Recent advances in enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition

Chemical Society Reviews

Volumn 38, Issue 4, 2009, Pages 1039-1075

  Jerphagnon, Thomas ^a   Pizzuti, M Gabriella ^a   Minnaard, Adriaan J ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 63449125694     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816853a     Document Type: Article

References (262)

1. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1999
2. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approches and Solutions, ed. H. U. Blaser and E. Schmidt, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
3. Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
4. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
5. B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2007, 72, 6635
6. W. R. Browne, B. L. Feringa, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
7. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
8. Molecular Machines and Motors, ed. J. P. Sauvage, Springer, Berlin, 2001
9. J. G. de Vries and C. J. Elsevier, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed. J. G. de Vries and C. J. Elsevier, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, 2007
10. C. Bruneau, J.-L. Renaud, T. Jerphagnon, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 532
11. T. Jerphagnon, J.-L. Renaud, C. Bruneau, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101
12. K. Tomioka and Y. Nagaoka, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, vol 3, ch. 31.1
13. L. Brandsma and H. Verkruijsse, Preparative Polar Organometallic Chemistry 1, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 1987
14. Organometallics in Synthesis, a Manual, ed. M. Schlosser, Wiley-VHC, Weinheim, Germany, 2002, 2nd edn
15. T. Kommenos, Justus Liebigs Ann. Chem. 1883, 218, 145
16. G. M. Villacorta, C. P. Rao, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3175
17. K.-H. Ahn, R. B. Klassen, S. J. Lippard, Organometallics 1990, 9, 3178
18. Y. Takaya, M. Ogasawara, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579
19. T.-Y. Luh and L.-F. Huang, in Handbook of Functionalized Organometallics, ed. P. Knochel, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005, pp. 397–411
20. M. Kumada, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669
21. A. E. Greene, J. P. Lansard, J. L. Luche, C. Petrier, J. Org. Chem. 1984, 49, 931
22. P. Knochel, M. C. P. Yeh, S. C. Berk, J. Talbert, J. Org. Chem. 1988, 53, 2390
23. Y. Tamaru, H. Tanigawa, T. Yamamoto, Z. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 351
24. L. Zhu, R. M. Wehmeyer, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1991, 56, 1445
25. B. H. Lipschutz, M. R. Wood, R. Tirado, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6126
26. E. Negishi, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
27. D. Seebach, L. Behrendt, D. Felix, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1008
28. R. O. Duthaler, A. Hafner, Chem. Rev. 1992, 92, 807
29. M. J. Rozema, C. Eisenberg, H. Lutjens, R. Ostwald, K. Belyk, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3115
30. A. Alexakis, J. Frutos, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2427
31. A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2374
32. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620
33. A. Alexakis, J. E. Bäckvall, N. Krause, O. Pàmies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796
34. B. L. Feringa and A. H. M. de Vries, in Asymmetric Chemical Transformations, ed. M. D. Doyle, Advances in Catalytic Processes 1, JAI Press Inc., Greenwich, CT, 1995, pp. 151–192
35. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
36. B. L. Feringa, R. Naasz, R. Imbos and L. A. Arnold, in Modern Organocopper Chemistry, ed. N. Krause, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 224–258
37. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221
38. A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. G. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267
39. J. G. de Vries and L. Lefort, in Handbook of Homogenous Hydrogenation, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, 2007, pp. 1245–1278
40. L. Lefort and J. G. de Vries, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, 2008, pp. 1348–1376
41. R. B. C. Jagt, P. Y. Toullec, E. P. Schudde, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. Comb. Chem. 2007, 9, 407
42. A. Alexakis, D. Polet, S. Rosset, S. March, J. Org. Chem. 2004, 69, 5660
43. A. Alexakis, D. Polet, C. Benhaim, S. Rosset, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2199
44. H. Zhou, W.-H. Wang, Y. Fu, J.-H. Xie, W.-J. Shi, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2003, 68, 1582
45. W. Zhang, C.-J. Wang, W. Gao, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6087
46. A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, C. Benhaim, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869
47. A. Alexakis, J. Burton, J. Vastra, C. Benhaim, X. Fournioux, A. van den Heuvel, J. M. Leveque, F. Maze, S. Rosset, Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011
48. O. Huttenloch, E. Laxman, H. Waldmann, Chem. Commun. 2002, 673
49. A. Mandoli, M. Calamante, B. L. Feringa, P. Salvadori, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3647
50. R. Sebesta, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931
51. K. Li, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7600
52. T. Watanabe, T. F. Knopfel, E. W. Carreira, Org. Lett. 2003, 5, 4557
53. E. Fillion, A. Wilsily, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774
54. J. Schuppan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 792
55. M. Pineschi, F. Del Moro, F. Gini, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 1244
56. J. Esquivias, R. Gomez Arrayas, J. C. Carretero, J. Org. Chem. 2005, 70, 7451
57. F. Palacios, J. Vicario, Org. Lett. 2006, 8, 5405
58. M. Pineschi, F. Del Moro, V. Di Bussolo, F. Macchia, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 301
59. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed. E. Juaristi, Wiley-VCH, 1997
60. S. Abele, D. Seebach, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1
61. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219
62. A. Duursma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700
63. A. Duursma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron 2002, 58, 5773
64. A. Rimkus, N. Sewald, Org. Lett. 2003, 5, 79
65. H. Choi, Z. H. Hua, I. Ojima, Org. Lett. 2004, 6, 2689
66. S. M. W. Bennett, S. M. Brown, A. Cunningham, M. R. Dennis, J. P. Muxworthy, M. A. Oakley, S. Woodward, Tetrahedron 2000, 56, 2847
67. P. K. Fraser, S. Woodward, Chem.–Eur. J. 2003, 9, 776
68. S. M. W. Bennet, S. M. Brown, G. Conole, M. R. Dennis, P. K. Fraser, S. Radojevic, M. McPartlin, C. M Topping, S. Woodward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3127
69. A. Alexakis, V. Albrow, K. Biswas, M. d’Augustin, O. Prieto, S. Woodward, Chem. Commun. 2005, 2843
70. M. d’Augustin, L. Palais, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376
71. M. Vuagnoux-d’Augustin, A. Alexakis, Chem.–Eur. J. 2007, 44, 9647
72. M. Vuagnoux-d’Augustin, S. Kehrli, A. Alexakis, Synlett 2007, 2057
73. L. Palais, I. S. Mikhel, C. Bournaud, L. Micouin, C. A. Falciola, M. Vuagnoux-d’Augustin, S. Rosset, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462
74. D. Polet, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1529
75. W. Zhang, L.-X. Wang, W.-J. Shi, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2005, 70, 3734
76. B. L. Feringa, R. Badorrey, D. Peña, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5834
77. S. Woodward, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5560
78. F. López, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784
79. F. López, S. R. Harutyunyan, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752
80. R. Des Mazery, M. Pullez, F. López, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966
81. B. ter Horst, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2007, 489
82. B. ter Horst, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Org. Lett. 2007, 9, 3013
83. R. Millet, A. Alexakis, Synlett 2007, 435
84. L.-T. Liu, M.-C. Wang, W.-X. Zhao, Y.-L. Zhou, X.-D. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 136
85. S.-Y. Wang, S.-J. Ji, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 276
86. S.-Y. Wang, T.-K. Lum, S.-J. Ji, T.-P. Loh, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 673
87. B. Maciá Ruiz, K. Geurts, M. Á. Fernández-Ibáñez, B. ter Horst, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2007, 9, 5123
88. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755
89. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362
90. H. Mizutani, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779
91. A. W. Hird, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1276
92. M. Mampreian, A. H. Hoveyda, Org. Lett. 2004, 4, 2829
93. C. A. Luchaco-Cullis, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8192
94. J. Wu, D. M. Mampreian, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4584
95. M. A. Kacprzynski, S. A. Kazane, T. L. May, A. H. Hoveyda, Org. Lett. 2007, 9, 3187
96. T. Soeta, K. Selim, M. Kuriyama, K. Tomioka, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 629
97. R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 927
98. R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron 2001, 57, 2485
99. L. M. Urbaneja, A. Alexakis, N. Krause, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7887
100. T. Soeta, K. Selim, M. Kuriyama, K. Tomioka, Tetrahedron 2007, 63, 6573
101. T. Soeta, M. Kuriyama, K. Tomioka, J. Org. Chem. 2005, 70, 297
102. F. Valleix, K. Nagai, T. Soeta, M. Kuriyama, K.-I. Yamada, K. Tomioka, Tetrahedron 2005, 61, 7420
103. A. V. Malkov, J. B. Hand, P. Kocovsky, Chem. Commun. 2003, 1948
104. S. A. Modin, P. Pinho, P. G. Andersson, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 549
105. Y. Takahashi, Y. Yamamoto, K. Katagiri, H. Danjo, K. Yamaguchi, T. Imamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 9009
106. N. Fuchs, M. D’Augustin, M. Humam, A. Alexakis, R. Taras, S. Gladiali, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3143
107. T. Morimoto, N. Mochizuki, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5717
108. K. Ito, S. Eno, B. Saito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3981
109. T. Morimoto, N. Obara, I. Yoshida, K. Tanaka, T. Kan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3093
110. I. J. Krauss, J. L. Leighton, Org. Lett. 2003, 5, 3201
111. A. P. Duncan, J. L. Leighton, Org. Lett. 2004, 6, 4117
112. C. Blanc, F. Agbossou-Niedercorn, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 757
113. A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3193
114. A. Iuliano, P. Scafato, R. Torchia, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2533
115. P. Scafato, S. Labano, G. Cunsolo, C. Rosini, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3873
116. A. Iuliano, P. Scafato, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 611
117. A. Iuliano, P. Scafato, R. Torchia, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2533
118. S. Facchetti, D. Losi, A. Iuliano, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2993
119. L. Liang, T. T.-L. Au-Yeung, A. S. C. Chan, Org. Lett. 2002, 4, 3799
120. L. Liang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1393
121. L. Su, X. Li, W. L. Chan, X. Jia, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1865
122. L. Liang, M. Yan, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2575
123. L. Wang, Y.-M. Li, C.-W. Yip, L. Qiu, Z. Zhou, A. C. S. Chan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 947
124. Q.-L. Zhao, L.-L. Wang, F. Y. Kwong, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1899
125. A. Hajra, N. Yoshikai, E. Nakamura, Org. Lett. 2006, 8, 4153
126. M. Shi, C.-J. Wang, W. Zhang, Chem.–Eur. J. 2004, 10, 5507
127. M. Shi, W. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 535
128. M. Shi, W. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 167
129. C. G. Arena, V. Casilli, F. Faraone, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2127
130. N. Cramer, S. Laschat, A. Baro, Organometallics 2006, 25, 2284
131. Y. Hu, X. Liang, J. Wang, Z. Zheng, X. Hu, J. Org. Chem. 2003, 68, 4542
132. H. Wan, Y. Hu, Y. Liang, S. Goa, J. Wang, Z. Zheng, X. Hu, J. Org. Chem. 2003, 68, 8277
133. Y. Liang, S. Gao, H. Wan, Y. Hu, H. Chen, Z. Zheng, X. Hu, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3211
134. X. Luo, Y. Hu, X. Hu, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1227
135. E. Guimet, M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2161
136. M. Dieguez, O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 11
137. Y. Mata, M. Diéguez, O. Pàmies, K. Biswas, S. Woodward, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1613
138. R. Shintani, G. C. Fu, Org. Lett. 2002, 4, 3699
139. A. W. Hird, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14988
140. P. K. Fraser, S. Woodward, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2747
141. J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087
142. F. Guillen, C. L. Winn, A. Alexakis, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083
143. A. Alexakis, C. L. Winn, F. Guillen, J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 345
144. C. L. Winn, F. Guillen, J. Pytkowicz, S. Roland, P. Mangeney, A. Alexakis, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672
145. P. L. Arnold, M. Rodden, K. M. Davis, A. C. Scarisbrick, A. J. Blake, C. Wilson, Chem. Commun. 2004, 1612
146. H. Clavier, L. Coutable, J.-C. Guillemin, M. Mauduit, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 921
147. H. Clavier, L. Coutable, L. Toupet, J.-C. Guillemin, M. Mauduit, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5237
148. D. Martin, S. Kehrli, M. d'Augustin, H. Clavier, M. Mauduit, A. Alexakis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8416
149. K. S. Lee, M. K. Brown, A. W. Hird, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7182
150. B. F. Bonini, E. Capito, M. Comes-Franchini, A. Ricci, A. Bottoni, F. Bernardi, G. P. Miscione, L. Giordano, A. R. Cowley, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4442
151. C. Börner, W. A. König, S. Woodward, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 327
152. J. Kang, J. H. Lee, D. S. Lim, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 305
153. A. M. Arink, T. W. Braam, R. Keeris, J. Jastrzebski, C. Benhaim, S. Rosset, A. Alexakis, G. van Koten, Org. Lett. 2004, 6, 1959
154. E. V. Gorobets, M. S. Mifakhov, F. A. Valeev, Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 1001
155. N. Krause, A. Hoffmann-Roder, Synthesis 2001, 171
156. T. Hayashi, Synlett 2001, 879
157. K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169
158. T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829
159. A. Ajamian, J. L. Gleason, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3754
160. H.-C. Guo, J.-A. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 354
161. L. A. Arnold, R. Naasz, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841
162. A. Mandoli, L. A. Arnold, A. H. M. de Vries, P. Salvadori, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1929
163. M. K. Brown, S. J. Degrado, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306
164. O. Knopff, A. Alexakis, Org. Lett. 2002, 4, 3835
165. A. Alexakis, S. March, J. Org. Chem. 2002, 67, 8753
166. R. M. Suárez, D. Peña, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 729
167. E. W. Dijk, L. Panella, P. Pinho, R. Naasz, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Tetrahedron 2004, 60, 9687
168. R. Naasz, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2001, 735
169. M. Kitamura, T. Miki, K. Nakano, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5141
170. X. Rathgeb, S. March, A. Alexakis, J. Org. Chem. 2006, 71, 5737
171. K. Agapiou, D. F. Cauble, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4528
172. K. Li, A. Alexakis, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 3765
173. K. Li, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019
174. K. Li, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823
175. G. P. Howell, S. P. Fletcher, K. Geurts, B. ter Horst, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977
176. B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev. 1992, 92, 771
177. P. Perlmutter, in Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Tetrahedron Organic Chemistry Series 9, Pergamon, Oxford, 1992
178. E. J. Corey and X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1989
179. J. ApSimon, The Total Synthesis of Natural Products, John Wiley & Sons, New York, 1981, vol. 4
180. K. C. Nicolau and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods, VCH, Weinheim, 1996
181. L. A. Arnold, R. Naasz, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2002, 67, 7244
182. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 1994
183. M. Suzuki, A. Yanagisawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4718
184. M. Suzuki, T. Yanagishi, T. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4057
185. M. Nazaré, H. Waldmann, Chem.–Eur. J. 2001, 7, 3363
186. P. Brown, R. Suothgate, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 247
187. M. Anada, S. Kitagaki, S. Hashimoto, Heterocycles 2000, 52, 875
188. R. A. Barrow, T. Hemscheidt, J. Liang, S. Paik, R. E. Moore, M. A. Tius, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479
189. J. D. White, J. Hong, L. A. Robarge, J. Org. Chem. 1999, 64, 6206
190. A. K. Ghosh, A. Bischoff, Org. Lett. 2000, 2, 1573
191. R. R. Cesati, J. de Armas, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 96
192. R. C. Larock, C. Tu, Tetrahedron 1995, 51, 6635
193. R. C. Larock, Y. Yang, S. M. Weinreb, R. J. Herr, J. Org. Chem. 1994, 59, 4172
194. R. P. van Summeren, S. J. W. Reijmer, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2005, 1397
195. R. P. van Summeren, D. B. Moody, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4546
196. A. de Jong, E. Casas Arce, T.-Y. Cheng, R. P. van Summeren, B. L. Feringa, V. Dudkin, D. Crich, I. Matsunaga, A. J. Minnaard, D. B. Moody, Chem. Biol. 2007, 14, 1232
197. R. Des Mazery, M. Pullez, F. López, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966
198. B. Liang, T. Novak, Z. Tan, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2770
199. S. Hanessian, S. Giroux, V. Mascitti, Synthesis 2006, 1057
200. T. Fukuyama, H. Tokuyama, Aldrichimica Acta 2004, 37, 87
201. S. R. Harutyunyan, Z. Zhao, T. den Hartog, K. Bouwmeester, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, F. Govers, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 8507
202. E. Casas-Arce, B. ter Horst, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem.–Eur. J. 2008, 14, 4157
203. S. Mori and E. Nakamura, in Modern Organocopper Chemistry, ed. N. Krause, Wiley-VCH, 2002
204. S. Woodward, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 393
205. E. Nakamura, S. Mori, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3750
206. N. Krause, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 283
207. N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186
208. B. L. Feringa and A. H. M. de Vries, in Asymmetric Chemical Transformations, Advances in Catalytic Processes 1, ed. M. D. Doyle, JAI Press Inc., Greenwich, CT, 1995
209. B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev. 1992, 92, 771
210. M. D. Murphy, G. Ogle, S. H. Bertz, Chem. Commun. 2005, 854
211. S. Mori, M. Uerdingen, N. Krause, K. Morokuma, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4715
212. J. Canisius, A. Gerold, N. Krause, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1644
213. S. Mori, E. Nakamure, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5319
214. K. Nilsson, T. Andersson, C. Ullenius, A. Gerold, N. Krause, Chem.–Eur. J. 1998, 4, 2051
215. D. E. Frantz, D. A. Singleton, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1997, 116, 3383
216. C. L. Kingsbury, R. A. Smith, J. Org. Chem. 1997, 62, 4629
217. S. H. Bertz, G. Miao, M. Eriksson, Chem. Commun. 1996, 815
218. B. H. Lipshutz, D. H. Aue, B. James, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8471
219. E. J. Corey, N. Boaz, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015
220. S. R. Krauss, S. G. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 141
221. C. P. Casey, M. Cesa, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4236
222. K. Soai and T. Shibata, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, 1999, vol. 2
223. L. Pu, H. B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101, 757
224. C. A. Kiener, C. Shu, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272
225. F. Giacomina, A. Meetsma, L. Panella, L. Lefort, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1497
226. W.-J. Shi, L.-X. Wang, Y. Fu, S.-F. Zhu, Q.-L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867
227. T. Pfretzschner, L. Kleemann, B. Janza, K. Harms, T. Schrader, Chem.–Eur. J. 2004, 10, 6048
228. H. Zhang, R. M. Gschwind, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6391
229. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. L. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2865
230. A. Alexakis, C. Benhaim, S. Rosset, M. Humam, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262
231. T. Morimoto, Y. Yamaguchi, M. Suzuki, A. Saitoh, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10025
232. F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179
233. A. Alexakis, J. Burton, J. Vastra, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3987
234. A. Alexakis, J. Vastra, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7745
235. D. K. Breitinger and W. A. Herrmann, in Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, ed. W. A. Herrmann and G. Brauer, Thieme, 1999
236. M. Yan, L.-W. Yang, K.-Y. Wong, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 1999, 11
237. E. Gallo, F. Ragaini, L. Bilello, S. Cenini, C. Gennari, U. Piarulli, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2169
238. J. Boersma, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Pergamon, 1982, vol. 2, ch. 16
239. P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117
240. B. H. Lipschutz, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 277
241. S. Mori, A. Hirai, M. Nakamura, E. Nakamura, Tetrahedron 2000, 56, 2805
242. A. J. Pearson, Metallo-Organic Chemistry, J. Wiley, 1985
243. H. K. Hofstee, J. Boersma, G. J. M. Van Der Kerk, J. Organomet. Chem. 1978, 144, 255
244. K.-H. Thiele, J. Köhler, J. Organomet. Chem. 1968, 12, 225
245. M. Kitamura, T. Miki, K. Nakano, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999
246. F. H. van der Steen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1991, 10, 2467
247. M. M. Hansen, P. A. Bartlett, C. H. Heathcock, Organometallics 1987, 6, 2069
248. J. Dekker, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. Van der Kerk, A. J. Spek, Organometallics 1984, 3, 1403
249. A. Arnold, Phosphoramidites as ligands for copper in catalytic asymmetric C–C bond formation reactions with organozinc reagents, PhD thesis, University of Groningen, 2002, ch. 5
250. K. Nakano, Y. Bessho, M. Kitamura, Chem. Lett. 2003, 32, 224
251. M. Schinnerl, M. Seitz, A. Kaiser, O. Reiser, Org. Lett. 2001, 3, 4259
252. S. R. Harutyunyan, F. López, W. R. Browne, A. Correa, D. Peña, R. Badorrey, A. Meetsma, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103
253. A. Pichota, P. S. Pregosin, M. Valentini, M. Wörle, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 153
254. R. Benn, H. Lehmkuhl, K. Mehler, A. Rufińska, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 534
255. M. B. Smith, W. E. Becker, Tetrahedron 1966, 22, 3027
256. H. O. House, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 59
257. H. O. House, P. D. Weeks, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2770
258. Y. Takemoto, S. Kuraoka, N. Hamaue, K. Aoe, H. Hiramatsu, C. Iwata, Tetrahedron 1996, 52, 14177
259. Y. Takemoto, S. Kuraoka, N. Hamaue, C. Iwata, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 993
260. A. Alexakis, C. Benhaim, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1151
261. O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, S. Woodward, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 871
262. C. Bournaud, C. Falciola, T. Lecourt, S. Rosset, A. Alexakis, L. Micouin, Org. Lett. 2006, 8, 3581