Functionalisation of phthalocyanines and subphthalocyanines by transition-metal-catalysed reactions

Synlett

Volumn , Issue 1, 2008, Pages 0001-0020

  Martínez Díaz, M Victoria ^a   Quintiliani, Maurizio ^a,b   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Cross coupling reactions; Palladium; Phthalocyanines; Subphthalocyanines; Transition metals

Indexed keywords

ALKENYL GROUP; COPOLYMER; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 38849196297     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-1000823     Document Type: Review

References (63)

1. (a) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000.
2. (b) Phthalocyanines: Properties and Applications, Vols. 1-4; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: Weinheim, 1989, 1993, 1996.
3. (c) The Porphyrin Handbook, Vols. 15-20; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003.
4. (d) McKeown, N. B. In Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: Cambridge UK, 1998.
5. (a) de la Torre, G.; Torres, T.; Agulló-López, F. Adv. Mater. 1997, 9, 265.
6. (b) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671.
7. (c) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
8. (d) Loi, M. A.; Neugebauer, H.; Denk, P.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700.
9. (e) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
10. (a) Torres, T.; Gouloumis, A.; Sánchez-Garcia, D.; Jayawickramarajah, J.; Seitz, W.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2007, 292.
11. (b) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Agulló-Rueda, F.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061.
12. (c) Morandeira, A.; López-Duarte, I.; Martínez-Díaz, M. V.; O'Regan, B.; Shuttle, C.; Haji-Zainulabidin, N. A.; Torres, T.; Palomares, E.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250.
13. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2821.
14. (a) Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835.
15. (b) Torres, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 961.
16. (c) Kobayashi, N. In The Porphyrin Handbook, Vol. 15; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003, 161.
17. (a) Sastre, A.; Torres, T.; Díaz-Garcia, M. A.; Agulló-López, F.; Dhenaut, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2746.
18. (b) del Rey, B.; Keller, U.; Torres, T.; Rojo, G.; Agulló- López, F.; Nonell, S.; Marti, C.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12808.
19. (c) Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Martín, G.; Agulló-López, F.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Ferro, V. R.; García de la Vega, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3800.
20. (a) González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301.
21. (b) González-Rodríguez, D.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Vila, S.; Nonell, N. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3881.
22. (c) González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Olmstead, M. M.; Rivera, J.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Atienza Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680.
23. Sharman, W. M.; van Lier, J. E. In The Porphyrin Handbook, Vol. 15; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilards, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003, 1-59.
24. (a) de la Torre, G.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 221.
25. (b) Torres, T.; de la Torre, G.; Garcia-Ruiz, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2323.
26. González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 751.
27. González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8635.
28. Sharman, W. M.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 441.
29. Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1157.
30. Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 1997, 1175.
31. García-Frutos, E. M.; Díaz, D. D.; Vázquez, P.; Torres, T. Synlett 2006, 3231.
32. Tian, M.; Wada, T.; Kimura-Suda, H.; Sasabe, H. J. Mater. Chem. 1997, 7, 861.
33. Maya, E. M.; García, C.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2733.
34. García-Frutos, E. M.; Fernández-Lázaro, F.; Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841.
35. Ali, H.; St-Jean, O.; Tremblay-Morin, J.-P.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8275.
36. Claessens, C. G.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361.
37. Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2168.
38. Bottari, G.; Díaz, D. D.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1083.
39. Jiménez, A. J.; Spanig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481.
40. García-Frutos, E. M.; Bottari, G.; Vázquez, P.; Barberá, J.; Torres, T. Chem. Commun. 2006, 3107.
41. Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2004, 1298.
42. Jeffery, T. Tetrahedron 1996, 52, 10113.
43. Gouloumis, A.; Liu, S.-G.; Sastre, A.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600.
44. Gouloumis, A.; González-Rodríguez, D.; Vázquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674.
45. de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
46. de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300.
47. Quintiliani, M.; García-Frutos, E. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Ledoux-Rak, I.; Zyss, J.; Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3911.
48. Kimura, M.; Wada, K.; Ohta, K. M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Macromolecules 2001, 34, 4706.
49. (a) Kimura, M.; Ueki, H.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2002, 18, 7683.
50. (b) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Grubbs, R. H.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Chem. Asian J. 2006, 1, 148.
51. (a) Aranyos, V.; Castaño, A. M.; Grennberg, H. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 714.
52. (b) Kobayashi, N.; Fukuda, T.; Ueno, K.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10740.
53. (c) Sugimori, T.; Okamoto, S.; Kotoh, N.; Handa, M.; Kasuga, K. Chem. Lett. 2000, 1200.
54. (d) Sugimori, T.; Torikata, M.; Nojima, J.; Tominaka, S.; Tobikawa, K.; Handa, M.; Kasuga, K. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 1031.
55. Espinet, P.; Echavarren, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704.
56. Claessens, C. G.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522.
57. Bottari, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2004, 2668.
58. Achar, B. N.; Lokesh, K. S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3357.
59. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
60. Tian, H.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2000, 8435.
61. Soares, A. R. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Bruckner, A.; Pereira, A. M. V. M.; Tome, J. P. C.; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Torres, T.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2007, 9, 1557.
62. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
63. de la Torre, G.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2895.