Peripheral functionalization of subphthalocyanines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2009, Pages 1871-1879

  González Rodríguez, David ^a   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Chromophores; Cross coupling; Macrocycles; Phthalocyanines; Subphthalocyanines

Indexed keywords

EID: 64149119616     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801250     Document Type: Article

References (89)

1. a) S. E. Gledhill, B. Scout, B. A. Gregg, J. Mater. Res. 2005, 20, 3167-3179;
2. N. Koch. ChemPhysChem 2007, 8, 1438-1455.
3. a) The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K, M. Smith, R. Guillard), Academic Press, San Diego, 2003, vol. 15;
4. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez. T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853;
5. T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45. 2834-2837;
6. A. Medina, C. G. Claessens, J. Porphyrins Phthalocyanines, in press.
7. Y. Wang, D. Gu. F. Gan. Phys. Status Solidi A 2001, 186, 71-77.
8. a) A. Sastre, T. Torres, M. A. Díaz-Gareía, F. Agulló-López, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747;
9. B. del Rey. IX Keller, T. Torres. G. Rojo. F. Agulló-López, S. Nonell. C. Marti, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808-12817;
10. G. Martin. G. Rojo, F. Agulló-López, V. R. Ferro, J. M. García de la Vega, V. M. Martínez-Díaz, T. Torres, 1. Ledoux, J. Zyss, J. Phys. Chem.. B 2002, 106, 13139-13145;
11. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez. T. Torres, G. Martin. F. Agulló-López. I. Ledoux, J. Zyss, V. R. Ferro. J. M. Garcia de la Vega, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800-3806.
12. a) D. González-Rodríguez, T Torres, D. M. Guldi. J. Rivera. L. Echegoyen. Org. Lett. 2002, 4, 335-338;
13. D. González- Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera. M. A. Herranz. L. Eehegoyen. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301-6313;
14. D. González-Rodríguez, C. G. Claessens. T Torres. S.-G. Liu, L. Echegoyen, N. Vila, S. Nonell, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3881-3893;
15. D. González-Rodríguez, T. Torres, M. M. Olmstead, J. Rivera. M. A. Herranz, L. Echegoyen, C. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680-10681;
16. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T Torres, G. M. A. Rahman. D. M. Guldi, Chem. Comrnun. 2005, 2113-2115;
17. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez. R. S. Iglesias, T. Torres, C. R. Chimie 2006, 9, 1094-1099;
18. M. E. El-Khouly. S. H. Shim, Y. Araki. O. lto. K.-Y. Kay. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910-3917;
19. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, M. A. Herranz. D. M. Guldi. T Torres, Tetrahedron 2007, 63, 12396-12404;
20. A. Medina, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, A. M. Lamsabhi, O. Mo, M. Yañez, D. M. Guldi. T. Torres, Chem. Comrnun. 2008, 1759-1761;
21. H. Xu, D. K. P. Ng, Inorg. Chem. 2008, 47, 7921-7927;
22. D. González-Rodríguez, T. Torres, M. A. Herranz, L. Eehegoyen, E. Carbonell. D. M. Guldi, Chem. Eur. 1 2008, 14, 7670-7679.
23. D. D. Díaz, H. J. Bolink, L. Cappelli. C. G. Claessens, E. Coronado, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4657-4660.
24. a) S. Xu, K. Chen. K. Tian. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676-2680;
25. E. Palomares, M. V. Martínez-Díaz. T. Torres, E. Coronado, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1166-1170.
26. a) S. H. Kang, K. Kim, Y.-S. Kang, W.-C. Zin, G. Olbrechts, K. Wostyn, K. Clays, A. Persoons, Chem. Comrnun. 1999, 17, 1661-1662;
27. C. G. Claessens, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14533;
28. C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Comrnun. 2004, 1298-1299;
29. M. S. Rodríguez-Morgade, C. G. Claessens, A. Medina, D. González-Rodríguez, E. Gutiérrez- Puebla, A. Monge, I. Alkorta, J. Elguero, T. Torres, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1342-1350.
30. S. Samdal, H. V. Volden, V. R. Ferro, J. M. García de la Vega, D. González-Rodríguez, T. Torres, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4542-4550.
31. a) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, B. del Rey, T. Torres, G. Mark, II.-P. Schuchmann, C. von Sonntag, J. G. MacDonald, R. S. Nohr, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2547-2551;
32. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, C. M. McCallumb, R. S. Nohr, II.-P. Schuchmann, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 181-188.
33. a) The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard), Academic Press, San Diego, 2003, vols. 15-20;
34. b) G. Bottari, D. D. Diaz, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1083-1100;
35. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Comrnun. 2007, 2000-2015;
36. M. V. Martínez- Díaz, M. Quintiliani, T. Torres, Synlett 2008, 1-20;
37. Y. Rio, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877-1894;
38. C. G. Claessens, U. Hahn, T. Torres, Chem. Rec. 2008, 8, 75-97.
39. a) N. Kobayashi, R. Kondo, S.-I. Nakajima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640-9641;
40. K. Kasuga, T. Idehara, M. Handa, Inorg. Chim. Acta 1992, 196, 127-128;
41. S. Dabak, A. Gül, Ö. Bekaroglu, Chem. Ber. 1994, 127, 2009-2012;
42. A. Weitemeyer, II. Kliesch, D. Wöhrle, J. Org. Chem. 1995, 60, 4900-4904;
43. A. Sastre, T. Torres, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8501-8504;
44. A. Sastre, B. del Rey, T. Torres, J. Org. Chem. 1996, 61, 8591-8597;
45. S. V. Kudrevich, S. Gilbert, J. E. van Lier, J. Org. Chem. 1996, 61, 5706-5707;
46. A. G. Gürek, Ö. Bekaroglu, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 67-76;
47. A. G. Gürek, Ö. Bekaroglu, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 227-237;
48. S. V. Kudrevich, N. Brasseur, C. La Madeleine, S. Gilbert, J. E. van Tier, J. Med. Chem. 1997, 40, 3897-3904;
49. N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, H. Konami, J. Am. Chem.. Soc. 1999, 121, 9096-9110;
50. N. Kobayashi. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 453-467.
51. [2b] for a general review and ref. 10a for a typical synthetic procedure;
52. [5k]),
53. [5b,5c] and B. del Rey, T. Torres, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5351-5354.
54. D. González-Rodriguez, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 860-862.
55. a) J. K. Stille. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 504-519;
56. T. N. Mitchell in Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. Stang), Wiley-VCH, New York, 1997, pp. 167-197.
57. a) N. Miyaura. A. Suzuki. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483:
58. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168;
59. A. Suzuki in Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (Eds.: F. Diederich. P. Stang). Wiley-VCH, New York. 1997. pp. 49-89.
60. a) T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510;
61. M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459;
62. M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168.
63. a) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067:
64. B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
65. A. Gouloumis, S.-G. Liu, A. Sastre, P. Vázquez, L. Eehegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.
66. S. W. Wright, D. L. Hageman, L. D. McClure. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095-6097.
67. L. M. Alcazar-Román, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630.
68. X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
69. a) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818:
70. J.F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
71. a) J- C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688:
72. F Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
73. a) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 6066-6068:
74. J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6359-6362:
75. D. W Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
76. a) W Gerrard, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. 1952, 1486-1490;
77. J. F McOmie, M. I.. Watts, D. E. West, Tetrahedron 1968, 24, 2289-2292;
78. M. V. Bhatt, S. U. Kulkamyi, Synthesis 1983, 249-282.
79. [5b]).
80. T. D. Nelson, R. D. Crouch, Synthesis 1996, 1031-1069.
81. S. Mabic, J.-R Lepoittevin, Synlett 1994, 851-852.
82. S. Mabic, C. Benezra, J.-P. Lepoittevin, Tetrahedron Lett. 1993, 34,4531-4534.
83. C.C. Leznoff, T. W Hall, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3023-3026.
84. H. Uchida, H. Tanaka, IT. Yoshiyama, P. Y Reddy, S. Nakamura, T. T. Toru, Synlett 2002, 1649-1652.
85. J. Metz, O. Schneider, M. Hanack, Inorg. Chem. 1984, 23, 1065-1071.
86. M. J. Cook, A. J. Dunn, S. D. Howe, A. J. Thomson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2453-2458.
87. J-F. van der Pol, E. Neeleman, J. W. Zwikker, R. J. M. Nolte, W. Drenth, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 107, 615-620.
88. D.- González-Rodríguez, T. Torres, E. L. G. Denardin, D. Samíos, V. Stefani, D. S. Corrêa, J. Organomet. Chem.;
89. A.- Kojima, T. Takemoto, M. Sodeoka, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1996, 61, 4876-4877.