Transition metal catalyzed [2+2+2] cycloaddition and application in organic synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2005, Pages 4741-4767

  Kotha, Sambasivarao ^a   Brahmachary, Enugurthi ^a,b   Lahiri, Kakali ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b ChemBridge Research Laboratories   (United States)

Author keywords

Cyclotrimerization; Heterocycles; Polycycles; Strained molecules; Transition metals

Indexed keywords

EID: 27944454237     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500411     Document Type: Review

References (158)

1. a) W. Reppe, O. Schichting, K. Klager, T. Toepel, Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 1-92;
2. b) S. Abbet, A. Sanchez, U. Heiz, W.-D. Schneider, A. M. Ferrari, G. Pacchioni, N. Rösch, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3453-3457.
3. a) K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539-556;
4. b) N. E. Schore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119;
5. c) N. E. Schore, in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette), Pergamon: Oxford, 1991; vol. 5, pp. 1129-1162;
6. d) D. B. Grotjahn, in: Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, L. S. Hegedus), Pergamon: Oxford, 1995, vol. 12, pp. 741-784.
7. a) M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49-92;
8. b) I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635-662.
9. H.-W. Frühauf, Chem. Rev. 1997, 97, 523-596.
10. S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2915.
11. M. E. Welker, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 785-807.
12. J. A. Varela, C. Saa, Chem. Rev. 2003, 103, 3787-3802.
13. E. J. Parsons, Chemtech 1996, 30-34.
14. F. Montilla, T. Avilés, T. Casimiro, A. A. Ricardo, M. N. da Ponte, J. Organomet. Chem. 2001, 632, 113-118.
15. M. S. Sigman, A. W. Fatland, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5130-5131.
16. L. Yong, H. Butenschön, Chem. Commun. 2002, 2852-2853.
17. H. Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7784-7785.
18. a) K. S. Chio, M. K. Park, B. H. Han, J. Chem. Res. (S) 1998, 518-519;
19. b) T. Takahashi, Y. Li, T. Ito, F. Xu, K. Nakajima, Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1144-1145;
20. c) T. Takahashi, F.-Y. Tsai, Y. Li, H. Wang, Y. Kondo, M. Yamanaka, K. Nakajima, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5059-5067.
21. K. Takai, M. Yamada, K. Utimoto, Chem. Lett. 1995, 851-852.
22. T. Yokota, Y. Sakurai, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3923-3926.
23. L. D. Field, A. J. Ward, P. Turner, Aust. J. Chem. 1999, 52, 1085-1092.
24. G. A. Ardizzoia, S. Brenna, G. LaMonica, A. Maspero, N. Masciocchi, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 173-180.
25. O. V. Qzerov, F. T. Ladipo, B. O. Patrick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942.
26. O. V. Ozerov, B. O. Patrick, F. T. Ladipo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423-6431.
27. D. Suzuki, H. Urabe, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7925-7926.
28. V. Gevorgyan, U. Radhakrishnan, A. Takeda, M. Rubina, M. Rubin, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2001, 66, 2835-2841.
29. J. Li, H. Jiang, M. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 3627-3629.
30. R. Takeuchi, Y. Nakaya, Org. Lett. 2003, 5, 3659-3662.
31. S. Saito, T. Kawasaki, N. Tsuboya, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2001, 66, 796-802.
32. a) K. Tanaka, K. Shirasaka, Org. Lett. 2003, 5, 4697-4699;
33. b) K. Tanaka, K. Toyoda, A. Wada, K. Shirasaka, M. Hirano, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1145-1156.
34. D. Peña, S. Escudero, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2659-2661.
35. D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, J. Org. Chem. 2000, 65, 6944-6950.
36. D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, Org. Lett. 1999, 1, 1555-1557.
37. K. V. Radhakrishnan, E. Yoshikawa, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7533-7535.
38. B. Iglesias, D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, Synlett 2002, 486-488.
39. a) B. Iglesias, A. Cobas, D. Pérez, E. Guitián, K. P. C. Vollhardt, Org. Lett. 2004, 6, 3557-3560:
40. b) M. A. Bennett, C. J. Cobley, A. D. Rae, E. Wegner, A. C. Willis, Organometallics 2000, 19, 1522-1533;
41. c) A. J. Edwards, A. C. Willis, E. Wenger, Organometallics 2002, 21, 1654-1661.
42. N. Mori, S. Ikeda, K. Odashima, Chem. Commun. 2001, 181-182.
43. T. Sugihara, A. Wakabayashi, Y. Nagai, H. Takao, H. Imagawa, M. Nishizawa, Chem. Commun. 2002, 576-577.
44. B. Traber, J. J. Wolff, F. Rominger, T. Oeser, R. Gleiter, M. Goebel, R. Wortmann, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1227-1238.
45. P. Tagliatesta, B. Floris, P. Galloni, A. Leoni, G. D'Arcangelo, Inorg. Chem. 2003, 42, 7701-7703.
46. F. C. Pigge, Z. Zheng, N. P. Rath, New J. Chem. 2000, 24, 183-185.
47. F. C. Pigge, F. Ghasedi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6545-6549.
48. F. C. Pigge, Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8259-8261.
49. K. K. Balasubramanian, S. Selvaraj, P. S. Venkataramani, Synthesis 1980, 29-30.
50. J. Yang, J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6834-6835.
51. R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529.
52. S. K. Das, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4015-4018.
53. R. Roy, S. K. Das, R. Dominique, M. C. Trono, F. Hernandez-Mateo, F. Santoyo-Gonzalez, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 565-571.
54. V. Mamane, A. Gref, F. Lefloch, O. Riant, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 84-88.
55. Y. Geng, A. Fechtenkötter, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1634-1641.
56. K. Kobayashi, T. Shirasaka, A. Sato, E. Horn, N. Furukawa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3483-3486.
57. S. Hecht, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4084-4085.
58. F. Dötz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707-7717.
59. C. Ester, A. Maderna, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1177-1184.
60. K.-F. Liou, C.-H. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1603-1604.
61. a) A. H. M. Elwahy, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 711-714;
62. b) S. Ito, M. Ando, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Mukai, K. Ohta, J. Kawakami, A. Yoshizawa, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 3939-3949.
63. a) Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3712-3713:
64. b) Y. Yamamoto, K. Hata, T. Arakawa, K. Itoh, Chem. Commun. 2003, 1290-1291;
65. c) F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu, C. R. Holmquist, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6605-6606.
66. T. Sambaiah, D.-J. Huang, C.-H. Cheng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 195-203.
67. a) J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055-6067;
68. b) R. Diercks, B. E. Eaton, S. Gürtzgen, S. Jalisatgi, A. J. Matzger, R. H. Radde, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247-8248;
69. c) K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729;
70. d) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K., Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160.
71. R. Takeuchi, S. Tanaka, Y. Nakaya, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2991-2994.
72. J. P. Collman, J. W. Kang, W. F. Little, M. F. Sullivan, Inorg. Chem. 1968, 7, 1298-1303.
73. N. Kaneta, K. Hikichi, S. Asaka, M. Uemura, M. Mori, Chem. Lett. 1995, 1055-1056.
74. M. Nishida, H. Shiga, M. Mori, J. Org. Chem. 1998, 63, 8606-8608.
75. Y. Yamamoto, A. Nagata, K. Itoh, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5035-5038.
76. T. Sugihara, M. Yamada, M. Nishizawa, J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 645-647.
77. S. Ikeda, H. Watanabe, Y. Sato, J. Org. Chem. 1998, 63, 7026-7029.
78. T. Sambaiah, L.-P. Li, D.-J. Huang, C.-H. Lin, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 3663-3670.
79. M. Shanmugasundaram, M.-S. Wu, M. Jeganmohan, C.-W. Huang, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 2002, 67, 7724-7729.
80. A. Jeevanandam, R. P. Korivi, I. Huang, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2002, 4, 807-810.
81. Y. Sato, T. Nishimata, M. Mori, Heterocycles 1997, 44, 443-457.
82. B. Witulski, A. Zimmermann, Synlett 2002, 1855-1859.
83. B. T. C. Alayrac, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3281-3284.
84. Y. Yamamoto, R. Ogawa, K. Itoh, Chem. Commun. 2000, 549-550.
85. B. Witulski, T. Stengel, J. M. Fernández-Hernández, Chem. Commun. 2000, 1965-1966.
86. S. Kotha, E. Manivannan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2543-2547.
87. J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá, Org. Lett. 1999, 1, 2141-2143.
88. J. A. Varela, L. Castedo, M. Maestro, J. Mahía, C. Saá, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5203-5213.
89. Y. Yamamoto, S. Okuda, K. Itoh, Chem. Commun. 2001, 1102-1103.
90. Y. Yamamoto, H. Takagishi, K. Itoh, Org. Lett. 2001, 3, 2117-2119.
91. P. Hong, H. Yamazaki, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1333-1336.
92. H. Hoberg, B. W. Oster, Synthesis 1982, 324-325.
93. Y. Yamamoto, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6189-6190.
94. A. F. Moretto, H.-C. Zhang, B. E. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3157-3158.
95. R. Grigg, V. Sridharan, J. Wang, J. Xu. Tetrahedron 2000, 56, 8967-8976.
96. F. E. McDonald, V. Smolentsev, Org. Lett. 2002, 4, 745-748.
97. J. T. Fletcher, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
98. J. T. Fletcher, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311.
99. a) P. Turek, M. Kotora, M. Hocek, I. Cisařová, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 785-788;
100. b) P. Turek, M. Kotora, I. Tišlerová, M. Hocek, I. Votruba, I. Císařová, J. Org. Chem. 2004, 69, 9224-9233.
101. H. Pelissier, J. Rodriguez, K. P. C. Vollhardt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3549-3561.
102. V. Gandon, D. Leca, T. Aechtner, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, Org. Lett. 2004, 6, 3405-3407.
103. T.-Y. Hsiao, K. C. Santosh, K.-F. Liou, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12232-12236.
104. L. Dufková, I. Císařová, P. Štepnička, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2882-2887.
105. a) A. Gutnov, B. Heller, C. Fischer, H.-J. Drexler, A. Spannenberg, B. Sundermann, C. Sundermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3795-3797;
106. b) T. Shibata, T. Fujimoto, K. Yokota, K. Takagi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8382-8383;
107. c) K. Tanaka, G. Nishida, A. Wada, K. Noguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6510-6512;
108. d) S. U. Son, D. S. Choi, Y. K. Chung, Org. Lett. 2000, 2, 2097-2100;
109. e) A. B. Mohamed, J. R. Green, Chem. Commun. 2003, 2936-2937.
110. Q. Sun, X. Zhou, K. Islam, D. J. Kyle, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6495-6497.
111. S. Reinhard, P. Šoba, F. Rominger, J. Blümel, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 589-602.
112. a) H. Yamazaki, N. Hagihara, J. Organomet. Chem. 1970, 21, 431-443;
113. b) K. P. C. Vollhardt, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1-8.
114. D. T.-Y. Bong, L. Centric, D. Holmes, A. J. Matzger, F. Scherhag, K. P. C. Vollhardt, Chem. Commun. 2002, 278-279.
115. P. I. Dosa, G. D. Whitener, K. P. C. Vollhardt, A. D. Bond, S. J. Teat, Org. Lett. 2002, 4, 2075-2078.
116. D. T.-Y. Bong, E. W. L. Chan, R. Diercks, P. I. Dosa, M. M. Haley, A. J. Matzger, O. Š. Miljanić, K. P. C. Vollhardt, A. D. Bond, S. J. Teat, A. Stanger, Org. Lett. 2004, 6, 2249-2252.
117. a) S. Han, A. D. Bond, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3223-3227;
118. b) S. Han, D. R. Anderson, A. D. Bond, H. V. Chu, R. L. Disch, D. Holmes, J. M. Schulman, S. J. Teat, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3227-3230;
119. c) D. Bruns, H. Miura, K. P. C. Vollhardt, A. Stanger, Org. Lett. 2003, 5, 549-552.
120. D. Lierena, O. Buisine, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron 1998, 54, 9373-9392.
121. O. Buisine, C. Aubert, M. Malacria, Synthesis 2000, 985-989.
122. a) F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 707-710;
123. b) F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, J. Org. Chem. 2003, 68, 378-386;
124. c) F. Teplý, I. G. Stará, I. Starý, A. Kollárovič, D. Šaman, L. Rulíšek, P. Fiedler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175-9180;
125. d) F. Teplý, I. G. Stará, I. Starý, A. Kollárovič, D. Šaman, Š. Vyskočil, P. Fiedler, J. Org. Chem. 2003, 68, 5193-5197.
126. a) P. Eckenberg, U. Groth, Synlett 2003, 2188-2192;
127. b) G. Chouraqui, M. Petit, C. Aubert, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1519-1521;
128. c) F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 64-67.
129. A. Torrent, I. González, A. Pla-Quintana, A. Roglans, M. Moreno-Mañas, T. Parella, J. Benet-Buchholz, J. Org. Chem. 2005, 70, 2033-2041.
130. S. Kotha, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 342-351.
131. S. Kotha, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3561-3564.
132. a) S. Kotha, E. Brahmachary, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2291-2295;
133. b) S. Kotha, G. Mehta, Tetrahedron 2001, 57, 625-659;
134. c) S. Kotha, A. K. Ghosh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2931-2934;
135. d) S. Kotha, A. K. Ghosh, Tetrahedron 2004, 60, 10833-10841.
136. S. Kotha, E. Brahmachary, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 158-163.
137. S. Kotha, S. Halder, K. Lahiri, Synthesis 2002, 339-342.
138. S. Kotha, K. Mohanraja, S. Durani, Chem. Commun. 2000, 1909-1910.
139. S. Kotha, N. Sreenivasachary, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1413-1415.
140. S. Kotha, N. Sreenivasachary, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3375-3383.
141. a) Y. Yamamoto, T. Saigoku, T. Ohgai, H. Nishiyama, K. Itoh, Chem. Commun. 2004, 2702-2703;
142. b) J. Efskind, K. Undheim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2837-2839.
143. K. P. C. Vollhardt, M. J. Eichberg, in: Strategies and Tactics in Organic Synthesis (Ed.: M. Harmata), Elsevier, New York, 2004, vol. 4, pp. 365-407.
144. D. Pérez, B. A. Siesel, M. J. Malaska, E. David, K. P. C. Vollhardt, Synlett 2000, 306-310.
145. a) M. J. Eichberg, R. L. Dorta, D. B. Grotjahn, K. Lamottke, M. Schmidt, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324-9337;
146. b) R. Boese, A. P. V. Sickle, K. P. C. Vollhardt, Synthesis 1994, 1374-1382.
147. A. Kalogerakis, U. Groth, Synlett 2003, 1886-1888.
148. A. Bradley, W. B. Motherwell, F. Ujjainwalla, Chem. Commun. 1999, 917-918.
149. S. J. Neesaon, P. J. Stevenson, Tetrahedron 1989, 45, 6239-6248.
150. B. Witulski, A. Zimmermann, N. D. Gowans, Chem. Commun. 2002, 2984-2985.
151. Y. Sato, T. Tamura, M. Mori, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2436-2440.
152. E. A. Anderson, E. J. Alexanian, E. J. Sorensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1998-2001.
153. M. Petit, G. Chouraqui, P. Phansavath, C. Aubert, M. Malacria, Org. Lett. 2002, 4, 1027-1029.
154. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49-92.
155. M. Lautens, J. Blackwell, Synthesis 1998, 537-546.
156. A. Tenaglia, L. Giordano, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 171-174.
157. P. Binger, K. Günther, M. Regitz, Synthesis 1999, 1363-1367.
158. After submission of our manuscript, an important review in this area has appeared in the literature: Y. Yamamoto, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503-519.