Nickel(II) and palladium(II) thiaethyneporphyrins. intramolecular metal(II)-η 2-CC interaction inside a porphyrinoid frame

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 5, 2012, Pages 3247-3260

  Nojman, Elz̀bieta ^a   Berlicka, Anna ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a   Latos Graz̀yński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857854781     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2027175     Document Type: Article

References (121)

1. Jux, N.; Koch, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1385-1387
2. Mártire, D. O.; Jux, N.; Aramendia, P. F.; Negri, R. M.; Lex, J.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9969-9978
3. Weghorn, S. J.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4713-4716
4. Kurata, H.; Baba, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1997, 571-572
5. Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Adv. Mater. 2001, 13, 243-246
6. Fuhrmann, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2003, 948-949
7. Kromer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481-3486
8. Vogel, E.; Jux, N.; Dorr, J.; Pelster, T.; Berg, T.; Bohm, H. S.; Behrens, F.; Lex, J.; Bremm, D.; Hohlneicher, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1101-1105
9. Berlicka, A.; Latos-Graz̀yński, L. Wiad. Chem. 2008, 61, 339-369
10. Pawlicki, M.; Latos-Graz̀yński, L. Carbaporphyrinoids- Synthesis and Coordination Properties. In Handbook of Porphyrin Science: with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2010; pp 104-192.
11. Berlicka, A.; Latos-Graz̀yński, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5288-5291
12. Berlicka, A.; Sprutta, N.; Latos-Graz̀yński, L. Chem. Commun. 2006, 3346-3348
13. Meller, A.; Ossko, A. Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-155
14. Rodriguez-Morgade, M. S.; Esperanza, S.; Torres, T.; Barbera, J. Chem.-Eur. J. 2004, 11, 354-360
15. Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M. C.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961-964
16. Inokuma, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747-4761
17. Takeuchi, Y.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271-8281
18. Myśliborski, R.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674
19. Heremans, P.; Cheyns, D.; Rand, B. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747
20. Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837
21. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835-853
22. Rodriguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301-6313
23. Kobayashi, N. Synthesis and Spectroscopic Properties of Phthalocyanine Analogs. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; pp 161-162.
24. Inokuma, Y.; Osuka, A. Dalton Trans. 2008, 2517-2526
25. Anju, K. S.; Ramakrishnan, S.; Srinivasan, A. Org. Lett. 2011, 13, 2498-2501
26. Xue, Z. L.; Mack, J.; Lu, H.; Zhang, L.; You, X. Z.; Kuzuhara, D.; Stillman, M.; Yamada, H.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4396-4407
27. Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Xue, Z. L.; Okujima, T.; Mori, S.; Shen, Z.; Uno, H. Chem. Commun. 2011, 47, 722-724
28. Xue, Z. L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X. Z.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478
29. Badger, G. M.; Elix, J. A.; Lewis, G. E. Aust. J. Chem. 1965, 18, 70-89
30. Badger, G. M.; Elix, J. A.; Lewis, G. E. Aust. J. Chem. 1966, 19, 1220-1241
31. Badger, G. M.; Lewis, G. E.; Singh, U. P. Aust. J. Chem. 1967, 20, 1635-1642
32. Pacholska, E.; Latos-Graz̀yński, L.; Ciunik, Z. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5403-5406
33. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Ciunik, Z.; Latos-Graz̀yński, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6182-6195
34. Pacholska-Dudziak, E.; Gaworek, A.; Latos-Graz̀yński, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 10956-10965
35. Pawlicki, M.; Latos-Graz̀yński, L. Chem. Rec. 2006, 6, 64-78
36. Krupowicz, J.; Sapiecha, K. Rocz. Chem. 1973, 47, 1729-1730
37. Krupowicz, J.; Sapiecha, K.; Gaszczyk, R. Rocz. Chem. 1974, 48, 2067-2068
38. Lockwood, R. F.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4163-4166
39. Padmanabhan, S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2239-2242
40. Schreiber, S. L.; Klimas, M. T.; Sammakia, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5749-5759
41. Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207-214
42. Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133-4170
43. Omae, I. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318-344
44. Bromfield, K. M.; Graden, H.; Ljungdahl, N.; Kann, N. Dalton Trans. 2009, 5051-5061
45. Lash, T. D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5461-5481
46. Stȩpień, M.; Latos-Graz̀yński, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838-3839
47. Stȩpień, M.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580
48. Szyszko, B.; Latos-Graz̀yński, L. Organometallics 2011, 30, 4354-4363
49. Stȩpień, M.; Szyszko, B.; Latos-Graz̀yński, L. Org. Lett. 2009, 11, 3930-3933
50. Hung, C. H.; Lin, C. Y.; Lin, P. Y.; Chen, Y. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 129-132
51. Latos-Graz̀yński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4428-4429
52. Kawase, T.; Muro, S.; Kurata, H.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 778-779
53. Vandonge, J. P.; Debie, M. J. A.; Steur, R. Tetrahedron Lett. 1973, 1371-1374
54. Nakagawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 202-214
55. Stȩpień, M.; Latos-Graz̀yński, L. Aromaticity and tautomerism in porphyrins and porphyrinoids. In Aromaticity in Heterocyclic Compounds; Krygowski, T. M., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2009; pp 83-154.
56. Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651-1655
57. Stȩpień, M.; Latos-Graz̀yński, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5113-5117
58. Skonieczny, J.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Chem.-Eur. J. 2008, 4861-4874
59. Nervi, C.; Gobetto, R.; Milone, L.; Viale, A.; Rosenberg, E.; Rokhsana, D.; Fiedler, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5749-5756
60. Myśliborski, R.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3064-3068
61. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 5231-5235
62. Lisowski, J.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1933-1940
63. Latos-Graz̀yński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; pp 361-416.
64. Pacholska-Dudziak, E.; Latos-Graz̀yński, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2594-2608
65. Ram, M. S.; Riordan, C. G.; Yap, G. P. A.; Liables-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Marchaj, A.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1648
66. Kläui, W.; Huhn, M.; Herbst-Irmer, R. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 133-142
67. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Głowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690-5701
68. Latos-Graz̀yński, L.; Lisowski, J.; Chmielewski, P. J.; Grzeszczuk, M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 192-197
69. Szyszko, B.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6587-6591
70. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
71. Hahn, C.; Vitagliano, A.; Giordano, F.; Taube, R. Organometallics 1998, 17, 2060-2066
72. Rettig, M. F.; Wing, R. M.; Wiger, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2980-2986
73. Ghebreyessus, K. Y.; Ellern, A.; Angelici, R. J. Organometallics 2005, 24, 1725-1736
74. Miki, K.; Shiotani, O.; Kai, Y.; Kasai, N.; Kanatani, H.; Kurosawa, H. Organometallics 1983, 2, 585-593
75. Smith, D. E.; Welch, A. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 1717-1720
76. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83
77. Binotti, B.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A.; Zuccaccia, C.; Foresti, E.; Sabatino, P. Organometallics 2002, 21, 346-354
78. Klein, A.; Luening, A.; Ott, I.; Hamel, L.; Neugebauer, M.; Butsch, K.; Lingen, V.; Heinrich, F.; Elmas, S. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1898-1905
79. Kang, M.; Sen, A. Organometallics 2004, 23, 5396-5398
80. Meinhard, D.; Hollmann, F.; Huhn, W.; Thewalt, U.; Klinga, M.; Rieger, B. Organometallics 2004, 23, 5637-5639
81. Ciajolo, R.; Jama, M. A.; Tuzi, A.; Vitagliano, A. J. Organomet. Chem. 1985, 295, 233-238
82. Berenguer, J. R.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Martinez, F. Organometallics 1996, 15, 4537-4546
83. Ara, I.; Falvello, L. R.; Fernandez, S.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Martin, A.; Moreno, M. T. Organometallics 1997, 16, 5923-5937
84. Pla-Quintana, A.; Torrent, A.; Dachs, A.; Roglans, A.; Pleixats, R.; Moreno-Manas, M.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J. Organometallics 2006, 25, 5612-5620
85. Battiste, M. A.; Griggs, B. G.; Sackett, D.; Coxon, J. M.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 437-446
86. Churchil, M. R.; Deboer, B. G.; Hackbart, J. J. Inorg. Chem. 1974, 13, 2098-2105
87. Li, X. Y.; Sun, H. J.; Florke, U.; Klein, H. F. Organometallics 2005, 24, 4347-4350
88. Taube, R.; Langlotz, J.; Sieler, J.; Gelbrich, T.; Tittes, K. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 92-104
89. O'Connor, A. R.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4142-4143
90. Bach, I.; Porschke, K. R.; Proft, B.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Kruger, C.; Rufinska, A.; Seevogel, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3773-3781
91. Bach, I.; Porschke, K. R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Kruger, C.; Rufinska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959-4966
92. Pulst, S.; Arndt, P.; Heller, B.; Baumann, W.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1112-1115
93. Bennett, M. A.; Johnson, J. A.; Willis, A. C. Organometallics 1996, 15, 68-74
94. Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 4660-4668
95. Latos-Graz̀yński, L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 4065-4066
96. Latos-Graz̀yński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1183-1188
97. Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1693-1697
98. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212-12213
99. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401-2404
100. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7841-7847
101. Yamamoto, Y.; Yakamoto, A.; Furuta, S.; Horie, M.; Kodama, M.; Satao, W.; Akiba, K.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541
102. Yamamoto, Y.; Hirata, Y.; Kodama, M.; Yamaguchi, T.; Matsukawa, S.; Akiba, K. y.; Hashizume, D.; Iwasaki, F.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12627-12638
103. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
104. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
105. Schleyer, P.; Meaerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
106. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Wisiorowski, M.; Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 177-180
107. Juselius, J.; Sundholm, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5233-5237
108. Simkowa, I.; Latos-Graz̀yński, L.; Stȩpień, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7665-7669
109. Stȩpień, M.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2259-2270
110. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8563-8572
111. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 8213-8223
112. Castro, C.; Isborn, C. M.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Schleyer, P. Org. Lett. 2002, 4, 3431-3434
113. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Latos- Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8794-8803
114. Pacholska-Dudziak, E.; Latos-Graz̀yński, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 236-248
115. Ulman, A.; Manassen, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1066-1069
116. SHELXL97-Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
117. SHELXS97-Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
118. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
119. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
120. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
121. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, I. J.; Weinhold, F. The NBO3.0 program; University of Wisconsin: Madison, MI, 1996.