Subporphyrins: Emerging contracted porphyrins with aromatic 14π-electronic systems and bowl-shaped structures: Rational and unexpected synthetic routes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 19, 2008, Pages 2517-2526

  Inokuma, Yasuhide ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COPPER COMPOUNDS; EXTRUSION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONIC SYSTEMS; SUBPORPHYRINS; SYNTHETIC ROUTES;

PORPHYRINS;

AROMATIC HYDROCARBON; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRONICS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONICS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 43149097816     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b719808f     Document Type: Article

References (77)

1. The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1-10
2. Y. Inokuma J. H. Kwon T. K. Ahn M.-C. Yoon D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 961
3. A. Meller A. Ossko Monatsh. Chem. 1972 103 150
4. C. G. Claessens D. González-Rodríguez T. Torres Chem. Rev. 2002 102 835
5. G. de la Torre P. Vázquez F. Agulló-López T. Torres Chem. Rev. 2004 104 3723
6. T. Torres Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2834
7. M. S. Rodríguez-Morgade S. Esperanza T. Torres J. Barberá Chem.-Eur. J. 2005 11 354
8. J. R. Stork J. J. Brewer T. Fukuda J. P. Fitzgerald G. T. Yee A. Y. Nazarenko N. Kobayashi W. S. Durfee Inorg. Chem. 2006 45 6148
9. M. S. Rodríguez-Morgade C. G. Claessens A. Medina D. González-Rodríguez E. Gutiérrez-Puebla A. Monge I. Alkorta J. Elguero T. Torres Chem.-Eur. J. 2008 14 1342
10. R. Myliborski L. Latos-Grayński L. Szterenberg T. Lis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3670
11. N. Kobayashi Y. Takeuchi A. Matsuda Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 758
12. Y. Takeuchi A. Matsuda N. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8271
13. B. Györi J. Emri P. Szarvas Acta. Chim. (Budapest) 1975 86 235
14. R. Köster H. Bellut S. Hattori Liebigs Ann. Chem. 1968 720 1
15. P. Szarvas, Györi J. Emri Acta. Chim. (Budapest) 1971 70 1
16. T. Xu R. Lu X. Liu P. Chen X. Qiu Y. Zhao Eur. J. Org. Chem. 2008 1065
17. E. Vogel M. Michels L. Zander J. Lex N. S. Tuzun K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2857
18. M. K. Tse Z. Zhang T. C. W. Mak K. S. Chan Chem. Commun. 1998 1199
19. C. P. Gros J.-M. Barbe E. Espinosa R. Guilard Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5642
20. T. J. Marks D. R. Stojakovie J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1695
21. N. Kobayashi R. Kondo S. Nakajima T. Osa J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9640
22. L. Edwards M. Gouterman C. B. Rose J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7638
23. Y. Inokuma Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4747
24. E. Tsurumaki S. Saito K. S. Kim J. M. Lim Y. Inokuma D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 438
25. Y. Inokuma A. Osuka Chem. Commun. 2007 2938
26. J. L. Sessler D. Siedel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5134
27. A. Jasat D. Dolphin Chem. Rev. 1997 97 2267
28. T. D. Lash Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 1763
29. T. K. Chandrashekar S. Venkatraman Acc. Chem. Res. 2003 36 676
30. A. Ghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1918
31. H. Furuta H. Maeda A. Osuka Chem. Commun. 2002 1795
32. S. Shimizu A. Osuka Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1319
33. Z. S. Yoon J. H. Kwon M.-C. Yoon M. K. Koh S. B. Noh J. L. Sessler J. T. Lee D. Siedel A. Aguilar S. Shimizu M. Suzuki A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14128
34. V. J. Bauer D. L. J. Clive D. Dolphin J. B. Paine III F. L. Harris M. M. King J. Loder S.-W. C. Wang R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6429
35. R. Charrière T. A. Jenny H. Rexhausen A. Gossauer Heterocycles 1993 36 1561
36. A. Werner M. Michels L. Zander J. Lex E. Vogel Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3650
37. J.-P. Gisselbrecht J. Bley-Escrich M. Gross L. Zander M. Michels E. Vogel J. Electroanalyt. Chem. 1999 469 170
38. J. Bley-Escrich J.-P. Gisselbrecht E. Vogel M. Gross Eur. J. Inog. Chem. 2002 2829
39. A. K. Burrell G. Hemmi V. Lynch J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4690
40. J. L. Sessler T. Murai V. Lynch M. Cyr J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5586
41. S. Hannah V. Lynch D. M. Guldi N. Gerasimchuk C. L. B. MacDonald D. Magda J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8416
42. J. L. Sessler T. D. Mody G. W. Hemmi V. Lynch Inorg. Chem. 1993 32 3175
43. J. L. Sessler T. D. Mody G. W. Hemmi V. Lynch S. W. Young R. A. Miller J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10368
44. J.-Y. Shin H. Furuta K. Yoza S. Igarashi A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7190
45. R. Taniguchi S. Shimizu M. Suzuki J.-Y. Shin H. Furuta A. Osuka Tetrahedron Lett. 2003 44 2505
46. M. Suzuki S. Shimizu J.-Y. Shin A. Osuka Tetrahedron Lett. 2003 44 4597
47. M. Suzuki A. Osuka Org. Lett. 2003 5 3943
48. Y. Inokuma A. Osuka Org. Lett. 2004 6 3663
49. S. Shimizu J.-Y. Shin H. Furuta R. Ismael A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 78
50. S. Shimizu N. Aratani A. Osuka Chem.-Eur. J. 2006 12 4909
51. H. Hata H. Shinokubo A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 932
52. H. Hata Y. Kamimura H. Shinokubo A. Osuka Org. Lett. 2006 8 1169
53. V. G. Anand S. Saito S. Shimizu A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7244
54. S. Hiroto H. Shinokubo A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6568
55. J.-Y. Shin H. Furuta A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 619
56. S. Mori J.-Y. Shin S. Shimizu F. Ishikawa H. Furuta A. Osuka Chem.-Eur. J. 2005 11 2417
57. M. Suzuki A. Osuka Chem. Commun. 2005 3685
58. S. Mori S. Shimizu R. Taniguchi A. Osuka Inorg. Chem. 2005 44 4127
59. S. Mori S. Shimizu J.-Y. Shin A. Osuka Inorg. Chem. 2007 46 4374
60. S. Shimizu V. G. Anand R. Taniguchi K. Furukawa T. Kato T. Yokoyama A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12280
61. M. Suzuki M.-C. Yoon D. Y. Kim J. H. Kwon H. Furuta D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2006 12 1754
62. S. Mori A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8030
63. S. Mori K. S. Kim Z. S. Yoon S. B. Noh D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11344
64. M. Suzuki A. Osuka Chem. Eur. J. 2007 13 196
65. M. Suzuki A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 464
66. M. Suzuki A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5171
67. Y. Kamimura S. Shimizu A. Osuka Chem.-Eur. J. 2007 13 1620
68. L. Latos-Grayński Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 5124
69. M. O. Senge N. N. Sergeeva Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7492
70. Y. Tanaka W. Hoshino S. Shimizu K. Youfu N. Aratani N. Maruyama S. Fujita A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3046
71. S. Shimizu Y. Tanaka K. Youfu A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3726
72. M. Suzuki A. Osuka Chem. Commun. 2004 2682
73. Y. Inokuma T. Matsunari N. Ono H. Uno A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1856
74. S. Saito A. Osuka Chem.-Eur. J. 2006 12 9095
75. S. Saito K. S. Kim Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5591
76. M. Stȩpień L. Latos-Grayński N. Sprutta P. Chwalisz L. Szterenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7869
77. Y. Tanaka S. Saito S. Mori N. Aratani H. Shinokubo N. Shibata Y. Higuchi Z. S. Yoon K. S. Kim S. B. Noh J. K. Park D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 681