The role of double hydrogen bonds in asymmetric direct aldol reactions catalyzed by amino amide derivatives

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 35, 2010, Pages 6437-6448

  Chen, Xiao Hua ^a   Yu, Jie ^a   Gong, Liu Zhu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; ORGANIC SOLVENT; PROLINE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; AQUEOUS SOLUTION; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77956043021     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00754d     Document Type: Review

References (101)

1. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
3. B. List Chem. Rev. 2007 107 12 5413
4. K. N. Houk B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 8 487
5. P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2062
6. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
7. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909
8. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
9. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
10. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
11. X. Yu W. Wang Chem.-Asian J. 2008 3 516
12. S. Scheiner, Hydrogen Bonding, A Theoretical Perspective, Oxford University Press, Oxford, 1997
13. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
14. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
15. B. M. Kim, S. F. Williams and S. Masamune, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, C. H. Heathcock, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 2, p. 229
16. H. Gröger E. M. Vogl M. Shibasaki Chem.-Eur. J. 1998 4 1137
17. S. G. Nelson Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 357
18. E. M. Carreira, Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Heidelberg, vol. III, 1999, ch. 29.1
19. R. Mahrwald Chem. Rev. 1999 99 1095
20. T. D. Machajewski C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352
21. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325
22. S. E. Denmark R. A. Stavenger Acc. Chem. Res. 2000 33 432
23. C. Palomo M. Oiarbide J. M. García Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
24. Modern Aldol Reaction, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, vol. 1 and 2, 2004
25. Y. M. A. Yamada N. Yoshikawa H. Sasai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1871
26. N. Yoshikawa Y. M. A. Yamada J. Das H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4168
27. B. M. Trost H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12003
28. B. M. Trost H. Ito E. R. Siloff J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3367
29. D. A. Evans C. W. Downey J. L. Hubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8706
30. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
31. U. Eder R. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
32. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
33. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
34. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386
35. L. Hoang S. Bahmanyar K. N. Houk B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16
36. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11273
37. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12911
38. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475
39. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H.-Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558
40. Z. Tang F. Jiang L.-T. Yu X. Cui L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5262
41. Z. Tang F. Jiang X. Cui L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Y.-D. Wu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5755
42. Z. Tang Z.-H. Yang X.-H. Chen L.-F. Cun A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9285
43. M. Raj V. Maya S. K. Ginotra V. K. Singh Org. Lett. 2006 8 4097
44. V. Maya M. Raj V. K. Singh Org. Lett. 2007 9 2593
45. M. Raj V. Maya V. K. Singh J. Org. Chem. 2009 74 4289
46. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734
47. Y. Hayashi T. Sumiya J. Takahashi H. Gotoh T. Urushima M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 958
48. Y. Hayashi S. Aratake T. Okano J. Takahashi T. Sumiya M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5527
49. J. Huang X. Zhang D. W. Armstrong Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9073
50. M. Raj V. K. Singh Chem. Commun. 2009 6687
51. B. Wang G. Chen L. Liu W. Chang J. Li Adv. Synth. Catal. 2009 351 2441
52. C. Cheng J. Sun C. Wang Y. Zhang S. Wei F. Jiang Y. Wu Chem. Commun. 2006 215
53. J.-R. Chen X.-L. An X.-Y. Zhu X.-F. Wang W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2008 73 6006
54. L. He J. Jiang Z. Tang X. Cui A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 265
55. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
56. J.-R. Chen H.-H. Lu X.-Y. Li L. Cheng J. Wan W.-J. Xiao Org. Lett. 2005 7 4543
57. S. Samanta J. Liu R. Dodda C.-G. Zhao Org. Lett. 2005 7 5321
58. A. Córdova W. Zou I. Ibrahem E. Reyes M. Engqvist W.-W. Liao Chem. Commun. 2005 3586
59. J. Jiang L. He S.-W. Luo L.-F. Cun L.-Z. Gong Chem. Commun. 2007 736
60. J.-R. Chen X.-Y. Li X.-N. Xing W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2006 71 8198
61. Y.-Q. Fu Z.-C. Li L.-N. Ding J.-C. Tao S.-H. Zhang M.-S. Tang Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3351
62. S.-P. Zhang X.-K. Fu S.-D. Fu Tetrahedron Lett. 2009 50 1173
63. S. Gandhi V. K. Singh J. Org. Chem. 2008 73 9411
64. S. Pizzarello A. L. Weber Science 2004 303 1151
65. S. S. V. Ramasastry H. Zhang F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2007 129 288
66. S. Luo H. Xu J. Li L. Zhang J.-P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3074
67. T. Kano Y. Yamaguchi Y. Tanaka K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1738
68. P. Diner M. Amedjkouh Org. Biomol. Chem. 2006 4 2091
69. N. Utsumi M. Imai F. Tanaka S. S. V. Ramasastry C. F. Barbas III Org. Lett. 2007 9 3445
70. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5572
71. X. Wu Z. Jiang H.-M. Shen Y. Lu Adv. Synth. Catal. 2007 349 812
72. X.-Y. Xu Y.-Z. Wang L.-Z. Gong Org. Lett. 2007 9 4247
73. M.-K. Zhu X.-Y. Xu L.-Z. Gong Adv. Synth. Catal. 2008 350 1390
74. Y. R. Shen V. Ostroverkhov Chem. Rev. 2006 106 1140
75. Y. Jung R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5492
76. J. Chandrasekhar S. Shariffskul W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2002 106 8078
77. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
78. Q.-Q. Rao S.-W. Luo L.-Z. Gong Chin. Sci. Bull. 2010 55 1742
79. Q.-Q. Rao, Density Functional Study of the Role of Water in l-Leucinamide Derivate Catalyzed Direct Aldol Reaction on Water, Dissertation for Master's Degree, University of Science and Technology of China, 2009
80. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi C. F. Barbas III Org. Lett. 2008 10 1621
81. C. F. Barbas III A. Heine G. Zhong T. Hoffmann S. Gramatikova R. Björnestedt B. List J. Anderson E. A. Stura I. A. Wilson R. Lerner Science 1997 278 2085
82. T. Hoffmann G. Zhong B. List D. Shabat J. Anderson S. Gramatikova R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2768
83. B. List D. Shabat C. F. Barbas III R. A. Lerner Chem.-Eur. J. 1998 4 881
84. H. J. Martin B. List Synlett 2003 1901
85. J. Kofoed J. Nielsen J.-L. Reymond Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2445
86. Z. Tang Z.-H. Yang L.-F. Cun L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Org. Lett. 2004 6 2285
87. X.-H. Chen S.-W. Luo Z. Tang L.-F. Cun A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong Chem.-Eur. J. 2007 13 689
88. F. Garcia-Tellado S. Goswami S. K. Chang S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7393
89. M. S. Goodman A. D. Hamilton J. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8447
90. T. Moriuchi K. Yoshida T. Hirao Org. Lett. 2003 5 4285
91. Z. Tang L.-F. Cun X. Cui A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang L.-Z. Gong Org. Lett. 2006 8 1263
92. X.-Y. Xu Z. Tang Y.-Z. Wang S.-W. Luo L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Org. Chem. 2007 72 9905
93. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
94. S. Saito H. Yamamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 570
95. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
96. L.-W. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
97. S. Saito M. Nakadai H. Yamamoto Synlett 2001 1245
98. M. Nakadai H. Yamamoto Tetrahedron 2002 58 8167
99. A. J. A. Cobb D. M. Shaw S. V. Ley Synlett 2004 558
100. A. Hartikka P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1831
101. W. Wang H. Li J. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 5077