Trifluoroethoxy-coating improves the axial ligand substitution of subphthalocyanine

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 25, 2010, Pages 7554-7562

  Shibata, Norio ^a   Das, Banibrata ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Shiro, Motoo ^c   Kobayashi, Nagao ^b  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c RIGAKU CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Fluorine; Phthalocyanines; Porphyrinoids; Substitution reaction; Synthesis

Indexed keywords

AXIAL LIGAND; BIOLOGICAL POINTS; BUILDING BLOCKES; CHARACTERISATION; DERIVATISATION; DONOR-ACCEPTORS; GOOD YIELD; OLIGOETHYLENE GLYCOLS; PHTHALOCYANINES; PORPHYRINOIDS; SUBPHTHALOCYANINES; TRANSFER PROCESS; TRI-FLUOROETHOXY;

COATINGS; FLUORINE; GLYCOLS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77954036702     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000373     Document Type: Article

References (78)

1. a) N. Kobayashi, in The Porphyrin Handbook, Vol. 15 (Eds.: K.M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 161-262;
2. b) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853.
3. a) H. Kietaibl, Monatsh. Chem. 1974, 105, 405-418;
4. b) C. G. Claessens, T. Torres, Angew. Chem. 2002, 114, 2673-2677;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2561-2565;
6. c) T. Fukuda, J. R. Stork, R. J. Potucek, M. M. Olmstead, B. C. Noll, N. Kobayashi, W. S. Durfee, Angew. Chem. 2002, 114, 2677-2680;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2565-2568.
8. Y. Wang, D. Gu, F. Gan, Phys. Status Solidi A 2001, 186, 71-77.
9. a) A. Sastre, T. Torres, M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747;
10. b) B. del Rey, U. Keller, T. Torres, G. Rojo, F. Agulló- López, S. Nonell, C. Marti, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808-12817;
11. c) G. Martín, G. Rojo, F. Agulló-López, V. R. Ferro, J. M. García de La Vega, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, I. Ledoux, J. Zyss, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13139-13145;
12. d) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, G. Martín, F. Agulló-López, I. Ledoux, J. Zyss, V. R. Ferro, J. M. García de La Vega, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800-3806;
13. e) D. Dini, S. Vagin, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti, Chem. Commun. 2005, 3796-3798.
14. a)D. González-Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera, L. Echegoyen, Org. Lett. 2002, 4, 335-338;
15. b) D. González-Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301.-6313;
16. c) D. González-Rodríguez, C. G. Claessens, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, N. Vila, S. Nonell, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3881-3893;
17. d) D. González-Rodríguez, T. Torres, M. M. Olmstead, J. Rivera, M. A. Herranz, L. Echegoyen, C. Atienza-Castellanos, D.M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680-10681;
18. e) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D.M. Guldi, Chem. Commun. 2005, 2113-2115;
19. f) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, R. S. Iglesias, T. Torres, C. R. Chim. 2006, 9, 1094-1099;
20. g) M. E. El-Khouly, S. H. Shim, Y. Araki, O. Ito, K.-Y. Kay, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910-3917;
21. h) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, M. A. Herranz, D. M. Guldi, T. Torres, Tetrahedron 2007, 63, 12396-12404;
22. i) A. Medina, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, A. M. Lamsabhi, O. Mó, M. Yáñez, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Commun. 2008, 1759-1761;
23. j) J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng, Org. Lett. 2008, 10, 5421-5424;
24. k) D. González-Rodríguez, T. Torres, M. A. Herranz, L. Echegoyen, E. Carbonell, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7670-7679.
25. a) S. H. Kang, Y.-S. Kang, W.-C. Zin, G. Olbrechts, K. Wostyn, K. Clays, A. Persoons, K. Kim, Chem. Commun. 1999, 1661-1662;
26. b) C. G. Claessens, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523;
27. c) C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2004, 1298-1299;
28. d) M. S. Rodríguez-Morgade, C. G. Claessens, A. Medina, D. González-Rodríguez, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, I. Alkorta, J. Elguero, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1342-1350.
29. H. Xu, X.-J. Jiang, E. Y. M. Chan, W.-P. Feng, D. K. P. Ng, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3987-3992.
30. D. González-Rodríguez, T. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1871-1879.
31. a) M. R. Reddy, N. Shibata, Y. Kondo, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. 2006, 118, 8343-8346;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8163-8166;
33. b) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Chem. Commun. 2008, 1977-1979;
34. c) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4498-4501;
35. d) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2265-2269;
36. e) D. Sukeguchi, H. Yoshiyama, N. Shibata, S. Nakamura, T. Toru, Y. Hayashi, T. Soga, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 361-364;
37. f) N. Shibata, B. Das, M. Hayashi, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1164-1170.
38. a) N. Shibata, S. Mizuta, H. Kawai, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633-2644;
39. b) N. Shibata, S. Mizuta, T. Toru, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 215-228;
40. c) N. Shibata, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 469-483;
41. d) N. Shibata, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006, 64, 14-24;
42. e) N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7001-7009;
43. f) N. Shibata, T. Tarui, Y. Doi, K. L. Kirk, Angew. Chem. 2001, 113, 4593-4595;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4461-4463;
45. g) N. Shibata, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2004, 2509-251.2;
46. h) N. Shibata, J. Kohno, K. Takai, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem. 2005, 117, 4276-4279;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4204-4207;
48. i) T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. 2006, 118, 5095-5099;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4973-4977;
50. j) S. Mizuta, N. Shibata, S. Akiti, H. Fujimoto, S. Nakamura, T. Toru, Org. Lett. 2007, 9, 3707-3710;
51. k) D. S. Reddy, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem. 2008, 120, 170-174;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 164-168;
53. T. Ishimaru, N. Shibata, T. Horikawa, N. Yasuda, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem. 2008, 120, 4225-4229;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4157-4161;
55. m) T. Furukawa, N. Shibata, S. Mizuta, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem. 2008, 120, 8171-8174;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8051-8054;
57. n) S. Noritake, N. Shibata, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3465-3468;
58. o) H. Kawai, A. Kusuda, S. Mizuta, S. Nakamura, Y. Funahashi, H. Masuda, N. Shibata, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 762-765;
59. p) H. Kawai, A. Kusuda, S. Nakamura, M, Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. 2009, 121, 6442-6445;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6324-6327;
61. q) T. Furukawa, Y. Goto, J. Kawazoe, E. Tokunaga, S. Nakamura, Y. Yang, H. Du, A. Kakehi, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. 2010, 122, 1686-1691;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1642-1647.
63. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, B. del Rey, T. Torres, G. Mark, H.-P. Schuchmann, C. von Sonntag, J. G. MacDonald, R. S. Nohr, Eur. J Org. Chem. 2003, 2547-2551.
64. L. Howe, J. Z. Zhang, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3207-3213.
65. R. E. Blankenship (Ed.), Molecular Mechanisms of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford, 2002.
66. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799;
67. b) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526;
68. c) N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 768-779.
69. N. Kobayashi, N. Sasaki, Y. Higashi, T. Osa, Inorg. Chem. 1995, 34, 1636-1637.
70. N. Kobayashi, H. Ogata, N. Nonaka, E. A. Luk'yanets, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5123-5134.
71. N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, H, Konami, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096-9110.
72. N. Kobayashi, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 453-467.
73. J. Mack, M. J. Stillman, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2003, Chapter 103.
74. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453.
75. M. J. Stillman, T. Nyokong, in Phthalocyanines - Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, 1989, Chapter 3.
76. M. Pilch, M. Pawilikowski, O. S. Mortensen, Chem. Phys. 1993, 172, 277-283.
77. B. Das, E. Tokunaga, N. Shibata, N. Kobayashi, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 652-654.
78. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.