Structure, stability, and aromaticity of M - SubPc (M=B, Al, and Ga): Computational study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 103, Issue 1, 2005, Pages 54-59

  Yang, Y J ^a   Su, Z M ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aromaticity; BSSE; NICS; Stability; Subphthalocyanine

Indexed keywords

ALUMINUM; AROMATIC POLYMERS; BINDING ENERGY; BORON; GALLIUM; OPTIMIZATION; PHASE SHIFT; STABILITY;

AROMATICITY; BSSE; NICS; SUBPHTHALOCYANINE;

ELECTRONIC STRUCTURE;

EID: 19944422440     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20479     Document Type: Article

References (52)

1. Hanack, M.; Dini, D.; Barthel, M.; Vagin, S. Chem Rec 2002, 2, 129.
2. Ishikawa, N. J Porphyr Phthalocyanines 2001, 5, 87.
3. Tedesco, A. C.; Rotta, J. C. G.; Lunardi, C. N. Curr Org Chem 2003, 7, 187.
4. de la Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, P.; Torres, T. J Mater Chem 1998, 8, 1671.
5. Meller, A.; Ossko, A. Monatsh Chem 1972, 103, 150.
6. Kietaibl, H. Monatsh Chem 1974, 153, 405.
7. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem Rev 2002, 102, 835.
8. Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Ferro, R. V.; García de la Vega, J. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Ledoux, I.; Zyss, J. J Phys Chem B 2002, 106, 13139.
9. (a) Kobayashi, N.; Ishizaki, T.; Ishii, K.; Konami, H. J Am Chem Soc 1999, 121, 9096;
10. (b) Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 9640;
11. (c) Sastre, A.; del Rey, B.; Torres, T. J Org Chem 1996, 61, 8591.
12. (a) Hanack, M.; Geyer, M. J Chem Soc Chem Commun 1994, 2253;
13. (b) Claessens, C. G.; Torres, T. Eur J Org Chem 2000, 1603;
14. (c) Stork, J. R.; Potucek, R. J.; Durfee, W. S.; Noll, B. C. Tetrahedron Lett 1999, 40, 8055;
15. (d) Claessens, C. G.; Torres, T. Tetrahedron Lett 2000, 41, 6361;
16. (e) Kobayashi, N.; Nonomura, T. Tetrahedron Lett 2002, 43, 4253.
17. (a) Martín, G.; Rojo, G.; Agulló-López, F.; Ferro, R. V.; de la Vega, J. M. G.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Ledoux, I.; Zyss, J. J Phys Chem B 2002, 106, 13139;
18. (b) Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kang, S. H.; Kim, K. Chem Phys Lett 1999, 308, 173;
19. (c) Del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Argulló- López, F.; Nonell, S.; Martí, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J Am Chem Soc 1998, 120, 12808;
20. (d) Geyer, M.; Plenzig, F.; Rauschnabel, J.; Hanack, M.; del Rey, B.; Sastre, A.; Torres, T. Synthesis 1996, 1139.
21. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; del Rey, B.; Torres, T.; Mark, G.; Schuchmann, H. P.; von Sonntag, C.; MacDonald, J. G.; Nohr, R. S. Eur J Org Chem 2003, 14, 2547.
22. Fukuda, T.; Olmstead, M. M.; Durfee, W. S.; Kobayashi, N. Chem Commun 2003, 11, 1256.
23. Coulter, D. R.; Miskowski, V. M.; Perry, J. W.; Wei, T. H.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J Proc SPIE 1989, 1105, 42.
24. (a) Ho, Z. Z.; Ju, C. Y.; Hetherington, W. M. J Appl Phys 1987, 62, 716;
25. (b) Chen, Y.; Subramanian, L. R.; Barthel, M.; Hanack, M. Eur J Inorg Chem 2002, 1032.
26. Ferro, V. R.; de la Vega, J. M. G.; Gonzalez-Jonte, R. H.; Poveda, L. A. J Mol Struct (Theochem) 2001, 537, 223.
27. Ferro, V. R.; Poveda, L. A.; Gonzalez-Jonte, R. H.; De la Vega, J. M. G.; Torres, T.; Del Rey, B. J Porphyr Phthalocyanines 2000, 4, 611.
28. Gong, X. D.; Xiao, H. M.; Gao, P.; Tian, H. J Mol Struct (Theochem) 2002, 587, 189.
29. Ferro, V. R.; De La Vega, J. M. G.; Claessens, C. G.; Poveda, L. A.; Gonzalez-Jonte, R. H. J Porphyr Phthalocyanines 2001, 5, 491.
30. Ferro, V. R.; Poveda, L. A.; Claessens, C. G.; Gonzalez-Jonte, R. H.; de la Vega, J. M. G. Int J Quantum Chem 2003, 91, 369.
31. Gosh, A. J Porphyr Phthalocyanines 2000, 4, 380.
32. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
34. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
35. (a) Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. v. E. J Am Chem Soc 1996, 118, 6317;
36. (b) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; v. E. Hommes, N. J. R.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 12669;
37. (c) Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; van E. Hommes, N. J. R. Org Lett 2001, 3, 2465.
38. Parr, R. G. V.; Szentpály, L.; Liu, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 1922.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
40. (a) Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; John Wiley & Sons: New York, 1994;
41. (b) Garratt, P. J. Aromaticity; John Wiley & Sons: New York, 1986;
42. (c) Parr, R. G.; Szentpaly, L. V.; Liu, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 1922.
43. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl Chem 1996, 28, 209.
44. Pople, J. A.; Untch, K. G. J Am Chem Soc 1966, 88, 4811.
45. (a) Chen, Z. F.; Jiao, H. J.; Moran, D.; Hirsch, A.; Thiel, W.; Schleyer, P. V. J Phys Org Chem 2003, 16, 726;
46. (b) Wu, H. S.; Jiao, H. J.; Wang, Z. X.; Schleyer, P. V. J Am Chem Soc 2003, 125, 10524;
47. (c) Jiao, H. J.; Costuas, K.; Gladysz, J. A.; Halet, J. F.; Guillemot, M.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. J Am Chem Soc 2003, 125, 9511.
48. (a) Jiao, H. J.; Wu, H. S. J Org Chem 2003, 68, 1475;
49. (b) Chen, Z. F.; Jiao, H. J.; Hirsch, A.; Thiel, W. J Org Chem 2001, 66, 3380;
50. (c) Schleyer, P. V.; Manoharan, M.; Jiao, H. J.; Stahl, F. J Org Chem 2001, 3, 3643;
51. (d) Jiao, H. J.; Halet, J. F.; Gladysz, J. A. J Org Chem 2001, 66, 3902.
52. Athanassies, C. T.; Constantinos, A. T. J Am Chem Soc 2003, 125, 1136.