메뉴 건너뛰기




Volumn 65, Issue 7, 2000, Pages 2043-2047

2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis(diphenylphoshino)-3,3'-bithiophene: A new, very efficient, easily accessible, chiral biheteroaromatic ligand for homogeneous stereoselective catalysis

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2',5,5' TETRAMETHYL 4,4' BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) 3,3' BITHIOPHENE; LIGAND; METAL COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM; RUTHENIUM; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0034615903     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991533x     Document Type: Article
Times cited : (149)

References (43)
  • 1
    • 0003445429 scopus 로고    scopus 로고
    • Springer-Verlag: Berlin, and references therein
    • Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999 and references therein. Blaser, H.-U., Pugin, B.; Spindler, F. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 992. Noyori, R.; Hashiguchi, S. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 522. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
    • (1999) Comprehensive Asymmetric Catalysis , vol.1-3
    • Jacobsen, E.N.1    Pfaltz, A.2    Yamamoto, H.3
  • 2
    • 0001376543 scopus 로고    scopus 로고
    • Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim
    • Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999 and references therein. Blaser, H.-U., Pugin, B.; Spindler, F. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 992. Noyori, R.; Hashiguchi, S. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 522. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
    • (1996) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds , pp. 992
    • Blaser, H.-U.1    Pugin, B.2    Spindler, F.3
  • 3
    • 0342786625 scopus 로고    scopus 로고
    • Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim
    • Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999 and references therein. Blaser, H.-U., Pugin, B.; Spindler, F. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 992. Noyori, R.; Hashiguchi, S. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 522. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
    • (1996) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds , pp. 522
    • Noyori, R.1    Hashiguchi, S.2
  • 4
    • 0003433102 scopus 로고
    • Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999 and references therein. Blaser, H.-U., Pugin, B.; Spindler, F. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 992. Noyori, R.; Hashiguchi, S. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 522. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
    • (1994) CHEMTECH , pp. 38
    • Sheldon, R.A.1
  • 5
    • 0030572050 scopus 로고    scopus 로고
    • Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999 and references therein. Blaser, H.-U., Pugin, B.; Spindler, F. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 992. Noyori, R.; Hashiguchi, S. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; p 522. Sheldon, R. A. CHEMTECH 1994, 38. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
    • (1996) J. Mol. Catal. A , vol.107 , pp. 75
    • Sheldon, R.A.1
  • 6
    • 0030709245 scopus 로고    scopus 로고
    • Ager, D. J.; Laneman, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3327. Enev, V.; Ewers, Ch. L. J.; Harre, M.; Nickisch, K.; Mohr, J. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7092.
    • (1997) Tetrahedron: Asymmetry , vol.8 , pp. 3327
    • Ager, D.J.1    Laneman, S.A.2
  • 9
    • 0343656825 scopus 로고    scopus 로고
    • Akutagawa, S. Appl. Catal. A: General 1995, 128, 171. Kumobayashi, H. Recl. Trav. Pays-Bas 1996, 115, 201.
    • (1996) Recl. Trav. Pays-Bas , vol.115 , pp. 201
    • Kumobayashi, H.1
  • 10
    • 0000305326 scopus 로고
    • Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479. Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100. Blandin, V.; Carpentier, J.-F., Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1787. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3467.
    • (1993) Science , vol.259 , pp. 479
    • Nugent, W.A.1    RajanBabu, T.V.2    Burk, M.J.3
  • 11
    • 0032514853 scopus 로고    scopus 로고
    • Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479. Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100. Blandin, V.; Carpentier, J.-F., Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1787. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3467.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8100
    • Zhu, G.1    Casalnuovo, A.L.2    Zhang, X.3
  • 12
    • 0032767698 scopus 로고    scopus 로고
    • Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479. Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100. Blandin, V.; Carpentier, J.-F., Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1787. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3467.
    • (1999) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1787
    • Blandin, V.1    Carpentier, J.-F.2    Mortreux, A.3
  • 13
    • 0033459464 scopus 로고    scopus 로고
    • Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479. Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100. Blandin, V.; Carpentier, J.-F., Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1787. Dupau, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3467.
    • (1999) Tetrahedron: Asymmetry , vol.10 , pp. 3467
    • Dupau, P.1    Bruneau, C.2    Dixneuf, P.H.3
  • 14
    • 0030000737 scopus 로고    scopus 로고
    • Killers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 984. Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolò, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 2087
    • Killers, S.1    Sartori, S.2    Reiser, O.3
  • 15
    • 0030995738 scopus 로고    scopus 로고
    • Killers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 984. Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolò, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 7371
    • Shibasaki, M.1    Boden, C.D.J.2    Kojima, A.3
  • 16
    • 0030839003 scopus 로고    scopus 로고
    • Killers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 984. Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolò, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 6315
    • Trabesinger, G.1    Albinati, A.2    Feiken, N.3    Kunz, W.4    Pregosin, P.S.5    Tschoerner, M.6
  • 17
    • 0005864080 scopus 로고    scopus 로고
    • Killers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 984. Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolò, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.109 , pp. 984
    • Hii, K.K.1    Claridge, T.D.W.2    Brown, J.M.3
  • 18
    • 0033592456 scopus 로고    scopus 로고
    • Killers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 109, 984. Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolò, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
    • (1999) Chem. Commun. , pp. 1811
    • Tietze, L.F.1    Thede, K.2    Sannicolò, F.3
  • 19
    • 0002984334 scopus 로고
    • Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 261. Tani, K.; Suwa, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 265. Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Ise, T.; Yamagata, T.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 203. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, k.; Kumobayashi, H.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
    • (1982) Chem. Lett. , pp. 261
    • Tani, K.1    Suwa, K.2    Tanigawa, E.3    Yoshida, T.4    Okano, T.5    Otsuka, S.6
  • 20
    • 0006911398 scopus 로고
    • Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 261. Tani, K.; Suwa, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 265. Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Ise, T.; Yamagata, T.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 203. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, k.; Kumobayashi, H.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
    • (1982) Chem. Lett. , pp. 265
    • Tani, K.1    Suwa, K.2    Yamagata, T.3    Otsuka, S.4
  • 21
    • 0001449210 scopus 로고
    • Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Yoshida, T.; Okano, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 261. Tani, K.; Suwa, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S. Chem. Lett. 1982, 265. Tani, K.; Suwa, K.; Tanigawa, E.; Ise, T.; Yamagata, T.; Tatsuno, Y.; Otsuka, S. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 203. Mashima, K.; Kusano, K.; Sato, N.; Matsumura, Y.; Nozaki, k.; Kumobayashi, H.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3064.
    • (1989) J. Organomet. Chem. , vol.370 , pp. 203
    • Tani, K.1    Suwa, K.2    Tanigawa, E.3    Ise, T.4    Yamagata, T.5    Tatsuno, Y.6    Otsuka, S.7
  • 25
    • 37049090794 scopus 로고
    • Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L,; Antognazza, P.; Cesarotti, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 685. Antognazza, P.; Benincori, T.; Brenna, E.; Cesarotti, E.; Sannicolö, F.; Trimarco, L. Eur. Pat. 0770085 to Chemi S.p. A.. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L,; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244.
    • (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 685
    • Benincori, T.1    Brenna, E.2    Sannicolò, F.3    Trimarco, L.4    Antognazza, P.5    Cesarotti, E.6
  • 26
    • 0343173831 scopus 로고    scopus 로고
    • Eur. Pat. 0770085 to Chemi S.p. A.
    • Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L,; Antognazza, P.; Cesarotti, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 685. Antognazza, P.; Benincori, T.; Brenna, E.; Cesarotti, E.; Sannicolö, F.; Trimarco, L. Eur. Pat. 0770085 to Chemi S.p. A.. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Trimarco, L,; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244.
    • Antognazza, P.1    Benincori, T.2    Brenna, E.3    Cesarotti, E.4    Sannicolö, F.5    Trimarco, L.6
  • 29
    • 0343173830 scopus 로고    scopus 로고
    • Nov 15-17, Philadelphia, PA
    • Zhang, X. ChiraSource '99, Nov 15-17, 1999, Philadelphia, PA.
    • (1999) ChiraSource '99
    • Zhang, X.1
  • 30
    • 0042371657 scopus 로고
    • Yoshida, K.; Saeki, T.; Fueno, T. J. Org. Chem. 1971, 36, 3673. Kannappan, V.; Nanjan, M. J.; Ganesan, R. Indian J. Chem. Sect. A. 1980, 1183.
    • (1971) J. Org. Chem. , vol.36 , pp. 3673
    • Yoshida, K.1    Saeki, T.2    Fueno, T.3
  • 42
    • 0342738844 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Chemi S.p. A. has already employed this ligand in hydrogenation reactions carried out on a 50-200 kg scale level.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.