General asymmetric hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by iridium-difluorphos: Unusual halide effect and synthetic application

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 4544-4556

  Cartigny, Damien ^a,b   Berhal, Farouk ^a,b   Nagano, Takuto ^c,d   Phansavath, Phannarath ^a,b   Ayad, Tahar ^a,b   Genêt, Jean Pierre ^a,b   Ohshima, Takashi ^c   Mashima, Kazushi ^d   Ratovelomanana Vidal, Virginie ^a,b  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^b CNRS   (France)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; CATALYST RATIOS; CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEINS; GRAM SCALE; HIGH YIELD; MILD REACTION CONDITIONS; POTENTIAL VALUES; QUINOXALINE DERIVATIVES; SYNTHETIC APPLICATION;

CATALYSIS; HYDROGENATION; IRIDIUM;

IRIDIUM COMPOUNDS;

HALIDE; IRIDIUM; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHOLESTEROL ESTER TRANSFER PROTEINS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; HYDROGENATION; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUINOXALINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84862098505     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300455y     Document Type: Article

References (124)

1. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer: Berlin, Germany, 1999; Vols. I-III.
2. Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2000; pp 1-110.
3. Genet, J.-P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 908
4. de Vries, A.-G.; Elsevier, C. J. Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 3 rd ed.; Ojima, I., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2010; pp 343-436.
6. Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340
7. Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171
8. Zhou, Y. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357
9. Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909
10. Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Lu, S. M.; Zhou, Y. G. Chem. Rev. 2012, 10.1021/cr200328h
11. Wang, W. B.; Lu, S. M.; Yang, P. Y.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536
12. Lu, S. M.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 909
13. Yang, P. Y.; Zhou, Y. G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1145
14. Xu, L. J.; Lam, K. H.; Ji, J. X.; Fan, Q. H.; Lo, W. H.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2005, 1390
15. Lam, K. H.; Xu, L. J.; Feng, L. C.; Fan, Q. H.; Lam, F. L.; Lo, W. H.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1755
16. Reetz, M. T.; Li, X. G. Chem. Commun. 2006, 2159
17. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955
18. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683
19. Lu, S. M.; Wang, Y. Q.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260
20. Tang, W. J.; Zhu, S. F.; Xu, L. J.; Zhou, Q. L.; Fan, Q. H.; Zhou, H. F.; Lam, K.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2007, 613
21. Wang, D. W.; Zeng, W.; Zhou, Y. G. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1103
22. Wang, Z. J.; Deng, G. J.; Li, Y.; He, Y. M.; Tang, W. J.; Fan, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 1243
23. Chan, S. H.; Lam, K. H.; Li, Y. M.; Xu, L. J.; Tang, W. J.; Lam, F. L.; Lo, W. H.; Yu, W. Y.; Fan, Q. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2625
24. Rueping, M.; Theissmann, T.; Raja, S.; Bats, J. W. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1001
25. Lu, S. M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1101
26. Wang, X. B.; Zhou, Y. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5640
27. Li, Z. W.; Wang, T. L.; He, Y. M.; Wang, Z. J.; Fan, Q. H.; Pan, J.; Xu, L. J. Org. Lett. 2008, 10, 5265
28. Zhou, H. F.; Li, Z. W.; Wang, Z. J.; Wang, T. L.; Xu, L. J.; He, Y. M.; Fan, Q. H.; Pan, J.; Gu, L. Q.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8464
29. Guo, Q. S.; Du, D. M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759
30. Mršić, N.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1081
31. Wang, D. W.; Wang, X. B.; Wang, D. S.; Lu, S. M.; Zhou, Y. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2780
32. Eggenstein, M.; Thomas, A.; Theuerkauf, J.; Franciò, G.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 725
33. Wang, C.; Li, C. Q.; Wu, X. F.; Pettman, A.; Xiao, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524
34. Wang, Z. J.; Zhou, H. F.; Wang, T. L.; He, Y. M.; Fan, Q. H. Green Chem. 2009, 11, 767
35. Wang, D. S.; Zhou, J.; Wang, D. W.; Guo, Y. L.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 525
36. Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614
37. Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2213
38. Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653
39. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato, K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521
40. Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Li, W.; Yu, C. B.; Zhou, Y. G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 8909
41. Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Ji, T.; Zhou, Y. G.; Chen, M. W.; Yu, C. B.; Jiang, G. F. Chem. Sci. 2011, 2, 803
42. Duan, Y.; Chen, M. W.; Ye, Z. S.; Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Zhou, Y. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7193
43. Duan, Y.; Chen, M. W.; Chen, Q. A.; Yu, C. B.; Zhou, Y. G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1235
44. Hada, V.; Tungler, A.; Szepesy, L. Appl. Catal., A 2001, 210, 165
45. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Ohsumi, M.; Kusano, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 808
46. Wang, D. S.; Ye, Z. S.; Chen, Q. A.; Zhou, Y. G.; Yu, C. B.; Fan, H. J.; Duan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8866
47. Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194
48. Feiertag, P.; Albert, M.; Nettekoven, U.; Spindler, F. Org. Lett. 2006, 8, 4133
49. Ortega, N.; Urban, S.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1710
50. Blaser, H. U.; Honing, H.; Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 253
51. Studer, M.; Wedemeyer-Exl, C.; Spindler, F.; Blaser, H. U. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1335
52. Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2850
53. Legault, C. Y.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966
54. Lei, A.; Chen, M.; He, M.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4343
55. Wang, X. B.; Zeng, W.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4922
56. Fuchs, R. EP 803502, 1997.
57. Murata, S.; Sugimoto, T.; Matsuura, S. Heterocycles 1987, 26, 763
58. Bianchini, S.; Barbaro, P.; Scapacci, G.; Farnetti, E.; Graziani, M. Organometallics 1998, 17, 3308
59. Bianchini, C.; Barbaro, P.; Scapacci, G. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 26
60. Henschke, J. P.; Burk, M. J.; Malan, C. G.; Herzberg, D.; Peterson, J. A.; Wildsmith, A. J.; Cobley, C. J.; Casy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300
61. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955
62. Tang, W.; Xu, L.; Fan, Q. H.; Wang, J.; Fan, B.; Zhou, Z.; Lam, K. H.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9135
63. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549
64. Wang, D. S.; Zhou, Y. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3014
65. Wang, D. W.; Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Zhou, Y. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1133
66. Rueping, M.; Tato, F.; Schoepke, F. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2688
67. Chen, Q. A.; Wang, D. S.; Zhou, Y. G.; Duan, Y.; Fan, H. J.; Yang, Y.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6126
68. Qin, J.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y. M.; Xu, L.; Fan, Q. H. Org. Lett. 2011, 13, 6568
69. Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803
70. Chen, Q. A.; Gao, K; Duan, Y.; Ye, Z. S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442
71. Chang, G.; Didiuk, M. T.; Finneman, J. Y.; Garigipati, R. S.; Kelley, R. M.; Perry, D. A.; Ruggeri, R. B.; Bechle, B. M. WO 2004085401, 2004.
72. Gluchowski, C. EP 0422878A1, 2004.
73. Torisu, K.; Kobayashi, K.; Iwahashi, M.; Nakai, Y.; Onoda, T.; Nagase, T.; Sugimoto, I.; Okada, Y.; Matsumoto, T.; Nanbu, F.; Ohuchida, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5361
74. Kuhl, A.; Kolkhof, P.; Telan, L.; Peters, J. G.; Lustig, K.; Kast, R.; Muenter, K.; Stasch, J. P.; Tinel, H. WO 2005028451, 2005.
75. Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 1
76. Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Scerba, M. T.; Grebinski, J. W.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13370
77. Eary, C. T.; Jones, Z. S.; Groneberg, R. D.; Burgess, L. E.; Mareska, D. A.; Drew, M. D.; Blake, J. F.; Laird, E. R.; Balachari, D.; O'Sullivan, D.; Allen, A.; Marsh, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2608
78. Cartigny, D.; Nagano, T.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1886
79. Deport, C.; Buchotte, M.; Abecassis, K.; Tadaoka, H.; Ayad, T.; Ohshima, T.; Genet, J.-P.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synlett 2007, 2743
80. Tadaoka, H.; Cartigny, D.; Nagano, T.; Gosavi, T.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9990
81. Lightfoot, A.; Schnider, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2897
82. Blackmond, D. G.; Lightfoot, A.; Pfaltz, A.; Rosner, T.; Schnider, P.; Zimmermann, N. Chirality 2000, 12, 442
83. Blankenstein, J.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4445
84. Cozzi, P. G.; Zimmermann, N.; Hilgraf, R.; Schaffner, S.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 450
85. Menges, F.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 40
86. Pfaltz, A.; Blankenstein, J.; Hilgraf, R.; Hörmann, E.; McIntyre, S.; Menges, F.; Schönleber, M.; Smidt, S. P.; Wüstenberg, B.; Zimmermann, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 33
87. Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 2023
88. Smidt, S. P.; Zimmermann, N.; Studer, M.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4685
89. Cheong, N.-g.; Chan, Y.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400
90. Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1475
91. Vogl, E. M.; Groger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1570
92. Spindler, F.; Blaser, H. U. Enantiomer 1999, 4, 557
93. Xiao, D.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3425
94. Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26
95. Wan, X.; Meng, Q.; Zhang, H.; Sun, Y.; Fan, W.; Zhang, Z. Org. Lett. 2007, 9, 5613
96. Wang, C.; Xi, Z. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1395
97. Mashima, K.; Kusano, K.; Sate, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064
98. Meng, Q.; Sun, Y.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 3842
99. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
100. Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5509
101. King, S. A.; Thompson, A. S.; King, A. O.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6689
102. Hu, A. G.; Fu, Y.; Xie, J. H.; Zhou, H.; Wang, L. X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348
103. Xie, J. H.; Wang, L. X.; Fu, Y.; Zhu, S. F.; Fan, B. M.; Duan, H. F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404
104. Fu, Y.; Hou, G. H.; Xie, J. H.; Xing, L.; Wang, L. X.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157
105. Xie, J. H.; Zhu, S. F.; Fu, Y.; Hu, A. G.; Zhou, Q.-L. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2121
106. Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961
107. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889
108. van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539
109. Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429
110. Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landert, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062
111. Blaser, H.-U.; Brieden, W.; Pugin, B.; Spindler, F.; Studer, F.; Togni, A. Top. Catal. 2002, 19, 3
112. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932
113. Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Müller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131
114. Duprat de Paule, S.; Champion, N.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Dellis, P. WO Patent 03029259, 2003.
115. Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1931
116. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Champion, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320
117. Jeulin, S.; Duprat de Paule, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5799
118. Yamagata, T.; Tadaoka, H.; Nagata, M.; Hirao, T.; Kataoka, Y.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Mashima, K. Organometallics 2006, 25, 2505
119. Cho, C. S.; Oh, S. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5633
120. Biswanath, D.; Katta, V.; Kanaparthy, S.; Anjoy, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5371
121. Keller-Schierlein, W.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 205
122. See the Supporting Information. CCDC 774501 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data for compound (S)- 6 can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallography Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
123. Grovenstein, E., Jr.; Postman, W.; Taylor, J. W. J. Org. Chem. 1960, 25, 68
124. Qin, B.; Liu, X.; Shi, J.; Zheng, K.; Zhao, H.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 2374