Boron and phosphorus complexes of meso-aryl expanded porphyrins

Heterocycles

Volumn 87, Issue 1, 2013, Pages 31-54

  Higashino, Tomohiro ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872092225     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-12-757     Document Type: Review

References (81)

1. a) 'The Porphyrin Handbook', Vol. 1-10, ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000;
2. b) A. Jasat and D. Dolphin, Chem. Rev., 1997, 97, 2267;
3. T. D. Lash, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1763;
4. H. Furuta, H. Maeda, and A. Osuka, Chem. Commun., 2002, 1795;
5. J. L. Sessler and D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5134;
6. K. Chandrashekar and S. Venkatraman, Acc. Chem. Res., 2003, 36, 676;
7. A. Ghosh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1918;
8. M. Stȩpień, N. Sprutta, and L. Latos-Grazyhski, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 4288;
9. S. Saito and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 4342;
10. A. Osuka and S. Saito, Chem. Commun., 2011, 47, 4330.
11. a) S. Shimizu and A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem., 2006, 1319;
12. J. L. Sessler and E. Tomat, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 371.
13. a) S. Mori, J.-Y. Shin, S. Shimizu, F. Ishikawa, H. Furuta, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2005, 11, 2417;
14. S. Mori and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8030.
15. a) T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Y. Kim, D. W. Cho, D. H. Jeong, S. K. Kim, M. Suzuki, S. Shimizu, A. Osuka, and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12856;
16. Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M.-C. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L. Sessler, J. T. Lee, D. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14128;
17. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, and D. Kim, Chem. Commun., 2009, 261.
18. a) M. Suzuki and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 464;
19. M. Suzuki and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 5171.
20. a) Y. Tanaka, W. Hoshino, S. Shimizu, K. Youfu, N. Aratani, N. Maruyama, S. Fujita, and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3046;
21. Y. Tanaka, H. Shinokubo, Y. Yoshimura, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2009, 15, 5674;
22. Y. Tanaka, H. Mori, T. Koide, H. Yorimitsu, N. Aratani, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 11460;
23. H. Mori, N. Aratani, and A. Osuka, Chem. Asian J., 2012, 7, 1340.
24. a) M. Stȩpień, L. Latos-Grazyński, N. Sprutta, P. Chawalisz, and L. Szterenberg, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 7869;
25. Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 681;
26. J. K Park, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, K. S. Kim, S. Mori, J.-Y. Shin, A. Osuka, and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1824;
27. M. Inoue, K. S. Kim, M. Suzuki, J. M. Lim, J.-Y. Shin, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6687;
28. J. M. Lim, J.-Y. Shin, Y. Tanaka, S. Saito, A. Osuka, and D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3105;
29. M. Inoue, T. Yoneda, K. Youfu, N. Aratani, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2011, 17, 9028.
30. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7190.
31. a) J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, and A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem., 1987, 52, 827;
32. R. W. Wagner, D. S. Lawrence, and J. S. Lindsey, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3069.
33. a) R. Taniguchi, S. Shimizu, M. Suzuki, J.-Y. Shin, H. Furuta, and A. Osuka, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2505;
34. Y. Kamimura, S. Shimizu, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2007, 13, 1620;
35. Y. Tanaka, J.-Y. Shin, and A. Osuka, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1341.
36. M. Suzuki and A. Osuka, Org. Lett., 2003, 5, 3943.
37. B. Frank and A. Nonn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1795.
38. a) P. J. Brothers, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, 259;
39. P. J. Brothers, Chem. Commun., 2008, 2090.
40. T. Köhler, M. C. Hodgson, D. Seidel, J. M. Veauthier, S. Meyer, V. Lynch, P. D. W. Boyd, P. J. Brothers, and J. L. Sessler, Chem. Commun., 2004, 1060.
41. C. J. Carrano and M. Tsutsui, J. Coord. Chem., 1977, 7, 125.
42. W. J. Belcher, P. D. W. Boyd, P. J. Brothers, M. J. Liddell, and C. E. F. Rickard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8416.
43. W. J. Belcher, M. Breede, P. J. Brothers, and C. E. F. Rickard, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1112.
44. a) A. Weiss, H. Pritzkow, P. J. Brothers, and W. Siebert, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4182;
45. A. Weiss, M. C. Hodgson, P. D. W. Boyd, W. Siebert, and P. J. Brothers, Chem. Eur. J., 2007, 13, 5982.
46. A. Młodzianowska, L. Latos-Grazyński, L. Szterenberg, and M. Stȩpień, Inorg. Chem., 2007, 46, 6950.
47. J. K. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak, and S. J. Webb, 'The Porphyrin Handbook: Axial Coordination Chemistry of Metalloporphyrins', Vol. 3, ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1-48.
48. P. Sayer, M. Gouterman, and C. R. Connell, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1082.
49. T. Barbour, W. J. Belcher, P. J. Brothers, C. E. F. Rickard, and D. C. Ware, Inorg. Chem., 1992, 31, 746.
50. Y. Yamamoto, R. Nadano, M. Itagaki, and K. Akiba, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8287.
51. H. Segawa, K. Kunimoto, K. Susumu, M. Taniguchi, and T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11193.
52. D. R. Reddy and B. G. Maiya, Chem. Commun., 2001, 117.
53. J. Li, L. R. Subramanian, and M. Hanack, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2759.
54. B. Ramdhanie, C. L. Stern, and D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9447.
55. A. Młodzianowska, L. Latos-Grazyński, and L. Szterenberg, Inorg. Chem., 2008, 47, 6364.
56. E. Pacholska-Dudziak, F. Ulatowski, Z. Ciunik, and L. Latos-Grayński, Chem. Eur. J., 2009, 15, 10924.
57. Y. Matano and H. Imahori, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1193.
58. K. Moriya, S. Saito, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4297.
59. S. Saito and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2006, 12, 9095.
60. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, and T. Torres, Chem. Rev., 2002, 102, 835.
61. a) Y. Inokuma and A. Osuka, Dalton. Trans., 2008, 2517;
62. A. Osuka, E. Tsurumaki, and T. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 679.
63. S. Saito, K. S. Kim, Z. S. Yoon, G. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 5591.
64. R. Sakamoto, S. Saito, S. Shimizu, Y. Inokuma, N. Aratani, and A. Osuka, Chem. Lett., 2010, 39, 439.
65. H. Rexhausen and A. Gossauer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 275.
66. a) J.-Y. Shin, H. Furuta, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 619;
67. S. Mori, J.-Y. Shin, S. Shimizu, F. Ishikawa, H. Furuta, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2005, 11, 2417.
68. T. Yoneda, H. Mori, B. S. Lee, M.-C. Yoon, D. Kim, and A. Osuka, Chem. Commun., 2012, 48, 6785.
69. T. Higashino and A. Osuka, Chem. Sci., 2012, 3, 103.
70. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tomé, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Félix, M. G. B. Drew, and J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun., 1999, 385.
71. a) M. Suzuki and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2007, 13, 196;
72. T. Koide, G. Kashiwazaki, M. Suzuki, K. Frukawa, M.-C. Yoon, S. Cho, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 9661.
73. a) S. Shimizu, J.-Y. Shin, H. Furuta, R. Ismael, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 78;
74. S. Shimizu, N. Aratani, and A. Osuka, Chem. Eur. J., 2006, 12, 4909;
75. T. Koide, K. Youfu, S. Saito, and A. Osuka, Chem. Commun., 2009, 6047.
76. Y.-S. Xie, K. Yamaguchi, M. Toganoh, H. Uno, M. Suzuki, S. Mori, S. Saito, A. Osuka, and H. Furuta, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 5496.
77. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, H. Rath, M. Suzuki, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim, and A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13568.
78. T. Higashino, J. M. Lim, T. Miura, S. Saito, J.-Y. Shin, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4950.
79. S. Saito, J.-Y. Shin, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 9657.
80. T. Higashino, B. S. Lee, J. M. Lim, D. Kim, and A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed., doi:10.1002/anie.201208147.
81. D. B. Chesnut and L. D. Quin, Tetrahedron, 2005, 61, 12343.