Contracted and expanded meso-alkynyl porphyrinoids: From triphyrin to hexaphyrin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 3, 2003, Pages 1089-1096

  Krivokapic, Alexander ^a   Cowley, Andrew R ^a   Anderson, Harry L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NOVEL MACROCYCLE;

ACETIC ACID; BORON; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHROMOPHORES; CONDENSATION; CRYSTAL STRUCTURE; METHANE; OXIDATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

FLUORINE COMPOUNDS;

2,3 DICHLORO 5,6 DICYANO 1,4 BENZOQUINONE; ALKYNYL GROUP; BENZOQUINONE DERIVATIVE; BORON; DICHLOROMETHANE; MACROCYCLIC COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; OXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0037423255     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026748c     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Sessler, J. L.; Weghorn, S. J. Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins, Tetrahedron Organic Chemistry Series; Pergamon: Oxford, 1997; Vol. 15.
2. (b) Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Weghorn, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 2.
3. (c) Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340.
4. (d) Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1763-1767.
5. (e) Sessler, J. L.; Vivian, A. E.; Seidel, D.; Burrell, A. K.; Hoehner, M.; Mody, T. D.; Gebauer, A.; Weghorn, S. J.; Lynch, V. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 411-434.
6. (a) Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1422-1425.
7. (b) Bucher, C.; Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2002, 328-329.
8. (c) Sessler, J. L.; Seidel, D.; Bucher, C.; Lynch, V. Chem. Commun. 2000, 1473-1474.
9. (a) Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Yoza, K.; Igarashi, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190-7191.
10. (b) Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 619-621.
11. (c) Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795-1804.
12. (a) Setsune, J.; Katakami, Y.; Iizuna, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8957-8958.
13. (b) Setsune, J.; Maeda, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12405-12406.
14. (a) Anand, V. R. G.; Pushpan, S. K.; Srinivasan, A.; Narayana, S. J.; Sridevi, B.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R.; Joshi, B. S. Org. Lett. 2000, 2, 3829-3832.
15. (b) Wytko, J. A.; Michels, M.; Zander, L.; Lex., J.; Schmickler, H.; Vogel, E, J. Org. Chem. 2000, 65, 8709-8714.
16. (a) Neves, M. G. P. M. S.; Martins, R. M.; Tomé, A. C.; Silvestre, A. J. D.; Silva, A. M. S.; Félix, V.; Drew, M. G. B.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 385-386.
17. (b) Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
18. (c) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
19. (d) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 68-73.
20. (e) Geier, G. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1596-1603.
21. Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1103. Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
22. Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1103. Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
23. Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9061-9064.
24. Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Bourhill, G.; Ives, R.; Clark, S.; McEwan, K. J. Adv. Mater. 2001, 13, 652-656. McEwan, K. J.; Bourhill, G.; Robertson, J. M.; Anderson, H. L. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2000, 9, 451-468.
25. Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Bourhill, G.; Ives, R.; Clark, S.; McEwan, K. J. Adv. Mater. 2001, 13, 652-656. McEwan, K. J.; Bourhill, G.; Robertson, J. M.; Anderson, H. L. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2000, 9, 451-468.
26. Somma, M. S.; Medforth, C. J.; Nelson, N. Y.; Olmstead, M. M.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1221-1222.
27. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41. Wentsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374.
28. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41. Wentsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374.
29. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41. Wentsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374.
30. 29b.
31. Gosmann, M.; Frank, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1100-1101.
32. Mathewson, J. H.; Corwin, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 135-137. Stark, W. M.; Hart, G. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 465-467. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 308-317.
33. Mathewson, J. H.; Corwin, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 135-137. Stark, W. M.; Hart, G. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 465-467. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 308-317.
34. Mathewson, J. H.; Corwin, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 135-137. Stark, W. M.; Hart, G. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 465-467. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 308-317.
35. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
36. Benn, R.; Grondey, H.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H.; Angermund, K. Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1279-1280.
37. Stepien, M.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838-3839.
38. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530-1539. Paolesse, R.; Nardis, S.; Sagone, F.; Khoury, R. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556. Gryko, D. T.; Jadach, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
39. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530-1539. Paolesse, R.; Nardis, S.; Sagone, F.; Khoury, R. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556. Gryko, D. T.; Jadach, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
40. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530-1539. Paolesse, R.; Nardis, S.; Sagone, F.; Khoury, R. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556. Gryko, D. T.; Jadach, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
41. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530-1539. Paolesse, R.; Nardis, S.; Sagone, F.; Khoury, R. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556. Gryko, D. T.; Jadach, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
42. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567-1568. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530-1539. Paolesse, R.; Nardis, S.; Sagone, F.; Khoury, R. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556. Gryko, D. T.; Jadach, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
43. Ka, J.-W.; Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8121-8125. Briñas, R. P.; Brückner, C. Synlett 2001, 442-444. Asokan, C. V.; Smeets, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4483-4485.
44. Ka, J.-W.; Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8121-8125. Briñas, R. P.; Brückner, C. Synlett 2001, 442-444. Asokan, C. V.; Smeets, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4483-4485.
45. Ka, J.-W.; Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8121-8125. Briñas, R. P.; Brückner, C. Synlett 2001, 442-444. Asokan, C. V.; Smeets, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4483-4485.
46. 46 in these two crystals is essentially identical.
47. (a) Gossauer, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 793-795. (b) Charrière, R.; Jenny, T. A.; Rexhausen, H.; Gossauer, A. Heterocycles 1993, 36, 1561-1575.
48. (a) Gossauer, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 793-795. (b) Charrière, R.; Jenny, T. A.; Rexhausen, H.; Gossauer, A. Heterocycles 1993, 36, 1561-1575.
49. Brückner, C.; Sternberg, E. D.; Boyle, R. W.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1997, 1689-1690.
50. (a) Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Lynch, V.; Johnson, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1509-1512.
51. (b) Vogel, E.; Bröring, M.; Fink, J.; Rosen, D.; Schmickler, H.; Lex, J.; Chan, K. W. K.; Wu, Y.-D.; Plattner, D. A.; Nendel, M.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2511-2514.
52. (c) Bröring, M.; Jendryn, J.; Zander, L.; Schmickler, H.; Lex, J.; Wu, Y.-D.; Nendel, M.; Chen, J.; Plattner, D. A.; Houk, K. N.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2515-2517.
53. 22 occurs at 0.145 V.
54. Rexhausen, H.; Gossauer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 275. Danso-Danquah, R. E.; Xie, L. Y.; Dolphin, D. Heterocycles 1995, 41, 2553-2564. Burrell, A. K.; Hemmi, G.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4690-4692.
55. Rexhausen, H.; Gossauer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 275. Danso-Danquah, R. E.; Xie, L. Y.; Dolphin, D. Heterocycles 1995, 41, 2553-2564. Burrell, A. K.; Hemmi, G.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4690-4692.
56. Rexhausen, H.; Gossauer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 275. Danso-Danquah, R. E.; Xie, L. Y.; Dolphin, D. Heterocycles 1995, 41, 2553-2564. Burrell, A. K.; Hemmi, G.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4690-4692.
57. Bröring, M.; Brandt, C. D. Chem. Commun. 2001, 499-500. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Král, V.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6636-6637.
58. Bröring, M.; Brandt, C. D. Chem. Commun. 2001, 499-500. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Král, V.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6636-6637.
59. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2002, 4, 181-184.
60. Sessler, J. L.; Mozaffari, A.; Johnson, M. R. Org. Synth. 1998, 9, 242-247.
61. Screen, T. E. O.; Lawton, K. B.; Wilson, G. S.; Dolney, N.; Ispanoiu, R.; Goodson, T.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 312-320.
62. Nonius, B. V. COLLECT; Nonius: Delft, The Netherlands, 1997-2001.
63. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology, Macro. molecular Crystallography; Carter, C. W., Sweet, R. M., Eds.; London: Academic Press, 1997; Vol. 276, Part A, pp 307-326.
64. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
65. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-118.
66. Watkin, D. J.; Prout, C. K.; Carruthers, J. R.; Betteridge, P. W.; Cooper R. I. CRYSTALS, Issue 11; Chemical Crystallography Laboratory: Oxford, England, 2001.