Supramolecular liquid crystalline π-conjugates: The role of aromatic π-stacking and van der waals forces on the molecular self-assembly of oligophenylenevinylenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 39, 2010, Pages 12508-12519

  Goel, Mahima ^a   Jayakannan, M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CHROMOPHORES; CRYSTALLINE MATERIALS; EMISSION SPECTROSCOPY; ENTHALPY; FLUORESCENCE; PHASE TRANSITIONS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TEXTURES; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ALKYL CHAIN; ALKYL CHAIN LENGTHS; BIEXPONENTIAL; BIREFRINGENCE PATTERNS; BLUE SHIFT; BUILDING BLOCKES; CARBON ATOMS; CONJUGATED SYSTEMS; DESIGN STRATEGIES; EMISSION SPECTRUMS; EMISSION WAVELENGTH; FLUORESCENCE DECAYS; LIQUID-CRYSTALLINE; LIQUID-CRYSTALLINE PHASIS; LUMINESCENT CHARACTERISTICS; MELTING TEMPERATURES; MESOGENICS; METHYLENE CHAINS; MICROSCOPIC ANALYSIS; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; NEW SERIES; NUT-SHELLS; OLIGOPHENYLENEVINYLENES; PHOTOPHYSICAL CHARACTERIZATION; POLARIZED LIGHT; RADIAL GROWTH; SCANNING ELECTRON MICROSCOPES; SELF-ORGANIZATIONS; SIDE CHAINS; SOLID STRUCTURES; SUPRASTRUCTURES; TIME DEPENDENT; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE; VAN DER WAALS INTERACTIONS; VARIABLE TEMPERATURE;

LIQUIDS;

EID: 77957325228     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105839f     Document Type: Article

References (95)

1. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402
2. Zgierski, M. Z.; Fujiwara, T.; Lim, E. C. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 506
3. Bowden, N. B.; Weck, M.; Choi, I. S.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 231
4. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
5. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409
6. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowsk, M.; Hoeben, F. J. N.; Feyter, S. D.; Schenning, A. P. H. J.; Schryver, F. C. D.; Meijer, E. W. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74
7. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Wegner, M.; Graf, R.; Pouderoijen, M. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2968
8. Herrikhuyzen, J. V.; Shyamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021
9. Hoeben, F. J. M.; Wolffs, M.; Zhang, J.; Feyter, S. D.; Leclere, P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819
10. Srinivasan, S.; Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5746
11. Srinivasan, S.; Babu, S. S.; Mahesh, S.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15122
12. Srinivasan, S.; Praveen, V. K.; Philip, R.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5750
13. Yagai, S.; Kubota, S.; Saito, H.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A.; Kanesato, M.; Kikkawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408
14. Reddy, R. A.; Dantlgraber, G.; Baumeister, U.; Tschierske, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1928
15. Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442
16. Kuo, L. C.; Huang, W. T.; Yang, K. H.; Hsu, H. F.; Jin, B. Y.; Leung, M. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2607
17. Kimura, M.; Miki, N.; Adachi, N.; Tatewaki, Y.; Ohta, K.; Shirai, H. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1086
18. Hirai, Y.; Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Yasuda, T.; Ajayaghosh, A.; Kato, T. Adv. Mater. 2009, 21, 4029
19. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
20. Hoag, B. P.; Gin, D. L. Liq. Cryst. 2004, 31, 185
21. Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875
22. Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J. W.; Leclere, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833
23. Guerlin, A.; Dumur, F.; Dumas, E.; Miomandre, F.; Wantz, G.; Mayer, C. R. Org. Lett. 2010, 12, 2382
24. Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6688-6696
25. Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6004-6017
26. Hegemann, O.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5546-5559
27. Jiu, T.; Li, Y.; Liu, H.; Ye, J.; Liu, X.; Jiang, L.; Yuan, M.; Li, C.; Wang, S.; Zhu, D. Tetrahedron 63, 3168
28. Guo, Y.; Li, Y.; Xu, J.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Zhu, M.; Cui, S.; Jiang, L.; Liu, H.; Wang, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8223
29. Jin, J.; Smith, D. W.; Glasser, S.; Perahia, D.; Fluoger, S. H.; Ballato, J.; Kang, S. W.; Kumar, S. Macromolecules 2006, 39, 4646
30. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc 2010, 132, 5394
31. Curtis, M.; Nanos, J. I.; Moon, H.; Sang Jahng, W. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 15072
32. Apperloo, J. J.; Groenendaal, B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A. J.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2384
33. Luo, J.; Zhao, B.; Shao, J.; Lim, K. A.; Chan, H. S. O. C.; Chi, C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8327
34. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bayerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
35. Trajkovska, A.; Kim, C.; Marshall, K. L.; Mourey, T. H.; Chen, S. H. Macromolecules 2006, 39, 6983
36. Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763
37. Rathnayake, H. P.; Cripan, A.; Lahti, P. M.; Karasz, F. E. Chem. Mater. 2006, 18, 560
38. Wilson, J. N.; Steffen, W.; Mekenzie, T. G.; Lieser, G.; Oda, M.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 24, 6380
39. Sluch, M. I.; Godt, A.; Bunz, U. H. F.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7973
40. Prest, P. J.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5933
41. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114
42. Liu, R.; Chang, J.; Luo, W.; Li, Y.; Liu, S.; Zhu, H. Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Aspects 2010, 355, 83
43. Balamurugan, A.; Reddy, M. L. P.; Jayakannan, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 4, 5144
44. Balamurugan, A.; Reddy, M. L. P.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 14128
45. Olsen, B. D.; Jang, S. Y.; Luning, J. M.; Segalman, R. A. Macromolecules 2006, 36, 4469
46. Sun, X.; Li, M.; Liu, D.; Zhang, P.; Tian, W. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 396
47. Hwang, D. H.; Shim, H. K. Thin Solid Films 2002, 417, 166
48. Li, A. K.; Yang, S. S.; Jean, W. Y.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2000, 12, 2741
49. Akagi, K.; Oguma, J.; Shibata, S.; Toyoshima, R.; Osaka, I.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1999, 102, 1287
50. Oguma, J.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1999, 101, 86
51. Liu, X.; Liu, H.; Zhou, W.; Zheng, H.; Yin, X.; Li, Y.; Guo, Y.; Zhu, M.; Ouyang, C.; Zhu, D.; Xia, A. Langmuir 2010, 26, 3179
52. Yagai, S.; Kubota, S.; Iwashima, T.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5246
53. Sondergaard, R.; Strobel, S.; Bundgaard, E.; Norrman, K.; Hansen, A. G.; Albert, E.; Csaba, G.; Lugli, P.; Tornow, M.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3899
54. Dasgupta, D.; Srinivasan, S.; Rochas, C.; Ajayaghosh, A.; Guenet, J. M. Langmuir 2009, 25, 8593
55. Dijk, L. V.; Bobbert, P. A.; Spano, F. C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 817
56. Gadde, S.; Batchelor, E. K.; Kaifer, A. E. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6025
57. Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5083
58. Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4083
59. Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. Macromolecules 2007, 40, 2380
60. Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 1119
61. Resmi, R.; Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 2631
62. Dierking, I. Textures of Liquid Crystals, 2nd ed.; Wiley-VCH Verlag GmBH: Berlin, 2003.
63. Chandrasekhar, S. Liquid Crystals, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1972.
64. Demus, D.; Richter, L. Textures of Liquid Crystals, 1st ed.; Verlag Chemie: Weinheim, New York, 1978.
65. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 6th ed.; Oxford University Press: Oxford, Melbourne, Tokyo, 1998.
66. Asha, S. K.; Kavita, K.; Das, P. K.; Ramakrishnan, S. Chem. Mater. 1999, 11, 3352
67. Kobayashi, T.; Seki, T. Langmuir 2003, 19, 9297
68. Craig, A. A.; Imrie, C. T. Macromolecules 1999, 32, 6215
69. Sepelj, M.; Lesac, A.; Baumeister, U.; Diele, S.; Bruce, D. W.; Hamersak, Z. Chem. Mater. 2006, 18, 2050
70. Chang, S.; Han, C. D. Macromolecules 1997, 30, 1670
71. Rose, G. D.; Fleming, P. J.; Banavar, J. R.; Maritan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16623
72. Chen, J.; Yang, D. Macromolecules 2005, 38, 3371
73. Hutter, J. L.; Bechhoefer, J. J. Cryst. Growth 2000, 217, 332
74. Ye, H. M.; Xu, J.; Guo, B. H.; Iwata, T. Macromolecules 2009, 42, 694
75. Hutter, J. L.; Bechhoefer, J. J. Cryst. Growth 2000, 217, 332
76. Saracovan, I.; Cox, J. K.; Revol, J. F.; Manley, S. J.; Brown, G. R. Macromolecules 1999, 32, 717
77. Maillard, D.; Prudhomme, R. E. Macromolecules 2008, 41, 1705
78. Keith, H. D.; Padden, F. J., Jr. J. Polym. Sci. 1958, 31, 415
79. Keith, H. D.; Padden, F. J., Jr. J. Polym. Sci. 1959, 39, 101
80. Keith, H. D.; Padden, F. J., Jr. J. Polym. Sci. 1959, 39, 123
81. Keith, H. D.; Padden, F. J.; Russel, T. P. Macromolecules 1989, 22, 666
82. Keith, H. D.; Padden, F. J., Jr. Polymer 1984, 25, 28
83. Keller, A. J. Polym. Sci. 1955, 17, 351
84. Keller, A. J. Polym. Sci. 1959, 39, 151
85. Price, F. P. J. Polym. Sci. 1959, 39, 139
86. Keller, A. Nature (London) 1952, 31, 913
87. Wang, B.; Li, C. Y.; Hanzlicek, J.; Cheng, S. Z. D.; Geil, P. H.; Grebowicz, J.; Ho, R. M. Polymer 2001, 42, 7171
88. Gazzano, M.; Focarete, M. L.; Riekel, C.; Ripamonti, A.; Scandola, M. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1405
89. Ziessel, R.; Pickaert, G.; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; Prange, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403
90. Brouwer, H. J.; Krasnikov, V. V.; Pham, T. A.; Gill, R. E.; van Hutten, P. F.; Hadziioannou, G. Chem. Phys. 1998, 227, 65
91. Resel, R.; Tertinek, B.; Tasch, S.; Davey, A.; Blan, W.; Horhold, H.-H.; Rost, H.; Leising, G. Synth. Met. 1999, 101, 96
92. Chen, S. H.; Su, A. C.; Chou, H. L.; Peng, K. Y.; Chen, S. A. Macromolecules 2004, 37, 167
93. Hsu, J. H.; Fann, W.; Tsao, P. H.; Chuang, K. R.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2375
94. Jakubiak, R.; Collison, C. J.; Wan, W. C.; Rothberg, L. J.; Hsieh, B. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2394
95. Fakis, M.; Anestopoulos, D.; Giannetas, V.; Persephonis, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24897