Subphthalocyanines, subporphyrazines, and subporphyrins: Singular nonplanar aromatic systems

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 4, 2014, Pages 2192-2277

  Claessens, Christian G ^a   González Rodríguez, David ^a   Rodríguez Morgade, M Salomé ^a   Medina, Anaïs ^a   Torres, Tomás ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON TRICHLORIDE; ELECTRICAL CURRENT; ELECTRON TRANSFER; PHOTOVOLTAIC DEVICES; SPECTROSCOPIC FEATURES; STEPWISE SYNTHESIS; SUBPHTHALOCYANINES; SUBPORPHYRAZINES;

CHEMICAL COMPOUNDS; ISOMERS; ORGANIC POLYMERS; SOLAR ENERGY;

DIMERS;

EID: 84897595217     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400088w     Document Type: Review

References (444)

1. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vols. 1-10; 2003, Vols. 11-14.
2. Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M. K., Smith, M., Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2010; Vols. 1-15.
3. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2003; Vols. 15-20.
4. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000
5. Rio, Y.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877
6. Claessens, C. G.; Hahn, U.; Torres, T. Chem. Rec. 2008, 8, 75
7. Tanaka, M. Phthalocyanines: High Performance Pigments and Their Applications. In High Performance Pigments; Faulkner, E. B.; Schwartz, R. J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 275.
8. de la Torre, G.; Bottari, G.; Hahn, U.; Torres, T. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2010, 135, 1
9. Kobayashi, N. Synthesis and Spectroscopic Properties of Phthalocyanine Analogs. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol 15, p 161.
10. Mack, J.; Kobayashi, N. Chem. Rev. 2011, 111, 281
11. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267
12. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134
13. Sessler, J. L.; Tomat, E. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371
14. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342
15. Osuka, A.; Saito, S. Chem. Commun. 2011, 47, 4330
16. Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2834 Corroles and related systems are not the subject of the present review since their "contraction" does not imply a reduction of the number of pyrrol or isoindole moieties.
17. A patent including an aluminium SubPc has been issued. However, no proofs about the structure of the compound are given; see Zafirov, A.; Rakovski, S.; Bakardjieva-Eneva, J.; Prahov, L.; Assenova, L.; Marrandino, F. PCT Int. Appl., WO-2002080158, 2002.
18. Geyer, M.; Plenzig, F.; Rauschnabel, J.; Hanack, M.; del Rey, B.; Sastre, A.; Torres, T. Synthesis 1996, 1139
19. Claessens, C. G.; Blau, W. J.; Cook, M. J.; Hanack, M.; Nolte, R. J. M.; Torres, T.; Wöhrle, D. Monatsh. Chem. 2001, 132, 3
20. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835
21. Claessens, C. G.; Medina, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 446
22. Meller, A.; Ossko, A. Monatsh. Chem. 1972, 103, 150
23. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; del Rey, B.; Torres, T.; Mark, G.; Schuchmann, H.-P.; von Sonntag, C.; MacDonald, J. G.; Nohr, R. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2547
24. Nohr, R. S.; MacDonald, J. G. (Kimberly-Clark Worldwide, Inc., USA) PCT Int. Appl. WO 0,071,621, 2000 [ Chem. Abstr. 2001, 134, 18557 ].
25. Claessens, C. G.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361
26. Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 99
27. Kobayashi, N.; Nonomura, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4253
28. Guilleme, J.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3506
29. Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.-I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640
30. Claessens, C. G.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2561
31. Fukuda, T.; Stork, J. R.; Potucek, R. J.; Olmstead, M. M.; Noll, B. C.; Kobayashi, N.; Durfee, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2565
32. Morse, G. E.; Bender, T. P. Inorg. Chem. 2012, 51, 6460
33. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Echegoyen, L. Org. Lett. 2002, 4, 335
34. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301
35. González-Rodríguez, D.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Vila, N.; Nonell, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3881
36. Iglesias, R. S.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2005, 2113
37. Iglesias, R. S.; Claessens, C. G.; Rahman, G. M. A.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M.; Torres, T. Tetrahedron 2007, 63, 12396
38. Kim, J.-H.; El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y. Chem. Lett. 2008, 37, 544
39. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Carbonell, E.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7670
40. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Elliott, K. J.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4980
41. González-Rodríguez, D.; Carbonell, E.; Guldi, D. M.; Torres, T. Angew.Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8032
42. González-Rodríguez, D.; Carbonell, E.; de Miguel Rojas, G.; Atienza Castellanos, C.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16488
43. El-Khouly, M. E.; Ju, D. K.; Kay, K.-Y.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6193
44. Camerel, F.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8876
45. Liu, J.-Y.; Yeung, H.-S.; Xu, W.; Li, X.; Ng, D. K. P. Org. Lett. 2008, 10, 5421
46. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Olmstead, M. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680
47. El-Khouly, M. E.; Shim, S. H; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910
48. Medina, A.; Claessens, C. G.; Rahman, G. M. A.; Lamsabhi, A. M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2008, 1759
49. El-Khouly, M. E.; Ryu, J. B.; Kay, K.-Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15444
50. El-Khouly, M. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12746
51. Romero Nieto, C.; Guilleme, J.; Villegas, C.; Delgado, J. L.; González-Rodríguez, D.; Martín, M.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15914
52. Romero-Nieto, C.; Guilleme, J.; Fernández-Ariza, J.; Rodríguez-Morgade, M. S.; González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2012, 14, 5656
53. Hablot, D.; Sutter, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1890
54. Romero-Nieto, C.; Medina, A.; Molina-Ontoria, A.; Claessens, C. G.; Echegoyen, L.; Martín, N.; Torres, T.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2012, 48, 4953
55. Solntsev, P. V.; Spurgin, K. L.; Sabin, J. R.; Heikal, A. A.; Nemykin, V. N. Inorg. Chem. 2012, 51, 6537
56. El-Khouly, M. E.; Kim, J.-H.; Kim, J.-H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19709
57. Menting, R.; Ng, D. K. P.; Röder, B.; Ermilov, E. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14573
58. Xu, S.; Chen, K.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676
59. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 5260
60. Palomares, E.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Coronado, E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1166
61. Díaz, D. D.; Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Claessens, C. G.; Coronado, E.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4657
62. Chen, Y.-H.; Chang, J.-H.; Lee, G.-R.; Wu, I.-W.; Fang, J.-H.; Wu, C.-I.; Pi, T.-W. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 133302/1
63. Chen, Y.-H.; Chang, Y.-J.; Lee, G.-R.; Chang, J.-H.; Wu, I.-W.; Fang, J.-H.; Hsu, S.-H.; Liu, S.-W.; Wu, C.-I.; Pi, T.-W Org. Electron. 2010, 11, 445
64. Morse, G. E.; Helander, M. G.; Maka, J. F.; Lu, Z.-H.; Bender, T. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1934
65. Helander, M. G.; Morse, G. E.; Qiu, J.; Castrucci, J. S.; Bender, T. P.; Lu, Z.-H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 3147
66. Morse, G. E.; Castrucci, J. S.; Helander, M. G.; Lu, Z.-H.; Bender, T. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3538
67. Yasuda, T.; Tsutsui, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 462, 3
68. Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522
69. Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2004, 1298
70. Claessens, C. G.; Vicente-Arana, M. J.; Torres, T. Chem. Commun. 2008, 6378
71. Claessens, C. G.; Sánchez-Molina, I.; Torres, T. Supramol. Chem. 2009, 21, 44
72. Gommans, H.; Cheyns, D.; Aernouts, T.; Girotto, C.; Poortmans, J.; Heremans, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2653
73. Gommans, H.; Verreet, B.; Rand, B. P.; Muller, R.; Poortmans, J.; Heremans, P.; Genoe, J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3686
74. Pakhomov, G. L.; Travkin, V. V.; Bogdanova, A. Y.; Guo, T.-F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1182
75. Gommans, H.; Schols, S.; Kadashchuk, A.; Heremans, P.; Meskers, S. C. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2974
76. Verreet, B.; Schols, S.; Cheyns, D.; Rand, B. P.; Gommans, H.; Aernouts, T.; Heremans, P.; Genoe, J. J. Mater Chem. 2009, 19, 5295
77. Strategies for increasing the efficiency of heterojunction organic solar cells, containing SubPcs, among other materials, have been reviewed: Heremans, P.; Cheyns, D.; Rand, B. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740
78. Ma, B.; Miyamoto, Y.; Woo, C. H.; Frechet, J. M. J.; Zhang, F.; Liu, Y. Proc. SPIE 2009, 7416, 74161E/1
79. Gommans, H.; Aernouts, T.; Verreet, B.; Heremans, P.; Medina, A.; Claessens, C. G.; Torres, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3435
80. Klaus, D.; Knecht, R.; Dragaesser, A.; Keil, C.; Schlettwein, D. Phys. Status Solidi A 2009, 206, 2723
81. Giebink, N. C.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2010, 82, 155305
82. Pegg, L.-J.; Schumann, S.; Hatton, R. A. ACS Nano 2010, 4, 5671
83. Mauldin, C. E.; Piliego, C.; Poulsen, D.; Unruh, D. A.; Woo, C.; Ma, B.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J. Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2833
84. Tong, X.; Lassiter, B. E.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2010, 11, 705
85. Cheyns, D.; Rand, B. P.; Heremans, P. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 033301
86. Yang, J. L.; Schumann, S.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. Org. Electron. 2010, 11, 1399
87. Hancox, I.; Sullivan, P.; Chauhan, K. V.; Beaumont, N.; Rochford, L. A.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. Org. Electron. 2010, 11, 2019
88. Verreet, B.; Rand, B. P.; Cheyns, D.; Hadipour, A.; Aernouts, T.; Heremans, P.; Medina, A.; Claessens, C. G.; Torres, T. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 565
89. Rodríguez-Morgade, M. S.; Esperanza, S.; Torres, T.; Barberá, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 354
90. Rodríguez-Morgade, M. S.; Claessens, C. G.; Medina, A.; González-Rodríguez, D.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1342
91. Osuka, A.; Tsurumaki, E.; Tanaka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 679
92. Inokuma, Y.; Osuka, A. Dalton Trans. 2008, 2517
93. Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M. -C.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961
94. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758
95. Inokuma, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747
96. Takeuchi, Y.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271
97. Tanaka, T.; Kitano, M.; Hayashi, S.; Aratani, N.; Osuka, A. Org. Lett. 2012, 14, 2694
98. Saito, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5591
99. Easwaramoorthi, S.; Shin, J.-Y.; Cho, S.; Kim, P.; Inokuma, Y.; Tsurumaki, E.; Osuka, A.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12005 and references cited therein.
100. Das, B.; Tokunaga, E.; Shibata, N.; Kobayashi, N. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 652
101. Shibata, N.; Das, B.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7554
102. Jacquot de Rouville, H.-P.; Garbage, R.; Ample, F.; Nickel, A.; Meyer, J.; Moresco, F.; Joachim, C.; Rapenne, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8925
103. Ohno-Okumura, E.; Sakamoto, K.; Kato, T.; Hatano, T.; Fukui, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Urano, T. Dyes Pigm. 2002, 53, 57
104. Tolbin, A. Y.; Breusova, M. O.; Pushkarev, V. E.; Tomilova, L. G. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2083
105. Brisson, E. R. L.; Paton, A. S.; Morse, G. E.; Bender, T. P. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 10910
106. Shimizu, S.; Otaki, T.; Yamazaki, Y.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4100
107. Giribabu, L.; Vijay, Ch.; Surendar, A.; Gopal Reddy, V.; Chandrasekharam, M.; Yella Reddy, P. Synth. Commun. 2007, 37, 4141
108. Kim, J. H.; Heo, J.; Kang, B. M.; Son, D.-H.; Lee, G.-D.; Hong, S.-S.; Park, S. S. KongopHwahak 2009, 20, 154
109. Bayo-Bangoura, M.; Bayo, K.; Mossoyan-Deneux, M. C. R. Chim. 2011, 14, 530
110. Sharman, W. M.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 651
111. Sharman, W. M.; van Lier, J. E. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1166
112. Gu, Y.; Wang, Y.; Gan, F. Mater. Lett. 2002, 52, 404
113. Cao, W.-F.; Tu, H.-Y.; Wang, J.; Tian, H.; Wang, Y.; Gu, D.; Gan, F. Dyes Pigm. 2002, 54, 213
114. Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1603
115. Gaspard, S.; Maillard, P. Tetrahedron 1987, 43, 1083
116. Hanack, M.; Rodriguez-Morgade, M. S. Chem.-Eur. J. 1999, 3, 1042
117. Shimizu, S.; Miura, A.; Khene, S.; Nyokong, T.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17322
118. González-Rodríguez, D.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 860
119. Fukuda, T.; Olmstead, M. M.; Durfee, W. S.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2003, 1256
120. Ali, H.; Sim, S. K.; van Lier, J. E. J. Chem. Res. 1999, 496
121. Claessens, C. G.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2168
122. Stork, J. R.; Potucek, R. J.; Durfee, W. S.; Noll, B. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8055
123. Zyskowski, C. D.; Kennedy, V. O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 707
124. Iglesias, R. S.; Claessens, C. G.; Herranz, M. A.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 5381
125. González-Rodríguez, D.; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 203
126. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; McCallum, C. M.; Nohr, R. S.; Schuchmann, H.-P.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 181
127. Nohr, R. S.; McCallum, C. M.; Schuchmann, H.-P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 271
128. Caballero, E.; Fernández-Ariza, J.; Lynch, V. M.; Romero-Nieto, C.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11337
129. Kato, T.; Tham, F. S.; Boyd, P. D. W.; Redd, C. A. Heteroatom. Chem. 2006, 17, 209
130. Fulford, M. V.; Jaidka, D.; Paton, A. S.; Morse, G. E.; Brisson, E. R. L.; Lough, A. J.; Bender, T. P. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 2756
131. González-Rodríguez, D. Ph.D. Thesis, Universidad Autónoma de Madrid: Madrid, Spain, 2003.
132. Paton, A. S.; Morse, G. E.; Castelino, D.; Bender, T. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 2531
133. Iglesias, R. S.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Herranz, M. A.; Ferro, V. A.; García de la Vega, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2967
134. Xu, H.; Jiang, X.-J.; Chan, E. Y. M.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3987
135. Xu, H.; Ng, D. K. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 7921
136. Tolbin, A. Y.; Tomilova, L. G. Mendeleev Commun. 2008, 18, 286
137. Xu, H.; Ng, D. K. P. Chem. Asian J. 2009, 4, 104
138. Lapok, L.; Claessens, C. G.; Wöhrle, D.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2041
139. González-Rodríguez, D.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1871
140. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Denardin, E. L. G.; Samios, D.; Stefani, V.; Correîa, D. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1617
141. Morse, G. E.; Paton, A. S.; Lough, A.; Bender, T. P. Dalton Trans. 2010, 9, 3915
142. Liang, X.; Chen, T.; Jung, Y.-S.; Miyamoto, Y.; Han, G.; Cabrini, S.; Ma, B.; Olynick, D. L. ACS Nano 2010, 4, 2627
143. González-Rodríguez, D.; Martínez-Díaz, M. V.; Abel, J.; Perl, A.; Huskens, J.; Echegoyen, L.; Torres, T. Org. Lett. 2010, 12, 2970
144. Zhu, H.; Shimizu, S.; Kobayashi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8000
145. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3246
146. Shimizu, S.; Nakano, S.; Hosoya, T.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2011, 47, 316
147. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2011, E67, o57
148. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2011, E67, o505
149. Paton, A. S.; Morse, G. E.; Lough, A. J.; Bender, T. P. CrystEngComm 2011, 13, 914
150. Morse, G. E.; Helander, M. G.; Stanwick, J.; Sauks, J. M.; Paton, A. S.; Lu, Z.-H.; Bender, T. P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11709
151. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. CrystEngComm 2011, 13, 3653
152. Ince, M.; Gartmann, N.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Brühwiler, D. Org. Lett. 2011, 13, 4918
153. Ince, M.; Claessens, C. G.; Brühwiler, D.; Calzaferri, G.; Torres, T. Macroheterocycles 2011, 4, 245
154. Morisue, M.; Suzuki, W.; Kuroda, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 10047
155. Morisue, M.; Wataru, S.; Kuroda, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 313
156. Dang, J. D.; Virdo, J. D.; Lessard, B. H.; Bultz, E.; Paton, A. S.; Bender, T. P. Macromolecules 2012, 45, 7791
157. Potz, R.; Göldner, M.; Hückstädt, H.; Cornelissen, U.; Tuta, A.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588
158. Adachi, K.; Watarai, H. Anal. Chem. 2006, 78, 6840
159. Xu, H.; Ermilov, E. A.; Röder, B.; Ng, D. K. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7366
160. Zhao, Z.; Cammidge, A. N.; Cook, M. J. Chem. Commun. 2009, 7530
161. Cammidge, A. N.; Nekelson, F.; Hughes, D. L.; Zhao, Z.; Cook, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1001
162. Eckert, A. K.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 4104
163. Fulford, M. V.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2012, B68, 636
164. Yamasaki, Y.; Mori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1208
165. Yamasaki, Y.; Mori, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 245
166. Yamasaki, Y.; Mori, T. Chem. Lett. 2010, 39, 1108
167. Martinez-Diaz, M. V.; Quintiliani, M.; Torres, T. Synlett 2008, 1, 1
168. del Rey, B.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5351
169. Spesia, M. B.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2008, 77, 229
170. Ando, M.; Mori, M. (Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02 09,882 [90 09,882], 1990
171. Chem. Abstr. 1993, 113, 25558c.
172. Weitemeyer, A.; Kliesch, H.; Wöhrle, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4900
173. Sastre, A.; Torres, T.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8501
174. Kudrevich, S. V.; Gilbert, S.; van Lier, J. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 5706
175. Sastre, A.; del Rey, B.; Torres, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8591
176. Kudrevich, S.; Brasseur, N.; La Madeleine, C.; Gilbert, S.; van Lier, J. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 3897
177. Kobayashi, N.; Ishizaki, T.; Ishii, K.; Konami, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096
178. Matlaba, P.; Nyokong, T. Polyhedron 2002, 21, 2463
179. Padmaja, K.; Youngblood, J. W.; Wei, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5479
180. Chauhan, S. M. S.; Kumari, P. Tetrahedron 2009, 65, 2518
181. Tempesti, T. C.; álvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011, 91, 6
182. Ochoa, A. L.; Tempesti, T. C.; Spesia, M. B.; Milanesio, M. E.; Durantini, E. N. Eur. J. Med. Chem. 2012, 50, 280
183. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2012, C68, o459
184. Morse, G. E.; Maka, J. F.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3057
185. Kietaibl, H. Monatsh. Chem. 1974, 105, 405
186. Tsurumaki, E.; Hayashi, S.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11956
187. Hanack, M.; Rauschnabel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1629
188. Samdal, S.; Volden, H. V.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4542
189. Kobayashi, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1203
190. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló- López, F.; Nonell, S.; Marti, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808
191. Kobayashi, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 453
192. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Martín, G.; Agulló-López, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. 2005, 109, 3800
193. Kipp, R. A.; Simon, J. A.; Beggs, M.; Ensley, H. E.; Schmel, R. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5659
194. Darwent, J. R.; Douglas, P.; Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83
195. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 1993; p 1.
196. Kamino, B. A.; Morse, G. E.; Bender, T. P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20716
197. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19
198. Berliner, L. J.; Helmut Görner, H.; Schuchmann, H.-P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 118
199. Yamauchi, S.; Takahashi, A.; Iwasaki, Y.; Unno, M.; Ohba, Y.; Higuchi, J.; Blank, A.; Levanon, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1478
200. El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 111
201. Ferro, V. R.; Poveda, L. A.; Claessens, C. G.; González-Jonte, R. H.; García de la Vega, J. M. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 369
202. Wróbel, D.; Boguta, A.; Mazurkiewicz, P. Spectrochim. Acta A 2003, 59, 2841
203. Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; González-Jonte, R. H.; Poveda, L. A. THEOCHEM 2001, 537, 223
204. Dong Gong, X.; Ming Xiao, H.; Gao, P.; Tian, H. THEOCHEM 2002, 587, 189
205. Yang, Y. J.; Su, Z. M. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 54
206. Yang, Y. Chem. Phys. Lett. 2011, 511, 51
207. Yang, Y. J.; Kan, Y. H.; Su, Z. M.; Zhao, L. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2005, 725, 127
208. Yang, Y. Polyhedron 2012, 42, 249
209. Yang, Y. Polyhedron 2012, 33, 310
210. Lamsabhi, A. M.; Yáñez, M.; Mó, O.; Trujillo, C.; Blanco, F.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Caballero, E.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1220
211. Montero-Campillo, M. M.; Lamsabhi, A. M.; Mó, O.; Yáñez, M. ChemPhysChem 2013, 14, 915
212. Gao, Y.; Solntseva, P. V.; Nemykin, V. N. J. Mol. Graphics Modell. 2012, 38, 369
213. Paton, A. S. Ph.D. Thesis; University of Toronto: Toronto, 2012.
214. Kasuga, K.; Idehara, T.; Handa, M.; Ueda, Y.; Fujiwara, T.; Isa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2559
215. Paton, A. S.; Morse, G. E.; Maka, J. F.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3059
216. Engel, M. K.; Yao, J.; Maki, H.; Takeuchi, H.; Yonehara, H.; Pac., C. Rep. Kawamura Inst. Chem. Res. 1997, 9 (Vol. Date 1997), 53.
217. Virdo, J. D.; Kawar, Y. H.; Lough, A. J.; Bender, T. P. CrystEngComm 2013, 15, 3187
218. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
219. Mattheus, C. C.; Michaelis, W.; Kelting, C.; Durfee, W. S.; Wöhrle, D.; Schlettwein, D. Synth. Met. 2004, 146, 335
220. Ryu, I.-H.; Kim, J.; Yim, S.-G. J. Nanoelectron. Optoelectron. 2010, 5, 191
221. Park, G.-S.; Heo, I.-S.; Ryu, I.-H.; Yim, S.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 943
222. Martínez-Díaz, M. V.; del Rey, B.; Torres, T.; Agricole, B.; Mingotaud, C.; Cuvillier, N.; Rojo, G.; Agulló-López, F. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1521
223. Bourgoin, J.-P.; Doublet, F.; Palacin, S.; Vandevyver, M. Langmuir 1996, 12, 6473
224. Weidner, T.; Baio, J. E.; Seibel, J.; Siemeling, U. Dalton Trans. 2012, 41, 1553
225. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 285
226. Glebe, U.; Baio, J. E.; árnadóttir, L.; Siemeling, U.; Weidner, T. ChemPhysChem 2013, 14, 1155
227. Goel, M.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12508
228. Ho Kang, S.; Kang, Y.-S.; Zin, W.-C.; Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kim, K. Chem. Commun. 1999, 1661
229. Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Ho Kang, S.; Kim, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 173
230. Yanagi, H.; Schlettwein, D.; Nakayama, H.; Nishino, T. Phys. Rev. B 2000, 61, 1959
231. Nany, L.; Gnecco, E.; Baratoff, A.; Alauskas, A.; Bennewitz, R.; Pfeiffer, O.; Maier, S.; Wetzel, A.; Meyer, E.; Gerber, Ch. Nano Lett. 2004, 4 (11) 2185
232. Mattheus, C. C.; Michaelis, W.; Ketting, C.; Durfee, W. S.; Wöhrle, D.; Schlettwein, D. Synth. Met. 2004, 146, 335
233. Suzuki, H.; Berner, S.; Brunner, M.; Yanagi, H.; Schlettwein, D.; Jung, T. A.; Güntherodt, H. J. Thin Solid Films 2001, 393, 325
234. Berner, S.; Brunner, M.; Ramoino, L.; Suzuki, H.; Güntherodt, H. J.; Jung, T. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 175
235. Berner, S.; de Wild, M.; Ramoino, L.; Ivan, S.; Baratoff, A.; Güntherodt, H. J.; Suzuki, H.; Schlettwein, D.; Jung, T. A. Phys. Rev. B 2003, 68, 115410
236. Saavedra, M.; Campos-Vallette, M.; Clavijo, R. E.; Mendizábal, F.; Díaz, G.; García-Ramos, J. V.; Sánchez-Cortés, S. Vibr. Spectrosc. 2003, 32, 155
237. Mannsfeld, S.; Reichhard, H.; Fritz, T. Surf. Sci. 2003, 525, 215
238. Yanagi, H.; Mukai, H.; Nair, M. Thin Solid Films 2006, 499, 123
239. Yanagi, H.; Ikuta, K.; Mukai, H.; Shibutani, T. Nano Lett. 2002, 2, 951
240. Yanagi, H.; Ikuta, K. Surf. Sci. 2005, 581, 9
241. Petrauskas, V.; Lapinskas, S.; Tornau, E. E. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11815
242. Petrauskas, V.; Tornau, E. E.; Lapinskas, S. Acta Phys. Pol., A 2005, 107, 388
243. Jian, N.; Wang, Y.; Liu, Q.; Zhang, Y.; Deng, Z.; Ernst, K.-H.; Gao, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1318
244. Trelka, M.; Medina, A.; écija, D.; Urban, C.; Gröning, O.; Fasel, R.; Gallego, J. M.; Claessens, C. G.; Otero, R.; Torres, T.; Miranda, R. Chem. Commun. 2011, 47, 9986
245. Gu, J.-Y.; Cui, B.; Chen, T.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Wan, L.-J. Langmuir 2013, 29, 264
246. Suzuki, H.; Miki, H.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3659
247. Suzuki, H.; Miki, H.; Yokohama, S.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2003, 438-439, 97
248. Yamada, T.; Suzuki, H.; Miki, H.; Maofa, G.; Mashiko, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3183
249. Suzuki, H.; Yamada, T.; Miki, H.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2006, 499, 143
250. Nickel, A.; Meyer, J.; Ohmann, R.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Rapenne, G.; Ample, F.; Joachim, C.; Cuniberti, G.; Moresco, F. J. Phys.: Condens. Matter 2012, 24, 404001
251. Suzuki, H.; Berner, S.; Brunner, M.; Yanagi, S.; Schlettwein, D.; Jung, T. A.; Güntherodt, H. J. Thin Solid Films 2001, 393, 325
252. de Wild, M.; Berner, S.; Suzuki, H.; Yanagin, H.; Schlettwein, D.; Ivan, S.; Baratoff, A.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T. A. ChemPhysChem 2002, 10, 881
253. Loske, F.; Reichling, M.; Kühnle, A. Chem. Commun. 2011, 47, 10386
254. Vallet-Regí, M.; Balas, F.; Arcos, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7548
255. López-Duarte, I.; Dieu, L.-Q.; Dolamic, I.; Martínez- Díaz, M. V.; Torres, T.; Calzaferri, G.; Brühwiler, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1855
256. Ferro, V. R.; Poveda, L. A.; Lopez, R.; García de la Vega, J. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 494
257. Snow, A. W. Phthalocyanine Aggregation. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 17, p 129.
258. Lessard, B. H.; Bender, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 568
259. Herndon, W. C.; Nowak, P. C.; Connor, D. A.; Lin, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 41
260. Sánchez-Molina, I.; Claessens, C. G.; Grimm, B.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Sci. 2013, 4, 1338
261. Sánchez-Molina, I.; Vicente-Arana, M. J.; Claessens, C. G.; Torres, T. J. Mass Spectrom. 2013, 48, 713
262. Adachi, K.; Chayama, K.; Watarai, H. Soft Matter 2005, 1, 292
263. Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1997
264. Adachi, K.; Watarai, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4249
265. Xu, H.; Ermilov, E. A.; Röder, B.; Ng, D. K. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7366
266. Menting, R.; Lau, J. T. F.; Xu, H.; Ng, D. K. P.; Röder, B.; Ermilov, E. A. Chem. Commun. 2012, 48, 4597
267. Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51
268. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768
269. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Iglesias, R. S.; Torres, T. C. R. Chim. 2006, 9, 1094
270. González-Rodríguez, D.; Bottari, G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 624
271. El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 111
272. Kamino, B. A.; Morse, G. E.; Bender, T. P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20716
273. Torres Cebada, T.; Rodríguez Morgade, M. S. ES 2245886 A1 20060116, 2006.
274. Lange, S. J.; Nie, H.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 6435
275. Doppelt, P.; Huille, S. New J. Chem. 1990, 14, 607
276. Stork, J. R.; Brewer, J. J.; Fukuda, T.; Fitzgerald, J. P.; Yee, G. T.; Nazarenko, A. Y.; Kobayashi, N.; Durfee, W. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 6148
277. Tolbin, A. Y.; Tomilova, L. G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 531
278. Higashino, T.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Osuka, A.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10353.
279. Sordo, T. L.; Menéndez, M. I. J. Org. Chem. 2010, 75, 5904
280. Campomanes, P.; Menéndez, M. I.; Sordo, T. L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 815
281. del Rey, B.; Martínez-Díaz, M. V.; Barberá, J.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 569
282. Kobayashi, N. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2, p 301.
283. Aminur, R.; Lüders, G. M. D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Caballero, E.; Torres, T.; Guldi, D. M. ChemSusChem 2009, 2, 330
284. Qi, D.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1931
285. Zhang, L.; Qi, D.; Zhao, L.; Chen, C.; Bian, Y.; Li, W. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 10249
286. Kobayashi, N. meso-Azaporphyrins and their Analogues In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol 13, p 301.
287. Goslinski, T.; Tykarska, E.; Kryjewski, M.; Osmalek, T.; Sobiak, S.; Gdaniec, M.; Dutkiewicz, Z.; Mielcarek, J. Anal. Sci. 2011, 27, 511
288. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 97, 165
289. Zhao, L.; Qi, D.; Cai, X.; Jiang, J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2126
290. Brothers, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 12374
291. Brothers, P. J. Chem. Commun. 2008, 2090
292. Edwards, L.; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7638
293. Makarova, E. A.; Shimizu, S.; Matsuda, A.; Luk'yanets, E. A.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2008, 2109
294. Hayashi, S.-y.; Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 321
295. Tsurumaki, E.; Saito, S.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Inokuma, Y.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 438
296. Inokuma, Y.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6863
297. Hayashi, S.; Sung, J.; Sung, Y. M.; Inokuma, Y.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3253
298. Liu, X.; Lu, R.; Xu, T.; Xu, D.; Zhan, Y.; Chen, P.; Qiu, X.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 53
299. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Chen, P.; Qiu, X.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1065
300. Sugimoto, H.; Tanaka, T.; Osuka, A. Chem. Lett. 2011, 40, 629
301. Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Ismael, R.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 78
302. Sakamoto, R.; Saito, S.; Shimizu, S.; Inokuma, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 2010, 39, 439
303. Higashino, T.; Osuka, A. Heterocycles 2013, 87, 31
304. Inokuma, Y.; Osuka, A. Chem. Commun. 2007, 2938
305. Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2008, 10, 5561
306. Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12234
307. Kitano, M.; Hayashi, S.; Tanaka, T.; Yorimitsu, H.; Aratani, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5593
308. Tsurumaki, E.; Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Lim, J. M.; Dongho Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 237
309. Ghosh, A.; M.Mobin, S.; Fröhlich, R.; Butcher, R. J.; Maity, D. K.; Ravikanth, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8287
310. Kadish, K. M.; Morrison, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3326
311. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125
312. Lindsey, J. S.; Mauzerall, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4498
313. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
314. Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Jang, S. Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4840
315. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
316. Sugimoto, H.; Muto, M.; Tanaka, T.; Osuka, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 71
317. Hayashi, S.; Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2010, 12, 4148
318. Kitano, M.; Hayashi, S.; Tanaka, T.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8929
319. Shimizu, S.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 7885
320. Gold, K. W.; Hodgson, D. J.; Gold, A.; Savrin, J. E.; Toney, G. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 563
321. Kadish, K. M.; Lin, M.; Caemelbecke, E. V.; Stefano, G. D.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673
322. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, Chapter 1, p 1.
323. Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111
324. Gust, D.; Moore, T. A.; Luttrull, D. K.; Seely, G. R.; Bittersmann, E.; Bensasson, R. V.; Rougee, M.; Land, E. J.; Schryver, F. C. D.; Auweraer, M. V. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 419
325. Chirvony, V. S.; Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Pershukevich, P. P.; Filatov, I. V.; Avilov, I. V.; Shishporenok, S. I.; Terekhov, S. N.; Malinovskii, V. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9714
326. Takahashi, K.; Hase, S.; Komura, T.; Imanaga, H.; Ohno, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1475
327. Vancoillie, S.; Hendrickx, M.; Nguyen, M. T.; Pierloot, K.; Ceulemans, A.; Mack, J.; Kobayashi, N. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3960
328. Pichierry, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 410
329. Cho, S.; Yoon, M.-C.; Kim, C. H.; Aratani, N.; Mori, G.; Joo, T.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14881
330. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Le Questel, J.-Y.; Illien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Häupl, T.; Wallin, S.; Hammarström, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3027
331. Inokuma, S.; Hayashi, S.; Osuka, A. Chem. Lett. 2009, 38, 206
332. Hayashi, S.; Tsurumaki, E.; Inokuma, Y.; Kim, P.; Sung, Y. M.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4254
333. Myśliborski, R.; Latos-Grazyński, L.; Szterenberg, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3670
334. Lanzo, I.; Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 386
335. Kim, K. S.; Lim, J. M.; Myśliborski, R.; Pawlicki, M.; Latos-Grazyński, L.; Kim, D. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 477
336. Xue, Z.-L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X-Z; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478
337. Ito, S.; Murashima, T.; Ono, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3161
338. Ito, S.; Ochi, N.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Heterocycles 2000, 52, 399
339. Okujima, T.; Komobuchi, N.; Uno, H.; Ono, N. Heterocycles 2006, 67, 255
340. Xue, Z. L.; Mack, J.; Lu, H.; Zhang, L.; You, X. Z.; Kuzuhara, D.; Stillman, M.; Yamada, H.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4396
341. Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4284
342. Kuzuhara, D.; Yamada, Y.; Xue, Z.; Okujima, T.; Mori, S.; Shen, Z.; Uno, H. Chem. Commun. 2011, 47, 722
343. Anju, K. S.; Ramakrishnan, S.; Srinivasan, A. Org. Lett. 2011, 13, 2498
344. Vogel, E.; Kccher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257
345. Vogel, E.; Binsack, B.; Hellwig, Y.; Erben, C.; Heger, A.; Lex, J.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2612
346. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945
347. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748
348. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6435
349. Sung, Y. M.; Lim, J. M.; Xue, Z.; Shen, Z.; Kim, D. Chem. Commun. 2011, 47, 12616
350. Iima, Y.; Kuzuhara, D.; Xue, Z.-L.; Uno, H.; Akimoto, S.; Yamada, H.; Tominaga, K. Chem. Phys. Lett. 2011, 513, 67
351. Kuzuhara, D.; Yamada, H. Heterocycles 2013, 87, 1209
352. Xue, Z.; Kuzuhara, D.; Ikeda, S.; Okujima, T.; Mori, S.; Uno, H.; Yamada, H. Inorg. Chem. 2013, 52, 1688
353. Xue, Z.; Kuzuhara, D.; Ikeda, S.; Sakakibara, Y.; Ohkubo, K.; Aratani, N.; Okujima, T.; Uno, H.; Fukuzumi, S.; Yamada, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7306
354. Kuzuhara, D.; Yamada, H. Heterocycles 2013, 87, 1209
355. Kuzuhara, D.; Sakakibara, Y.; Mori, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Yamada, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3360
356. Pacholska, E.; Latos-Grazyński, L.; Ciunik, Z. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5403
357. Krivokapic, A.; Cowley, A. R.; Anderson, H. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1089
358. Berlicka, A.; Latos-Grazyński, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5288
359. Berlicka, A.; Latos- Grazyński, L.; Szterenberg, L.; Pawlicki, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 44, 5688
360. Nojman, E.; Berlicka, A.; Szterenberg, L.; Latos-Grazyński, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3247
361. Pawlicki, M.; Kȩdzia, A.; Szterenberg, L.; Latos-Grazyński, L. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2770
362. Badger, G. M.; Elix, J. A.; Lewis, G. E. Proc. Chem. Soc. 1964, 82
363. Badger, G. M.; Elix, J. A.; Lewis, G. E. Aust. J. Chem. 1965, 18, 70
364. Hu, Z.; Atwood, J. L.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 8071
365. de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671
366. de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723
367. Díaz-García, M. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 652
368. Sastre, A.; Torres, T.; Díaz-García, M. A.; Agulló-López, F.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746
369. Torres Cebada, T.; Sastre Santos, A.; Del Rey Alvarez, B. (Universidad Autónoma de Madrid, Spain) Spain ES 2116867, 1998.
370. Olbrechts, G.; Clays, K.; Wostyn, K.; Persoons, A. Synth. Met. 2000, 115, 207
371. Martín, G.; Rojo, G.; Hierro, A.; Agulló-López, F.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13139
372. Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7402
373. Rojo, G.; Agulló-López, F.; del Rey, B.; Torres, T. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6507
374. Rojo, G.; Hierro, A.; Díaz-García, M. A.; Agulló-López, F.; del Rey, B.; Sastre, A.; Torres, T. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1802
375. Díaz-García, M. A.; Agulló-López, F.; Sastre, A.; Torres, T.; Torruellas, W. E.; Stegeman, G. I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14988
376. Liang, Z.; Gan, F.; Sun, Z.; Yang, X.; Ding, L.; Wang, Z. Opt. Mater. 2000, 14, 13
377. Liang, Z.-J.; Tang, F.-L.; Gan, F.-X.; Xun, Z.-R.; Yang, X.-H.; Ding, L.-E.; Wang, Z.-G. Wuli Xuebao 2000, 49, 252
378. Yang, Y.-J.; Su, Z.-M. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2005, 26, 467
379. Chen, Z.-M.; Xia, C.-H.; Wu, Y.-Q.; Zuo, X.; Song, Y.-L. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 187
380. Song, Y.-L.; Xia, C.-H.; Chen, Z.-M.; Wu, Y.-Q. Wuli Xuebao 2005, 54, 5168
381. Gu, Y.; Gan, F.; Yin, G.; Yu, B. Guangxue Xuebao 2002, 22, 144
382. Dini, D.; Vagin, S.; Hanack, M.; Amendola, V.; Meneghetti, M. Chem. Commun. 2005, 3796
383. Guillaud, G.; Simon, J.; Germain, J. P. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1433
384. Bouvet, M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 19, p 37.
385. Renshaw, C. K.; Xu, X.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2010, 11, 175
386. Tong, X.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2011, 12, 1822
387. Castrucci, J. S.; Helander, M. G.; Morse, G. E.; Lu, Z.-H.; Yip, C. M.; Bender, T. P. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1095
388. Singh, M.; Mahajan, A.; Bedi, R. K.; Aswal, D. K. Electron. Mater. Lett. 2013, 9, 101
389. Chen, Y. H.; Chang, Y. J.; Lee, G. R.; Wu, C. I.; Pi, T. W. Org. Electron. 2011, 12, 562
390. Wang, Y.; Gu, D.; Gan, F. Phys. Status Solidi 2001, 186, 71
391. Wang, Y.; Gan, F. Chin. Sci. Bull. 2001, 46, 2013
392. Wang, Y.; Gu, D.; Gan, F. Proc. SPIE 2003, 5060, 15
393. Optical data storage media and methods for using the same. Natarajan, A.; Boden, E. P.; Chan, K. P.; McCloskey, P. J.; Ostroverkhov, V. P.; Kim, E. M.; Gascoyne, D. G.; Perry, R. J.; Jean-Gilles, R. P.; Lee, J. L.; Lawrence, B. L. US 8,182,967 B2, issued on May 22, 2012, Filed on Aug. 31, 2009, Prior Publication US 2011/0051586A1, March 03, 2011.
394. Compositions, optical data storage media and methods for using the optical data storage media. Boden, E. P.; Chan, K. P.; Jean-Gilles, R. P.; Kim, E. M.; Lawrence, B. L.; Lee, J. L.; McCloskey, P. J.; Natarajan, A.; Ostroverkhov, V. P.; Perry, R. J. EP2290651 B1, issued on October 10, 2012, priority date August 31, 2009. Also published as US20110053055.
395. Natarajan, A.; Mccloskey, P. J.; Chan, K.-P.; Kim, E. M.; Colborn, R. E.; Boden, E. P. European Patent, EP2595155 (A2), 2013.
396. A recent overview on this connection highlights these advances: Morse, G. E.; Bender, T. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5055
397. Mutolo, K. L.; Mayo, E. I.; Rand, B. P.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8108
398. Cho, S. W.; Piper, L. F. J.; DeMasi, A.; Preston, A. R. H.; Smith, K. E.; Chauhan, K. V.; Sullivan, P.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1928
399. Wang, N.; Zimmerman, J. D.; Tong, X.; Xiao, X.; Yu, J.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 133901
400. Kim, J. Y.; Kwak, J.; Noh, S.; Lee, C. J. Nanosci. Nanotechnol. 2012, 12, 5724
401. Chou, C.-T.; Tang, W.-L.; Tai, Y.; Lin, C.-H.; Liu, C.-H. J.; Chen, L.-C.; Chen, K.-H. Thin Solid Films 2012, 520, 2289
402. Kumar, H.; Kumar, P.; Bhardwaj, R.; Sharma, G. D.; Chand, S.; Jain, S. C.; Kumar, V. J. Phys. D: Appl. Phys. 2009, 42, 015103
403. Kippelen, B.; Bredas, J. L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
404. Luhman, W. A.; Holmes, R. J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 764
405. Lunt, R. R.; Giebink, N. C.; Belak, A. A.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2009, 105, 053711
406. Bergemann, K. J.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 243303
407. Cnops, K.; Rand, B. P.; Cheyns, D.; Heremans, P. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 143301
408. Menke, S. M.; Luhman, W. A.; Holmes, R. J. Nat. Mater. 2012, 12, 152
409. Barito, A.; Sykes, M. E.; Bilby, D.; Amonoo, J.; Jin, Y.; Morris, S. E.; Green, P. F.; Kim, J.; Shtein, M. J. Appl. Phys. 2013, 113, 203110
410. Isaacs, E. B.; Sharifzadeh, S.; Ma, B.; Neaton, J. B. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2531
411. Lin, C.-F.; Liu, S.-W.; Lee, C.-C.; Hunag, J.-C.; Su, W.-C.; Chiu, T.-L.; Chen, C.-T.; Lee, J.-H. Solar Energy Mater. Solar Cells 2012, 103, 69
412. Kulshreshtha, C.; Choi, J. W.; Kim, J. K.; Jeon, W. S.; Suh, M. C.; Park, Y.; Kwon, J. H. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 023308
413. Kulshreshtha, C.; Kim, G.-W.; Lampande, R.; Huh, D.-H.; Chaeb, M.; Kwon, J.-H. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4077
414. Wang, J. C.; Shi, S. Q.; Leung, C. W.; Lau, S. P.; Wong, K. Y.; Chan, P. K. L. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 053301
415. Huang, J.; Yu, J.; Qi, Y.; Jiang, Y. Energy Procedia 2011, 12, 508
416. Pakhomov, G. L.; Travkin, V. V.; Tropanova, A. N.; Gudkov, E. Y.; Drozdov, Y. N. Semiconductors 2012, 46, 1381
417. Beaumont, N.; Hancox, I.; Sullivan, P.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1708
418. Sullivan, P.; Schumann, S.; Da Campo, R.; Howells, T.; Duraud, A.; Shipman, M.; Hatton, R. A.; Jones, T. S. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 239
419. Girotto, C.; Voroshazi, E.; Cheyns, D.; Heremans, P.; Rand, B. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3244
420. Hancox, I.; Rochford, L. A.; Clare, D.; Sullivan, P.; Jones, T. S. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 013304
421. Kim, J.; Yim, S. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 193303
422. Sarangerel, K.; Ganzorig, C.; Fujihira, M.; Sakomura, M.; Ueda, K. Chem. Lett. 2008, 37, 778
423. Liu, S.-W.; Su, W.-C.; Lee, C.-C.; Chou, C.-C.; Cheng, C.-W. ECS Solid State Lett. 2012, 1, P70
424. Son, Y. H.; Kim, G. W.; Jeon, W. S.; Pode, R.; Kwon, J. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2012, 565, 8
425. Pandey, R.; Holmes, R. J. Adv. Mater. 2010, 22, 5301
426. Pandey, R.; Zou, Y.; Holmes, R. J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 033308
427. Zheng, Y.-Q.; Potscavage, W. J.; Komino, T.; Hirade, M.; Adachi, J.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 143304
428. Liu, S.-W.; Su, W.-C.; Lee, C.-C.; Cheng, C. W.; Chou, C.-C.; Lin, C.-F. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, G14
429. Guan, Z.-Q.; Yu, J.-S.; Zang, Y.; Zeng, X.-X. Chin. J. Chem. Phys. 2012, 25, 625
430. Kim, J. Y.; Noh, S.; Nam, Y. M.; Kim, J. Y.; Roh, J.; Park, M.; Amsden, J. J.; Yoon, D. Y.; Lee, C.; Jo, W. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4279
431. Pandey, R.; Gunawan, A. A.; Mkhoyan, K. A.; Holmes, R. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 617
432. Pandey, R.; Holmes, R. J. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 083303
433. Sullivan, P.; Duraud, A.; Hancox, I.; Beaumont, N.; Mirri, G.; Tucker, J. H. R.; Hatton, R. A.; Shipman, M.; Jones, T. S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 352
434. Beaumont, N.; Cho, S. W.; Sullivan, P.; Newby, D.; Smith, K. E.; Jones, T. S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 561
435. Stuzhin, P. A.; Mikhailov, M. S.; Travkin, V. V.; Gudkov, U. Y.; Pakhomov, G. L. Macroheterocycles 2012, 5, 162
436. Yang, J.; Chen, W.; Yu, B.; Wang, H.; Yan, D. Org. Electron. 2012, 13, 1018
437. Lassiter, B. E.; Zimmerman, J. D.; Panda, A.; Xiao, X.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 063303
438. Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds. Rand, B.; Forrest, S. R.; Mutolo, K. L.; Mayo, E.; Thompson, M. E. U.S. Patent 8242493, Issued on August 14, 2012, U.S. Patent 7973307, Issued on July 5, 2011, and EP2020047 A2 filed on May 15, 2007.
439. " Use of fluorinated subphthalocyanine fused dimers as electron acceptors for solar cells " Torres Cebada, T.; Claessens, C.; Medina Martin, A.; Verreet, B.; Aernouts, T. EP2012/057684, WO2012/146672 A2, filed on April 26, 2012.
440. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
441. Li, Y.; Xu, S.; Li, X.; Chen, K.; Tian, H. Chem. Lett. 2007, 36, 664
442. Allen, C. M.; Sharman, W. M.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 161
443. Tsuchida, T.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Potter, W. R.; Bellinier, D. A. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 224
444. Song, L.-C.; Luo, F.-X.; Tan, H.; Sun, X.-J.; Xie, Z.-J.; Song, H.-B. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2549