. Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787
56. Chang, C. J.; Jaworski, J.; Nolan, E. M.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 1129-1134
57. Henary, M. M.; Wu, Y.; Fahrni, C. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3015-3025
58. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470-12476
59. Taki, M.; Wolfold, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
60. Royzen, M.; Durandin, A.; Young, V. G. J.; Geacintov, N. E.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3854-3855
61. Goldsmith, C. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 555-561
62. Parkesh, R.; Lee, T. C.; Gunnlaugsson, T. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 310-317
63. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454
64. Wang, H.-H.; Gan, Q.; Wang, X.-J.; Xue, L.; Liu, S.-H.; Jiang, H. Org. Lett. 2007, 9, 4995-4998
65. Xue, L.; Wang, H.-H.; Wang, X.-J.; Jiang, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4310-4318
66. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167-5170
67. Mizukami, S.; Okada, S.; Kimura, S.; Kikuchi, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 7630-7638
68. Taki, M.; Watanabe, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1345-1347
69. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
70. Dineley, K. E.; Malaiyandi, L. M.; Reynolds, I. J. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 618-627
71. f's were calculated using the MaxChelator program available at http://www.stanford.edu/∼cpatton/webmaxc/webmaxcS.htm.
72. Patton, C.; Thompson, S.; Epel, D. Cell Calcium 2004, 35, 427-431
73. Eorn, G. H.; Park, H. M.; Hyun, M. Y.; Jang, S. P.; Kim, C.; Lee, J. H.; Lee, S. J.; Kim, S.-J.; Kim, Y. Polyhedron 2011, 30, 1555-1564
74. Younes, A. H.; Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8761-8772
75. Dunn, K. W.; Kamocka, M. M.; McDonald, J. H. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2010, 300, C723-C742
76. Fernández-Suárez, M.; Ting, A. Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 929-943
77. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4780-4827
78. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
79. Tomat, E.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15776-15777
80. Dittmer, P. J.; Miranda, J. G.; Gorski, J. A.; Palmer, A. E. J. Biol. Chem. 2009, 284, 16289-16297
81. Vinkenborg, J. L.; Nicolson, T. J.; Bellomo, E. A.; Koay, M. S.; Rutter, G. A.; Merkx, M. Nat. Methods 2009, 6, 737-U10
82. Qin, Y.; Dittmer, P. J.; Park, J. G.; Jansen, K. B.; Palmer, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 7351-7356
83. Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5698-5700
84. Sreenath, K.; Allen, J. R.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Chem. Commun., DOI: 10.1039/c1cc14580k.