Long-lived charge separation in a dyad of closely-linked subphthalocyanine-zinc porphyrin bearing multiple triphenylamines

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 34, 2009, Pages 15444-15453

  El Khouly, Mohamed E ^a,d   Ryu, Jung Bok ^b   Kay, Kwang Yol ^b   Ito, Osamu ^c   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c Ajou University   (South Korea)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL POSITIONS; BENZONITRILES; CATION-RADICALS; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE STABILIZATION; CHARGE-SEPARATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DELOCALIZATIONS; DFT-B3LYP; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTOR; ELECTRONIC INTERACTIONS; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; FREE-ENERGY CALCULATIONS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LONG LIFETIME; LOWER ENERGIES; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MESO POSITIONS; MULTI-MODULAR; MULTIMODULAR SYSTEMS; NON-POLAR; NON-POLAR SOLVENTS; PHOTO-INDUCED; PORPHYRIN MACROCYCLE; RADICAL ION PAIRS; SINGLET EXCITED STATE; SPECTRAL MEASUREMENT; SUBPHTHALOCYANINES; TRIPHENYLAMINES; ZINC PORPHYRINS;

BENZENE; EXCITED STATES; FREE ENERGY; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; PORPHYRINS; TOLUENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS;

EID: 69649093441     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904310f     Document Type: Article

References (125)

1. Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65-88
2. Mataga, N. Photochemical Energy ConVersion; Norris, J. R., Meisel, D., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 32
3. Wheeler, R. A. Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer. ACS Symp. Ser. 2004, 883, 1
4. Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis. Ser. Photocon Version Solar Energy 2004, 2, 117
5. PerspectiVes in Photosynthesis; Jortner, J., Pullman, B., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990.
6. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303- 393
7. Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35-202
8. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
9. Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1993; Vol.II, pp 49-70
10. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-834.
11. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047-3049
12. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
13. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
14. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866
15. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
16. Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609-620.
17. Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In ComprehensiVe Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
18. Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364
19. Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
20. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Horwood: New York, 1991
21. Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267-275
22. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Adv. Supramol. Chem. 1997, 4, 1-53
23. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
24. Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, Germany, 2001
25. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169-1178.
26. ComprehensiVe Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Reinhoudt, D. N., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol.10, pp 171-185
27. Dickert, F. L.; Haunschild, A. Adv. Mater. 1993, 5, 887-895
28. Schierbaum, K. D.; Göpel, E. Synth. Met. 1993, 61, 37-45
29. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
30. Lehn, J. M. Front. Supramol. Org. Chem. Photochem. 1991, 1-28
31. Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598.
32. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297.
33. Chitta, R.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440-1471
34. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
35. Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195
36. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lazaro, F.; Sastre-Santos, Á . Chem. Commun. 2005, 3814-3816
37. D'Souza, F.; Chitta, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M. K.; Gryko, D. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272.
38. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811
39. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494
40. Cid, J. J.; Yum, J.-H.; Jang, S.-R.; Nazeeruddin, M. K.; Martínez- Ferrero, E.; Palomares, E.; Ko, J.; Grätzel, M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362
41. Jiménez, Á . J.; Spänig, F.; Rodríguez- Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484.
42. Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390-392
43. Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 163-168
44. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
45. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034
46. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649
47. Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014-2015
48. Kameyama, K.; Satake, A.; Yoshiaki Kobuke, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617-7620
49. Tomé, J. P. C.; Pereira, A. M.; V, M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; José, A. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Aminur Rahman, G. M.; Ramy, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 25, 7-267
50. Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712-6716.
51. de la Torre, G.; Torres, T.; Agulló-López, F. Adv. Mater. 1997, 9, 265-269
52. Kobayashi, N.; Ishizaki, T.; Ishii, K.; Konami, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096-9110.
53. Kang, S. H.; Kang, Y. S.; Zin, W. C.; Olbrechts, G.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Kim, K. Chem. Commun. 1999, 1661-1662.
54. Claessens, C. G.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361-6365.
55. Kobayashi, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1-19
56. Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837.
57. Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837. (15) (a) Hanack, M.; Heckman, H.; Polley, R. In Methods in Organic Chemistry, Schauman, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1998; Vol.E 94, p 717
58. de la Torre, G.; Nicolau, M.; Torres, T. In Phthalocyanines: Syntheses, Supramolecular Organization and Physical Properties (Supramolecular Photosensitive and ElectroactiVe Materials); Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001; pp 1-111.
59. del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló- López, F.; Nonell, S.; Martín, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808-12817
60. Sastre, A.; Torres, T.; Diaz-Garcia, M. A.; Agulló-López, F.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747.
61. del Rey, B.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5351-5354.
62. Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523.
63. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835-854
64. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Echegoyen, L. Org. Lett. 2002, 4, 335-338. (
65. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Olmstead, M. M.; Rivera, J.; Herranz., M. Á .; Echegoyen, L.; Atienza Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680-10681.
66. Medina, A.; Glassens, C. G.; Aminur Rahman, G. M.; Lamsabhi, A.; Mo, O.; Yanez, M.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2008, 1759-1761.
67. El-Khouly, M. E.; Shim, S. H.; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y. J. Phys. Chem. 2008, 112, 3910-3917.
68. Kim, J.-H.; El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y. Chem. Lett. 2008, 37, 544-545.
69. Kipp, R. A.; Simon, J. A.; Beggs, M.; Ensley, H. E.; Schmehl, R. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5659-5664.
70. Rauschnabel, J.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1629-1632.
71. Kasuga, K.; Idehara, T.; Handa, M.; Ueda, Y.; Fujiwara, T.; Isa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2559-2563.
72. Potz, R.; Göldner, M.; Hückstädt, H.; Cornelissen, U.; Tuta, A.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588-596.
73. Huang, C.-W.; Chiu, K. Y.; Cheng, S.-H. Dalton Trans. 2005, 2417-2422.
74. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047-3049.
75. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447.
76. Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, ME, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
77. Vilsmeier, A.; Haak, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 119.
78. Li, X. C.; Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1568-1575.
79. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836
80. Gardner, M.; Guerin, A. J.; Hunter, C. A.; Michelson, U.; Rotger, C. New J. Chem. 1999, 23, 309-316.
81. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Rey, B.; Torres, T.; Mark, G.; Schuchmann, H. P.; Sonntag, C.; MacDonald, J. G.; Nohr, R. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 254, 7-2551.
82. Weitemeyer, A.; Kliesch, H.; Wöhrle, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 4900-4904.
83. D'Souza, F.; Gadde, S.; Islam, D.-M. S.; Wijesinghe, C. A.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552-8560.
84. 12 (9.2 Å). The symbols å0 and ås represent vacuum permittivity and dielectric constant of solvent used for photophysical and electrochemical studies.
85. We find through phosphorescence measurements that the energy level of 3(SubPc(F)12)* lies at 1.40 eV, well lower the triplet state of 3ZnP* (1.55 eV).
86. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
87. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.
88. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393-12404.
89. D'Souza, F.; O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952-4962. (e) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801-4807.
90. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276-2277.
91. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252.
92. El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Suresh, G.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. Chem Phys- Chem. 2003, 4, 474-481.
93. Marcus, R. A. J. Chem. Educ. 1968, 45, 356-358.
94. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
95. Marcus, R. A. Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172.
96. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121.
97. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610.
98. Gould, I. R.; Moser, J. E.; Armitage, B.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1917-1919.
99. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796-802.
100. Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920.
101. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
102. Cannon, R. D. Electron Transfer Reactions; Butterworth: London, 1980.
103. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
104. Adam, W.; Schönberger, A. Chem. Ber. 2006, 125, 2149-2153.
105. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9715-9722.
106. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Kersey, K. M.; Minsek, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7219-7221.
107. Thurnauer, M. C.; Katz, J. J.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. 1975, 72, 3270-3274.
108. Okada, T.; Karaki, I.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957-3960.
109. Webster, D.; Baugher, J. F.; Lim, B. T.; Lim, E. C. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 294-298.
110. Hatano, Y.; Yamamoto, M.; Nishijima, Y. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 299-303.
111. Adrian, F. J. J. Chem. Phys. 1971, 54, 3912-3917.
112. Kaptein, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6251-6262.
113. Roth, H. D. In Chemically Induced Magnetic Polarizations; Muus, L. T., et al., Eds.; D. Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1977.
114. Salikhov, K. M.; Yu, N.; SagdeevR. Z.; Buchachenko, A. L. Spin Polarization and Magnetic Field Effects in Radical Reactions; Elsevier: Amsterdam, 1984.
115. Closs, G. L.; Sitzmann, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3217-3219.
116. Closs, G. L.; Miller, R. J.; Redwine, O. D. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 196-202.
117. Closs, G. L.; Miller, R. J.; Redwine, O. D. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 196-202. (c) Schaffner, E.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1657-1665.
118. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 527-532.
119. Wegner, M.; Fischer, H.; Grosse, S.; Vieth, H.-M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. 2001, 264, 341-353.
120. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453-4467.
121. -1) than the thermal energy at an ambient temperature.
122. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600-1601
123. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853-856
124. Tanaka, M.; Ohkubo, K.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625-14633.
125. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.