Dithienylcyclopentene-functionalised subphthalocyaninatoboron complexes: Photochromism, luminescence modulation and formation of self-assembled monolayers on gold

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 5, 2012, Pages 1553-1561

  Weidner, Tobias ^a   Baio, Joe E ^a   Seibel, Johannes ^b,c   Siemeling, Ulrich ^b  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

^c SWISS FEDERAL LABORATORIES FOR MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; ANCHOR GROUPS; ISOMERISATION; NEAR EDGE X RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE; PARALLEL ORIENTATION; PHOTO-INDUCED; THIOETHERS; THIOLATES;

CHEMISORPTION; GOLD; PHOTOCHROMISM; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

GOLD COMPOUNDS;

1,2 DITHIENYLCYCLOPENTENE; 1,2-DITHIENYLCYCLOPENTENE; BORON DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

BORON COMPOUNDS; CYCLOPENTANES; GOLD; INDOLES; LUMINESCENCE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84856720818     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11644d     Document Type: Article

References (94)

1. T. Sun G. Qing Adv. Mater. 2011 23 H57 H77
2. J. Robertus W. R. Browne B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2010 39 354 378
3. L. Miozzo A. Yassar G. Horowitz J. Mater. Chem. 2010 20 2513 2538
4. R. Klajn Pure Appl. Chem. 2010 82 2247 2279
5. B. Xin J. Hao Chem. Soc. Rev. 2010 39 769 782
6. F. Ercole T. P. Davis R. A. Evans Polym. Chem. 2010 1 37 54
7. H. Nandivada A. M. Ross J. Lahann Prog. Polym. Sci. 2010 35 141 154
8. A. Sun J. Lahann Soft Matter 2009 5 1555 1561
9. W. R. Browne B. L. Feringa Annu. Rev. Phys. Chem. 2009 60 407 428
10. E. Coronado P. Gaviña S. Tatay Chem. Soc. Rev. 2009 38 1674 1689
11. S. Silvi M. Venturi A. Credi J. Mater. Chem. 2009 19 2279 2294
12. M. Pita E. Katz Electroanalysis 2009 21 252 260
13. V. Balzani A. Credo M. Venturi ChemPhysChem 2008 9 202 220
14. P. S. Weiss Acc. Chem. Res. 2008 41 1772 1781
15. P. M. Mendes Chem. Soc. Rev. 2008 37 2512 2529
16. J. F. Mano Adv. Eng. Mater. 2008 10 515 527
17. N. Katsonis M. Lubomska M. M. Pollard B. L. Feringa P. Rudolf Prog. Surf. Sci. 2007 82 407 434
18. S. Wang Y. Song L. Jiang J. Photochem. Photobiol., C 2007 8 18 29
19. T. Kondo K. Uosaki J. Photochem. Photobiol., C 2007 8 1 17
20. Review: J. F. Rabek, ed., Photochemistry and Photophysics, CRC Press, Boca Raton, 1988
21. G. Bercovic V. Krongauz V. Weiss Chem. Rev. 2000 100 1741 1753
22. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685 1716
23. Reviews: Q. Liu, Y. Liu and H. Tan, in Advances in Phthalocyanine Materials, ed., J. Jiang, (Structure and Bonding, 135), Springer, Heidelberg, 2010, 89-104
24. B. Z. Chen Curr. Org. Chem. 2007 11 1259 1271
25. M. M. Krayushkin V. A. Barechevski M. Irie Heteroat. Chem. 2007 18 557 567
26. H. Tian S. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85 97
27. M Irie, in Molecular Switches, ed., B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001, pp. 37-62
28. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103 1170
29. A. N. Shipway I. Willner Acc. Chem. Res. 2001 34 421 432
30. R. K. Smith P. A. Lewis P. S. Weiss Prog. Surf. Sci. 2004 75 1 68
31. M. Han T. Honda D. Ishikawa E. Ito M. Hara Y. Norikane J. Mater. Chem. 2011 21 4696 4702
32. F. Callari S. Petralia S. Sortino Chem. Commun. 2006 1009 1011
33. M. Ito T. X. Wei P.-L. Chen H. Akiyama M. Matsumoto K. Tamada Y. Yamamoto J. Mater. Chem. 2005 15 478 483
34. J. K. Whitesell H. K. Chang Science 1993 261 73 76
35. S. Ramachandra K. C. Schuermann F. Edafe P. Belser C. A. Nijhuis W. F. Reus G. M. Whitesides L. De Cola Inorg. Chem. 2011 50 1581 1591
36. T. Weidner M. Zharnikov J. Hoßbach D. G. Castner U. Siemeling J. Phys. Chem. C 2010 114 14975 14982
37. T. Weidner N. Ballav U. Siemeling D. Troegel T. Walter R. Tacke D. G. Castner M. Zharnikov J. Phys. Chem. C 2009 113 19609 19617
38. A. Ichimura W. Lew D. L. Allara Langmuir 2008 24 2487 2493
39. S. Katano Y. Kim H. Matsubara T. Kitagawa M. Kawai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2511 2515
40. T. Weidner A. Krämer C. Bruhn M. Zharnikov A. Shaporenko U. Siemeling F. Träger Dalton Trans. 2006 2767 2777
41. T. Kitagawa Y. Idomoto H. Matsubara D. Hobara T. Kakiuchi T. Okazaki K. Komatsu J. Org. Chem. 2006 71 1362 1369
42. J. Otsuki S. Shimizu M. Fumino Langmuir 2006 22 6056 6059
43. L. Wei H. Tiznado G. Liu K. Padmaja J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Phys. Chem. B 2005 109 23963 23971
44. U. Jung S. Kuhn U. Cornelissen F. Tuczek T. Strunskus V. Zaporojtchenko J. Kubitschke R. Herges O. Magnussen Langmuir 2011 27 5899 5908
45. S. Kuhn B. Baisch U. Jung T. Johannsen J. Kubitschke R. Herges O. Magnussen Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4481 4487
46. B. Baisch D. Raffa U. Jung O. M. Magnussen C. Nicholas J. Lacour J. Kubitschke R. Herges J. Am. Chem. Soc. 2009 131 442 443
47. U. Siemeling C. Schirrmacher U. Glebe C. Bruhn J. E. Baio L. Árnadóttir D. G. Castner T. Weidner Inorg. Chim. Acta 2011 374 303 312
48. A. Medina C. G. Claessens J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 446 454
49. C. G. Claessens D. González-Rodríguez T. Torres Chem. Rev. 2002 102 835 853
50. N. Kobayashi J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 453 467
51. H. Yanagi H. Mukai M. Nair Thin Solid Films 2006 499 123 128
52. D. González-Rodríguez M. V. Martínez-Días J. Abel A. Perl J. Huskens L. Echegoyen T. Torres Org. Lett. 2010 12 2970 2973
53. R. G. Nuzzo D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4481 4483
54. T. Weidner N. Ballav M. Zharnikov A. Priebe N. J. Long J. Maurer R. Winter A. Rothenberger D. Fenske D. Rother C. Bruhn H. Fink U. Siemeling Chem.-Eur. J. 2008 14 4346 4360
55. S. H. Kang Y.-S. Kang W.-C. Zin G. Olbrechts K. Wostyn K. Clays A. Persoons K. Kim Chem. Commun. 1999 1661 1662
56. K. Ban K. Nishizawa K. Ohta A. M. van de Craats J. M. Warman I. Yamamoto H. Shirai J. Mater. Chem. 2001 11 321 331
57. A. G. Gürek Ö. Bekarolu J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 1419 1423
58. C. G. Claessens D. González-Rodríguez B. del Rey T. Torres G. Mark H.-P. Schuchmann C. von Sonntag J. G. MacDonald R. S. Nohr Eur. J. Org. Chem. 2003 2547 2551
59. S. Hermes G. Dassa G. Toso A. Bianco C. Bertarelli G. Zerbi Tetrahedron Lett. 2009 50 1614 1617
60. S. H. Kawai S. L. Gilat R. Ponsinet J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 1995 1 285 293
61. S. H. Kawai S. L. Gilat J.-M. Lehn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1011 1013
62. L. N. Lucas J. J. D. de Jong J. H. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Eur. J. Org. Chem. 2003 155 166
63. R. Potz M. Göldner H. Hückstädt U. Cornelissen A. Tutaß H. Homborg Z. Anorg. Allg. Chem. 2000 626 588 596
64. B. del Rey U. Keller T. Torres G. Royo F. Agulló-López S. Nonell C. Martí S. Brasselet I. Ledoux J. Zyss J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12808 12817
65. N. M. Boyle J. Rochford M. T. Pryce Coord. Chem. Rev. 2010 254 77 102
66. B. Gorodetsky D. Sud T. B. Norsten A. J. Myles N. R. Branda J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 7 313 317
67. A. J. Myles N. R. Branda Adv. Funct. Mater. 2002 12 167 173
68. T. B. Norsten N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1894 1785
69. A. Osuka D. Fujikane H. Shinmori S. Kobatake M. Irie J. Org. Chem. 2001 66 3913 3923
70. T. A. Golovkova D. V. Kozlov D. C. Neckers J. Org. Chem. 2005 70 5545 5549
71. M. Bossi V. Belov S. Polyakova S. W. Hell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7462 7465
72. C. Yun J. You J. Kim J. Huh E. Kim J. Photochem. Photobiol., C 2009 10 111 129
73. J. Cusido M. Deniz F. M. Raymo Eur. J. Org. Chem. 2009 2031 2045
74. F. M. Raymo M. Tomasulo J. Phys. Chem. A 2005 109 7343 7352
75. V. R. Ferro J. M. García de la Vega C. G. Claessens L. A. Poveda R. H. Gonzalez-Jonte J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 5 491 499
76. K. Kasuga T. Idehara M. Handa Y. Ueda T. Fujiwara K. Isa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 2559 2563
77. F. Camerel G. Ulrich P. Retailleau R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8876 8880
78. R. A. Kipp J. A. Simon M. Beggs H. E. Ensley R. H. Schmehl J. Phys. Chem. A 1998 102 5659 5664
79. R. S. Iglesias C. G. Claessens T. Torres M. Á. Herranz V. R. Ferro J. M. García de la Vega J. Org. Chem. 2007 72 2967 2977
80. W. R. Browne J. J. D. de Jong T. Kudernac M. Walko L. N. Lucas K. Uchida J. H. van Esch B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2005 11 6414 6429
81. C. L. A. Lamont J. Wilkes Langmuir 1999 15 2037 2042
82. R. Michel V. Subramaniam S. L. McArthur B. Bondurant G. D. D'Ambruoso H. K. Hall, Jr. M. F. Brown E. E. Ross S. S. Saavedra D. G. Castner Langmuir 2008 24 4901 4906
83. Y. Kita N. Watanabe Y. Fujii J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3832 3841
84. C.-J. Zhong R. C. Brush J. Anderegg M. D. Porter Langmuir 1999 14 518 525
85. D. G. Castner K. Hinds D. W. Grainger Langmuir 1996 12 5083 5086
86. J. L. Trevor K. R. Lykke M. J. Pellin L. Hanley Langmuir 1998 14 1664 1673
87. M. W. J. Beulen B.-H. Huisman P. A. van der Heijden F. C. J. M. van Veggel M. G. Simons E. M. E. F. Biemond P. J. de Lange D. N. Reinhoudt Langmuir 1996 12 6170 6172
88. H. Takiguchi K. Sato T. Ishida K. Abe K. Yase K. Tamada Langmuir 2000 16 1703 1710
89. J. Stöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer, Berlin, 1992
90. D. A. Outka J. Stöhr J. P. Rabe J. D. Swalen J. Chem. Phys. 1988 88 4076 4087
91. K. Weiss P. S. Bagus C. Wöll J. Chem. Phys. 1999 111 6834 6845
92. P. Väterlein R. Fink E. Umbach W. Wurth J. Chem. Phys. 1998 108 3313 3320
93. O. M. Cabarcos A. Shaporenko T. Weidner S. Uppili L. S. Dake M. Zharnikov D. L. Allara J. Phys. Chem. C 2008 112 10842 10854
94. K. Heister M. Zharnikov M. Grunze L. S. O. Johansson J. Phys. Chem. B 2001 105 4058 4061