Hydrogen-bond-assisted controlled C-H functionalization via adaptive recognition of a purine directing group

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 3, 2014, Pages 1132-1140

  Kim, Hyun Jin ^a,b   Ajitha, Manjaly J ^b   Lee, Yongjae ^b   Ryu, Jaeyune ^b   Kim, Jin ^b   Lee, Yunho ^b   Jung, Yousung ^b   Chang, Sukbok ^a,b  

^a Institute for Basic Science   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAPTIVE RECOGNITION; C-H AMINATION; C-H FUNCTIONALIZATION; CH-BOND ACTIVATION; DEGREE OF FUNCTIONALIZATION; DIRECTING GROUPS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; STERIC REPULSIONS;

AMINES; HYDROGEN BONDS;

AMINATION;

AZIDE; NITROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PURINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL ANALYSIS;

AMINATION; CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PURINES;

EID: 84892995915     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4118472     Document Type: Article

References (134)

1. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
4. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
6. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
7. Lui, C.; Zhang, H.; Sui, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
8. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
9. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
10. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
11. Lewis, L. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
12. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
13. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
14. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
15. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
16. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, L. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35
17. Hirano, L.; Miura, M. Synlett 2011, 294
18. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
19. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
20. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
21. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
22. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
23. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
24. Ryu, J.; Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3677
25. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
26. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
27. Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512
28. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
29. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
30. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
31. Ryu, T.; Kim, J.; Park, Y.; Kim, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3986
32. Itoh, M.; Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8098
33. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
34. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504
35. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453
36. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
37. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001
38. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
39. Wei, W.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
40. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
41. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
42. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331
43. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030
44. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864
45. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
46. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
47. Qin, X.; Liu, H.; Qin, D.; Wu, Q.; You, J.; Zhao, D.; Guo, Q.; Huang, X.; Lan, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1964
48. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
49. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
50. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
51. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
52. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
53. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
54. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
55. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
56. Lian, Y.; Hummel, J. R.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12584
57. Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912
58. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
59. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yun, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
60. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
61. Mo, F.; Trzepkowski, L. J.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13075
62. Shan, G.; Yang, X.; Ma, L.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13070
63. Thirunavukkarasu, V. S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 6206
64. Yan, Y.; Feng, P.; Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Lu, J.-F.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827
65. Gulevich, A. V.; Melkonyan, F. S.; Sarkar, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5528
66. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17630
67. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
68. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523
69. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
70. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
71. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524
72. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215
73. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
74. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
75. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8013
76. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328
77. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861
78. Lee, D.; Kim, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11102
79. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
80. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
81. Nguyen, Q.; Nguyen, T.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 620
82. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638
83. Bhanuchandra, M.; Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Kuram, M. R.; Sahoo, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5225
84. Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654
85. Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1739
86. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591
87. Hermann, T.; Patel, D. J. Science 2000, 287, 820
88. Johnson, R. E.; Haracska, L.; Prakash, L.; Prakash, S. Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 6435
89. Pullman, B.; Claverie, P.; Caillet, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 57, 1663
90. Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvorakova, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817
91. Hocek, M.; Naus, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5869
92. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710
93. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383
94. Guo, H.-M.; Jiang, L.-L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Liang, L.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2011, 13, 2008
95. Lakshman, M. K.; Deb, A. C.; Chamala, R. R.; Pradhan, P.; Pratap, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11400
96. Guo, H.-M.; Rao, W.-H.; Niu, H.-Y.; Jiang, L.-L.; Meng, G.; Jin, J.-J.; Yang, X.-N.; Qu, G.-R. Chem. Commun. 2011, 47, 5608
97. Chamala, R. R.; Parrish, D.; Pradhan, P.; Lakshman, M. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 7423
98. For instance, see: Xiao, D.; Li, J.; Hu, Y.; Wang, H.; Wang, Z.; Wang, Z.; Wei, Y.; Sun, U.; Wu, Q.; Zhang, H.; Peng, Y.; Kong, F.; Sung, U.; Luo, H.; Han, Y. Kinase Modulating Compounds, Compositions Containing the Same and Use Thereof. WO 2013071865, 2013.
99. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
100. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Spectrometric Identification of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 2005.
101. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 78
102. Pihko, P. M. Hydrogen Bondings in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
103. Inokuma, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9413
104. Wang, Y.-F.; Chen, R.-X.; Wang, K.; Zhang, B.-B.; Li, Z.-B.; Xu, D.-Q. Green Chem. 2012, 14, 893
105. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amade, M.; Rastelli, A. Tetrahedron 1998, 54, 12323
106. Wahlen, J.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. Org. Lett. 2003, 5, 1777
107. Kamata, K.; Hirano, T.; Kuzuya, S.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6997
108. Fackler, P.; Berthold, C.; Voss, F.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15911
109. Schneider, J. F.; Lauber, M. B.; Muhr, V.; Kratzer, D.; Paradies, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4323
110. Meemken, F.; Maeda, N.; Hungerbuhler, K.; Baiker, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8212
111. Corsaro, A.; Buemi, G.; Chiacchio, U.; Perrini, G.; Pistara, V.; Romeo, R. Tetrahedron 1996, 52, 7885
112. Quadrelli, P.; Fassardi, V.; Cardarelli, A.; Caramella, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2058
113. Talavera, G.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4104
114. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517
115. Thadani, A. N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5846
116. Tan, B.; Hernandez-Torres, G.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
117. Gondi, V. B.; Gravel, M.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 5657
118. McGilvra, J. D.; Unni, A. K.; Modi, K.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6130
119. Gondi, V. B.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 904
120. Chen, X.-H.; Yu, J.; Gong, L.-Z. Chem. Commun. 2010, 46, 6437
121. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
122. Ros, A.; Lopez-Rodriguez, R.; Estepa, B.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4573
123. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3014
124. Roitzsch, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 2004, 43, 5483
125. Cetina, M.; Dzolic, Z.; Mrvos-Sermek, D.; Hergold-Brundic, A.; Nagl, A.; Mintas, M. J. Peptide Res. 2004, 63, 391
126. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
127. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
128. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Ryan, A. S.; Steele, P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
129. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
130. Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials: Reactivity, Structure, Scattering, And Energetics of Organic, Inorganic, And Biological Systems; Plenum Press: New York, 1981.
131. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, India, 2000.
132. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
133. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
134. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115