Boron complexes of pyrrolyl ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12374-12386

  Brothers, Penelope J ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055218062     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2011919     Document Type: Article

References (129)

1. Brothers, P. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 259-267.
2. Brothers, P. J. Chem. Commun. 2008, 2090-2102.
3. Köster, R.; Bellut, H.; Hattori, S. Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 720, 1-22.
4. Szarvas, P.; Emri, J.; Gyori, B. Magy. Chem. Foly. 1968, 74, 142-3.
5. Wrackmeyer, B.; Schwarze, B.; Milius, W. Inorg. Chim. Acta 1996, 241, 87-93.
6. Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 265-72.
7. Nöth, H.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1973, 106, 1145-64.
8. Ali, H. A.; Goldberg, I.; Srebnik, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 73-78.
9. Flierler, U.; Leusser, D.; Ott, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Grimme, S.; Stalke, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4595-4601.
10. Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Erker, G. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 258-266.
11. Padilla-Martinez, I. I.; Rosalez-Hoz, M. D. J.; Tlahuext, H.; Camacho-Camacho, C.; Ariza-Castolo, A.; Contreras, R. Chem. Ber. 1996, 129, 441-449.
12. Wrackmeyer, B.; Maisel, H. E.; Schwarze, B.; Milius, W.; Köster, R. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 97-107.
13. Hommer, H.; Nöth, H.; Knizek, J.; Ponikwar, W.; Schwenk-Kircher, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1998, 1519-1527.
14. Nöth, H.; Knizek, J.; Ponikwar, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 1931-1937.
15. Tsurumaki, E.; Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Lim, J. M.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 237-247.
16. Topel, K.; Hensen, K.; Bats, J. W. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 828.
17. Topel, K.; Hensen, K.; Tromel, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981, 37, 969.
18. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170-188.
19. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76.
20. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136.
21. Karolin, J.; Johansson, L. B. A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
22. The Molecular Probes Handbook, A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 11th ed.; Johnson, I., Spence, M. T. Z., Eds.; Invitrogen: Carlsbad, CA, 2011; Web edition http://probes.invitrogen.com/handbook/.
23. Boyer, J. H.; Haag, A. M.; Sathyamoorthi, G.; Soong, M.-L.; Thangaraj, K.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1993, 4, 39-49.
24. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem 1990, 1, 389-399.
25. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861.
26. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
27. Lopez Arbeloa, F.; Bañuelos, J.; Martínez, V.; Arbeloa, T.; Lopez Arbeloa, I. Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 339-374.
28. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
29. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
30. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631.
31. Loudet, A.; Burgess, K. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; World Scientific: Hackensack, NJ, 2010; Vol. 8, pp 1-164.
32. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443.
33. Kim, H.; Burghart, A.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1999, 1889-1890.
34. Ikeda, C.; Maruyama, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3349-3351.
35. Klappa, J. J.; Geers, S. A.; Schmidtke, S. J.; MacManus-Spencer, L. A.; McNeill, K. Dalton Trans. 2004, 883-891.
36. Chen, H. Y.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.; Cheng, Y. M.; Chen, K. S.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Carty, A. J.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567-574.
37. Muthukumaran, K.; Ptaszek, M.; Noll, B.; Scheidt, W. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5354-5364.
38. Bröring, M.; Krüger, R.; Kleeberg, C. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1555-1559.
39. Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089-4096.
40. Li, Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 5237-5243.
41. Hall, M. J.; McDonnell, S. O.; Killoran, J.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578.
42. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
43. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496.
44. Bonnier, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Sorensen, T. S. Chem. Commun. 2008, 4593-4595.
45. Hudnall, T. W.; Gabbai, F. P. Chem. Commun. 2008, 4596-4597.
46. Mizutani, T.; Yagi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 226-237.
47. Bonfiglio, J. V.; Bonnett, R.; Buckley, D. G.; Hamzetash, D.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; McDonagh, A. F.; Trotter, J. Tetrahedron 1983, 39, 1865-1874.
48. Borle, F.; Fehr, F.; Nesvadba, P.; Gossauer, A. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 949-956.
49. Gossauer, A.; Fehr, F.; Nydegger, F.; Stöckli-Evans, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1599-1608.
50. Bröring, M.; Bregier, F.; Krüger, R.; Kleeberg, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 5505-5512.
51. Bröring, M.; Krüger, R.; Link, S.; Kleeberg, C.; Köhler, S.; Xie, X.; Ventura, B.; Flamigni, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2976-2983.
52. De La Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
53. Meller, A.; Ossko, A. Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-5.
54. Rodríguez-Morgade, M. S.; Esperanza, S.; Torres, T.; Barbera, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 354-360.
55. Stork, J. R.; Brewer, J. J.; Fukuda, T.; Fitzgerald, J. P.; Yee, G. T.; Nazarenko, A. Y.; Kobayashi, N.; Durfee, W. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 6148-6151.
56. Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M. C.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961-964.
57. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758-760.
58. Takeuchi, Y.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271-8281.
59. Inokuma, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747-4761.
60. Tsurumaki, E.; Saito, S.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Inokuma, Y.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 438-439.
61. Hayashi, S.-Y.; Tsurumaki, E.; Inokuma, Y.; Kim, P.; Sung, Y. M.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4254-4256.
62. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835-853.
63. Kobayashi, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 453-467.
64. Rodríguez-Morgade, M. S.; Claessens, C. G.; Medina, A.; Gonzalez-Rodríguez, D.; Guti-errez-Puebla, E.; Monge, A.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1342-1350.
65. Rahman, G. M. A.; Lüders, D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Caballero, E.; Torres, T.; Guldi, D. M. ChemSusChem 2009, 2, 330-335.
66. Qi, D.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1931-1938.
67. Campomanes, P.; Menendez, M. I.; Sordo, T. L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 815-821.
68. Makarova, E. A.; Shimizu, S.; Matsuda, A.; Luk'yanets, E. A.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2008, 2109-2111.
69. Inokuma, Y.; Osuka, A. Dalton Trans. 2008, 2517-2526.
70. Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2008, 10, 5561-5564.
71. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Chen, P.; Qiu, X.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1065-1071.
72. Hayashi, S.-Y.; Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 321-324.
73. Hayashi, S.-Y.; Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2011, 12, 4148-4151.
74. Hayashi, S.-Y.; Sung, J.; Sung, Y. M.; Inokuma, Y.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3253-3256.
75. Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12234-12235.
76. Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Jang, S. Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4840-4843.
77. Easwaramoorthi, S.; Shin, J.-Y.; Cho, S.; Kim, P.; Inokuma, Y.; Tsurumaki, E.; Osuka, A.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15 (12005-12017), S12005/1-S12005/11.
78. Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 410-414.
79. Glasovac, Z.; Vazdar, M.; Margetic, D. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 63-70.
80. Sordo, T. L.; Menendez, M. I. J. Org. Chem. 2011, 75, 5904-5910.
81. Inokuma, Y.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6863-6876.
82. Shimizu, S.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 7885-7890.
83. Sugimoto, H.; Muto, M.; Tanaka, T.; Osuka, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 71-77.
84. Saito, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5591-5593.
85. Sakamoto, R.; Saito, S.; Shimizu, S.; Inokuma, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 2010, 39, 439-441.
86. Chmielewski, P. J.; Latos-Gra-zy-nski, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 779-781.
87. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
88. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945-2946.
89. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748-5757.
90. Mlodzianowska, A.; Latos-Grazynski, L.; Szterenberg, L.; Stepien, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 6950-6957.
91. Belcher, W. J.; Boyd, P. D. W.; Brothers, P. J.; Liddell, M. J.; Rickard, C. E. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8416-8417.
92. Kohler, T.; Hodgson, M. C.; Seidel, D.; Veauthier, J. M.; Meyer, S.; Lynch, V.; Boyd, P. D. W.; Brothers, P. J.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2004, 1060-1061.
93. Belcher, W. J.; Hodgson, M. C.; Sumida, K.; Torvisco, A.; Ruhlandt-Senge, K.; Ware, D. C.; Boyd, P. D. W.; Brothers, P. J. Dalton Trans. 2008, 1602-1614.
94. Albrett, A. M.; Conradie, J.; Boyd, P. D. W.; Clark, G. R.; Ghosh, A.; Brothers, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2888-2889.
95. Belcher, W. J.; Breede, M.; Brothers, P. J.; Rickard, C. E. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1112-1114.
96. Senge, M. O. Chem. Commun. 2006, 243-256.
97. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163.
98. Arnold, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 976-978.
99. Brand, H.; Capriotti, J. A.; Arnold, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337.
100. Weiss, A.; Pritzkow, H.; Brothers, P. J.; Siebert, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4182-4184.
101. Weiss, A.; Hodgson, M. C.; Boyd, P. D. W.; Siebert, W.; Brothers, P. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5982-5993.
102. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mely, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2006, 72, 269-272.
103. Schulz, H. Diplomarbeit, Universität Heidelberg, Heidelberg, Germany, 1988.
104. Timms, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 830-832.
105. Moezzi, A.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2715-2717.
106. Osuka, A.; Saito, S. Chem. Commun. 2011, 47, 4330-4339.
107. Stepien, M.; Latos-Grazynski, L. Top. Heterocycl. Chem. 2009, 19, 83-153.
108. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S.-Y.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K.-y.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541.
109. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401-2404.
110. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212-12213.
111. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 7713-7715.
112. Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7841-7847.
113. Song, H.-E.; Cissell, J. A.; Vaid, T. P.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2138-2142.
114. Cosmo, R.; Kautz, C.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 604-607.
115. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814-5815.
116. Albrett, A. M.; Boyd, P. D. W.; Clark, G. R.; Gonzalez, E.; Ghosh, A.; Brothers, P. J. Dalton Trans. 2010, 39, 4032-4034.
117. Albrett, A. M. Ph.D. Thesis, University of Auckland, Auckland, New Zealand, 2009.
118. Albrett, A. M.; Conradie, J.; Ghosh, A.; Brothers, P. J. Dalton Trans. 2008, 4464-4473.
119. Mlodzianowska, A.; Sparenberg, M.; Brothers, P. J., unpublished work, 2010.
120. Mlodzianowska, A.; Ghosh, A.; Brothers, P. J., unpublished work, 2011.
121. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175.
122. Sessler, J. L.Gebauer, A.Weghorn, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic: San Diego, 1999; Vol. 2, Chapter 9, pp 55-124.
123. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342-4373.
124. Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Hiseada, Y.; Lynch, V. Chem.- Eur. J. 1995, 1, 56-67.
125. Sessler, J. L.; Seidel, D.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11257-11258.
126. Sakida, T.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2280-2283.
127. Rajeswara Rao, M.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3582-3587.
128. Saito, S.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9095-9102.
129. Moriya, K.; Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4297-4300.