Peripheral hexabromination, hexaphenylation, and hexaethynylation of meso-aryl-substituted subporphyrins

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 1, 2009, Pages 237-247

  Tsurumaki, Eiji ^a   Inokuma, Yasuhide ^a   Easwaramoorthi, Shanmugam ^b   Lim, Jong Min ^b   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Bromination; Cross coupling; Porphyrinoids; Structure elucidation; Subporphyrins

Indexed keywords

ABERRATIONS; BROMINE; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL PROPERTIES;

BROMINATION; CROSS-COUPLING; PORPHYRINOIDS; STRUCTURE ELUCIDATION; SUBPORPHYRINS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 58449093685     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801802     Document Type: Article

References (74)

1. a) T. Torres, Angew. Chem. 2006, 118, 2900-2903;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837;
3. b) Y. Inokuma, A. Osuka, Dalton Trans. 2008, 2517-2526.
4. Y. Inokuma, J. H. Kwon, T. K. Ahn, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 975-978;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 961-964.
6. A. Meller, A. Ossko, Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-155.
7. C. G. Claessens, D. González-Rodoríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853.
8. a) N. Kobayashi, Y. Takeuchi, A. Matsuda, Angew. Chem. 2007, 119, 772-774;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 758-760;
10. b) Y. Takeuchi, A. Matsuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271-8281;
11. c) E. A. Makarova, S. Shimizu, A. Matsuda, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2008, 2109-2111.
12. a) Y. Inokuma, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747-4761;
13. b) Y. Inokuma, A. Osuka, Chem. Commun. 2007, 2938-2940;
14. c) E. Tsurumaki, S. Saito, K. S. Kim, J. M. Lim, Y. Inokuma, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 438-439;
15. d) Y. Inokuma, S. Easwaramoorthi, S. Y. Jang, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 4918-4921;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4840-4843.
17. T. Xu, R. Lu, X. Liu, P. Chen, X. Qiu, Y. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1065-1071.
18. Porphyrin perbromination: a) P. Bhyrappa, V. Krishnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245;
19. b) P. Hoffmann, G. Labat, A. Robert, B. Meinier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994;
20. c) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339;
21. d) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa. Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030.
24. Perethynylated porphyrins. T. Chandra, B. J. Kraft, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2003, 42, 5158-5172.
25. K. M. Kadish, M. Lin, E. V. Caemelbecke, G. D. Stefano, C. J. Medforth, D. J. Nurco, N. Y. Nelson, B. Krattinger, C. M. Muzzi, L, Jaquinod, Y. Xu, D. C. Shyr, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 2002, 41, 6673-6687.
26. a) C. J. Medforth, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5583-5586;
27. b) J. Takeda, T. Ohya, M. Sato, Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384-386;
28. c) J. Takeda, T. Ohya, M. Sato, Inorg. Chem. 1992, 31, 2877-2880;
29. d) J. Takeda, M. Sato, Chem. Lett. 1995, 939-940;
30. e) K. S. Chan, X. Zhou, B.-S. Luo, T. C. W. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 271-272;
31. f) X. Zhou, Z.-Y. Zhou, T. C. W. Mak, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1994, 2519-2520;
32. g) R. E. Haddad, S. Gazeau, J. Pecaut, J.-C. Marchon, C. J. Medforth, J. M. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268;
33. h) C. J. Medforth, R. E. Haddad, C. M. Muzzi, N. R. Dooley, L. Jaquinod, D. C. Shyr, D. J. Nurro, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J.-G. Ma, J. A. Shelnett, Inorg. Chem. 2003, 42, 2227-2241.
34. Peripherally fabricated subphthalocyanines: a) C. G. Claessens, T. Torres, Angew. Chem. 2002, 114, 2673-2677;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2561-2565;
36. b) T. Fukuda, J. R. Stork, R. J. Potucek, M. M. Olmstead, B. C. Noll, N. Kobayashi, W. S. Durfee, Angew. Chem. 2002, 114, 2677-2680;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2565-2568;
38. c) C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2168-2172;
39. d) N. Kobayashi, T. Nonomura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4253-4255.
40. Peripherally fabricated subporphyrazines: M. S. Rodríguez-Morgade, S. Esperanza, T. Torres, X Barberá, Chem. Eur. J. 2005, 11, 354-360.
41. a) M. V. Martinez-Diaz, M. Quintiliani, T. Torres, Synlett 2008, 1-20;
42. b) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, M. Á. Herranz, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 5381-5384.
43. a) P. Szarvas, B. Györi, J. Emri, Acta Chim. (Budapest) 1971, 70, 1-8;
44. b) R. Köster, H. Bellut, S. Hattori, Liebigs Ann. Chem. 1968, 720, 1-22.
45. The Sonogashira-couplings of meso-halogenated porphyrins and trimethylsilyl acetylene, which provide meso-enyne-subsitituted porphyrins, were reported; Y.-J. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1541-1544.
46. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
47. a) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704;
48. b) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353;
49. c) O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284-286.
50. M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T.-H. Wei, D. J. Hagan, E. W. van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769.
51. a) T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Y. Kim, D. W. Cho, D. H. Jeong, S. K. Kim, M. Suzuki, S. Shimizu, A. Osuka, D, Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12856-12861;
52. b) Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M.-C. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L. Sessler, J. T. Lee, D. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128-14134;
53. c) I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka. Angew. Chem. 2007, 119, 5217-5220;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125-5128;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125-5128;
56. d) S. Mori, K. S. Kim, Z. S. Yoon, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344-11345;
57. e) J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka. Angew. Chem. 2008, 120, 6093-6096;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004-6007;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004-6007;
60. f) M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080-10081;
61. g) Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, A. Osuka. Angew. Chem. 2008, 120, 693-696;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 681-684;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 681-684;
64. h) Y. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8279-8289.
65. a) G. S. He, L-S. Tan, Q. Cheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330;
66. b) O. Varnavski, X. Yan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, T. Goodson III, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162.
67. a) B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045;
68. b) J. Zyss, J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583-6599;
69. c) A. Sastre, T. Torres, M. A. Diaz-Garcia, F. Agullo-Lopez, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746-2747;
70. d) J. Brunel, O. Mongin, A. Jutand, I. Kedoux, J. Zyss, M. Blanchard-Desce, Chem. Mater. 2003, 15, 4139-4148
71. Gaussian 03, Revision B05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M, Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
72. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giaco-vazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
73. SHELXL-97 and S.HELXS-97, program for refinement of crystal structures from diffraction data, University of Göttingen, Göttingen (Germany) ;
74. G. M. Sheldrick, T. R. Schneider, Methods Enzymol. 1997, 277, 319-343.