Synthesis and characterization of subporphyrins with dendritic carbazole arms

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2008, Pages 1065-1071

  Xu, Tinghua ^a   Lu, Ran ^a   Liu, Xingliang ^a   Chen, Peng ^a   Qiu, Xianping ^a   Zhao, Yingying ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

Carbazole; Dendrimers; Energy transfer; Light harvesting antennas; Porphyrinoids; Subporphyrins

Indexed keywords

EID: 43149116357     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700981     Document Type: Article

References (57)

1. a) J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175;
2. b) T. K. Chadrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691;
3. c) M. Suzuki, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 3943-3946;
4. d) S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4909-4918;
5. e) M. Suzuki, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 464-465.
6. Y. Inokuma, J. H. Kwon, T. K. Ahn, M. C. Yoo, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 961-964.
7. a) N. Kobayashi, Y. Takeuchi, A. Matsuda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 758-760;
8. b) Y. Inokuma, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747-4761;
9. c) Y. Takeuchi, A. Matsuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 1298271-8281;
10. d) S. Saito, K. S. Kim, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5591-5593.
11. a) N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640-9641;
12. b) N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, H. Konami, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096-9110;
13. c) C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-854;
14. d) T. Fukuda, M. M. Olmstead, W. S. Durfee, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1256-1257;
15. e) T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837;
16. f) F. Pichierri, Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 410-414.
17. a) A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2000, 1701-1710;
18. b) A. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300;
19. c) S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867;
20. d) P. Ceroni, G. Bergamini, F. Marchioni, V. Balzani, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 453-473.
21. a) C. Devadoss, P. Bharathi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644;
22. b) D. L. Jiang, T. Aida, Nature 1997, 388, 454-456;
23. c) M. Kawa, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1998, 10, 286-296;
24. d) F. Vögtle, M,. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzellini, A. Credi, L. De Cola, V. D. Marchis, M. Venturi, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290-6298;
25. e) A. Herrmann, T. Weil, V. Sinigersky, U. M. Wiesler, T. Vosch, J. Hofkens, F. C. De Schryver, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4844-4853;
26. f) T. H. Ghaddar, J. F. Wishart, D. W. Thompson, J. K. Whitesell, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8285-8289;
27. g) N. D. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Loiseau, S. Campagna, B. Verheyde, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365;
28. h) M. Gutierrez-Nava, G. Accorsi, P. Masson, N. Armaroli, J. F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5076-5086;
29. i) H. John, R. Bauer, P. Espindola, P. Sonar, J. Heinze, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2447-2451;
30. j) E. V. Andreitchenko, C. G. Clark, J. R. E. Bauer, G. Lieser, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6348-6354;
31. k) U. Hahn, E. Maisonhaute, C. Amatore, J. F. Nierengarten, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 951-954;
32. l) C.-Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683.
33. a) F. Würthner, M. S. Vollmer, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, H. Port, H. C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099;
34. b) D. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901;
35. c) J. N. G. Pillow, M. Halim, J. M. Lupton, P. l. Burn, I. D. W. Samuel, Macromolecules 1999, 32, 5985-5993;
36. d) M. Kimura, T. Shiba, M. Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642;
37. e) J. M. Srin, D. W. Brousmiche, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849;
38. f) K. Onitsuka, H. Kitajima, M. Fujimoto, A. Iuchi, F. Takei, S. Takahashi, Chem. Commun. 2002, 2576-2577;
39. g) T. Imaoka, H. Horiguchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340-341;
40. h) B. S. Li, J. Li, Y. Q. Fu, Z. S. Bo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431;
41. i) X. Z. Yan, T. Goodson, T. Imaoka, K. Yamamoto, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9321-9329;
42. j) R. P. Brinas, T. Troxler, R. M. Hochstrasser, S. A. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862;
43. k) F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363;
44. l) M. Kozaki, K. Akita, K. Okada, Org. Lett. 2007, 9, 1509-1512.
45. a) Z. Zhu, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2000, 63, 116-123;
46. b) A. Hameurlaine, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 957-959;
47. c) A. Kimoto, J. S. Cho, M. Higuchi, K. Yamamoto, Macromolecules 2004, 37, 5531-5537.
48. a) J. F. Ambrose, R. F. Nelson, J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159-1164;
49. b) J. F. Ambrose, L. L. Carpenter, R. F. Nelson, J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876-894.
50. a) T. Xu, R. Lu, M. Jin, X. Qiu, P. Xue, C. Bao, Y. Zhao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6883-6886;
51. b) T. Xu, R. Lu, X. Qiu, X. Liu, P. Xue, C. Tan, C. Bao, Y. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014-4020;
52. c) T. Xu, R. Lu, X. Liu, X. Zheng, X. Qiu, Y. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 797-800.
53. F. A. Neugebauer, H. Fisher, Chem. Ber. 1972, 105, 2686-2693.
54. a) B. Györi, J. Emri, P. Szarvas, Acta Chim. (Budapest) 1975, 86, 235-248;
55. b) P. Szarvas, B. Györi, J. Emri, Acta Chim. (Budapest) 1971, 70, 1-8.
56. J. S. Lindsey, I. C. Schreyman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
57. L. Stryer, R. P. Haugland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 58, 719-726.