Capped subporphyrins

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 28, 2009, Pages 6863-6876

  Inokuma, Yasuhide ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cage compounds; Porphyrinoids; Spiral interconversions; Substituent effects

Indexed keywords

CAGE COMPOUNDS; CONCAVE SURFACE; ELECTRONIC NATURES; INCORPORATION BEHAVIORS; INNER CAVITIES; INTERCONVERSIONS; INTERPLANAR SEPARATION; MACRO-CYCLIZATION; MOLECULAR SYMMETRY; NMR MEASUREMENTS; PORPHYRINOIDS; SPIRAL INTERCONVERSIONS; SUBSTITUENT EFFECTS; SUBSTITUTED BENZENES; VARIABLE TEMPERATURE;

BENZENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE;

EID: 67650466800     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900879     Document Type: Article

References (66)

1. Y. Inokuma, J. H. Kwon, T. K. Ahn, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 975-978;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 961-964.
3. a) R. Myšliborski, L. Latos-Grazynski, L. Szterenberg, T. Lis, Angew. Chem. 2006, 118, 3752-3756;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674
5. b) E. A. Makarova, S. Shimizu, A. Matsuda, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2008, 2109-2111;
6. c) Z.L. Xue, Z. Shen, J. Mack, D. Kuzuhara, H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, X.-Z. You, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 1647816479.
7. a) T. Xu, R. Lu, X. Liu, P. Chen, X. Qiu, Y. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1065-1071;
8. b)Y. Inokuma, S. Hayashi, A. Osuka, Chem. Lett. 2009, 38, 206-207;
9. c) Y. Inokuma, A. Osuka, Dalton Trans 2008, 2517-2526.
10. a) N. Kobayashi, Y. Takeuchi, A. Matsuda, Angew. Chem. 2007,119, 112-114;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 758-760;
12. b) Y. Takeuchi, A. Matsuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 8271-8281;
13. c) Y. Inokuma, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 47'47-4761.
14. Y. Inokuma, S. Easwaramoorthi, S. Y. Jang, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008,120, 4918-4921;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4840-4843.
16. Y. Inokuma, S. Easwaramoorthi, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 12234-12235.
17. Y. Inokuma, A. Osuka, Org. Lett. 2008,10, 5561-5564.
18. E. Tsurumaki, S. Saito, K. S. Kim, J. M. Lim, Y. Inokuma, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 438-439.
19. E. Tsurumaki, Y. Inokuma, S. Easwaramoorthi, J. M. Lim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2009,15, 237 -247.
20. a) A. Meiler, A. Ossko, Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-155;
21. b) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853;
22. c) T. Torres, Angew. Chem. 2006, 118, 29002903;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837.
24. Y. T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006,106, 4843.
25. a) H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878;
26. b) L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 1920-1921;
27. c) A. Borchardt, A. Puchicello, K. V. Kilway, K. K. BaIdridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 1921-1923.
28. a) C. G. Claessens, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1452214523;
29. b) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2005, 2113-2115.
30. Y. Inokuma, A. Osuka, Chem. Commun. 2007, 2938-2940.
31. a) W. Ma, K. M. Wilcoxen, J. W. Szewczyk, J. A. Ibers, J. Org. Chem.1995, 60, 8081-8083;
32. b)W. Ma, C. Slebodnick, J. A. Ibers, J. Org. Chem. 1993, 58, 6349-6353;
33. c) A. Osuka, R Kobayashi, K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1213-1225;
34. d)J. Almog, J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. R Debernardis, R. L. Dyer, J. R. Huff, M. K. Peters, Tetrahedron 1981, 37, 3589-3601;
35. e) R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 3085-3096;
36. f) E. J. Rose, P. N. Venkatasubramanian, J. C. Swartz, R. D. Jones, R Basólo, B. M. Hoffman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 57425745;
37. g) J. Almog, J. E. Baldwin, R. L. Dyer, M. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 226-227;
38. h) M. R. Johnson, W. K. Seok, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3998-4000;
39. i) R. P. Bonar-Law, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 259-271;
40. j) H.-Y. Zhang, A. Blaskó, J.-Q. Yu, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6621-6630;
41. k) A. E. Rowan, P. P. M. Aarts, K. W. M. Koutstaal, Chem. Commun. 1998, 611-612;
42. M. J. Gunter, D. C. R. Hockless, M. R. Johnston, B. W. Skelton, A. H. White, J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 4810-4823.
43. a) J. A. Cowan, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2435-2437;
44. b) D. Ricard, B. Andrioletti, M. L'Her, B. Boitrel, Chem. Commun. 1999, 1523-1524;
45. c) J. E. A. Webb, F. Maharaj, I. M. Blake, M. J. Crossley, Synlett 2008, 2147-2149;
46. d) B. B otta, P. Ricciardi, C. Galeffi, M. Botta, A. Tafi, R. Pogni, R. Iacovino, I. Garella, B. D. Blasio, G. D. Monache, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3131-3137.
47. J. S. Lindsey, D. C. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 44984500.
48. J. Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 6043-6048.
49. a) P. D. W. Boyd, C.A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242;
50. b) T. Ishii, N. Aizawa, R. Kanehama, M. Yamashita, K. Sugiura, H. Miyasaka, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 113-124;
51. c ) K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 9477-9478;
52. d) M. Yanagisawa, K. Tashiro, M. Yamasaki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 1191211913.
53. a)T. Kawase, H. Kuráta, Chem. Rev. 2006, 106, 5250-5273;
54. b) H. Sakurai, T. Daiko, H. Sakane, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 11580-11581;
55. c) R. Potz, M. Göldner, H. Hückstädt, U Cornelissen, A. Tutaß, H. Homborg, J. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588-596;
56. d) M. S. Rodriguez-Morgade, C.G. Claessens, A. Medina, D. González-Rodríguez, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, I. Alkorta, J. Elguero, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1342-1350;
57. e) B. W. Smith, M. Monthioux, D. E. Luzzi, Nature 1998, 396, 323324;
58. f) Y-T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006,106, 4843-4867.
59. For subphthalocyanines, π(bowl)-π(plane) interactions between a subphthalocyanine cation and an aromatic solvent have been reported, see: T. Kato, F. S. Tham, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Heteroat. Chem. 2006, 17, 209-216.
60. 3 molecular symmetry.
61. F. A. Samatey, K. Imada, S. Nagashima, F. Vonderviszt, T. Kumasaka, M. Yamamoto, K. Namba, Nature 2001, 410, 331 -337.
62. a) S. Hiraoka, M. Shiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 1214-1218;
63. b) S. Hiraoka, E. Okuno, T. Tanaka, M. Shiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 9089-9098.
64. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J. C.Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C.Pomelli, J. W. Ochterski, PY. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, CY. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C.Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., WaIlingford CT, 2004.
65. TD-DFT calculations were also performed on the optimized structure of 13 at the B3LYP/6-31Gd level, which showed forbidden transition natures for the electronic transitions from HOMO-I or HOMO to LUMO or LUMO+ 1 (see also the Supporting Information).
66. N. E. Kagan, D. Mauzerall, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5484-5486.