Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 6-arylpurines with aryl iodides via purine-directed C-H activation: A new strategy for modification of 6-arylpurine derivatives

Organic Letters

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 2008-2011

  Guo, Hai Ming ^a   Jiang, Li Li ^a   Niu, Hong Ying ^b   Rao, Wei Hao ^a   Liang, Lei ^a   Mao, Run Ze ^a   Li, De Yang ^a   Qu, Gui Rong ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HYDROGEN; IODIDE; PALLADIUM; PURINE; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PURINES; STEREOISOMERISM;

EID: 79955459903     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200405w     Document Type: Article

References (66)

1. For reviews on this topic.
2. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
3. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
4. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
5. Campeau, L.-C.; Fagnou,K. Chem. Commun. 2006, 6, 1253.
6. Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422.
7. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
8. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Chem. Soc., Chem. Rev. 2007, 36, 1173.
9. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 7, 949.
10. Ackermann, L. Synlett 2007, 4, 507.
11. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
12. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
13. Shao, B.; Victory, S.; Ilyin, V. I.; Goehring, R. R.; Sun, Q.; Hogenkamp, D.; Hodges, D. D.; Islam, K.; Sha, D.; Zhang, C.; Nguyen, P.; Robledo, S.; Sakellaropoulos, G.; Carter, R. B. J. Med. Chem. 2004, 47, 4277.
14. Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849.
15. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686.
16. Wang D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315.
17. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835.
18. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
19. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
20. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
21. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
22. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144.
23. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
24. For selected reviews on this topic.
25. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
26. Fagnou, K. In Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q., Shi, Z.-J., Eds.; Springer Press: Berlin, 2010; Vol. 292, pp 35-56.
27. For recent reviews about substrate-directed C-H arylation.
28. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 114
29. Daugulis, O.; Do, H.-Q; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
30. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094. For other recent examples about substratedirected C-H arylation.
31. Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275.
32. Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270.
33. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331.
34. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837.
35. Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
36. Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925.
37. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190.
38. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
39. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
40. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
41. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
42. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
43. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
44. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
45. Phipps, R. J.; Gaunt,M. J. Science 2009, 323, 1593.
46. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
47. Vickers, C. J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511.
48. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L. L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710.
49. Qu, G. R.; Mao, Z. J.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Xia, C.; Guo, H. M. Org. Lett. 2009, 11, 1745.
50. Guo, H. M.; Wu, Y. Y.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Qu, G. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 3863.
51. Guo, H. M.; Li, P.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Qu, G. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 6016.
52. Qu, G. R.; Xia, R.; Yang, X. N.; Li, J. G.; Wang, D. C.; Guo, H. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2416.
53. Qu, G. R.; Ren, B.; Niu, H. Y.; Mao, Z. J.; Guo, H. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2450.
54. Guo, H. M.; Xin, P. Y.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Jiang, Y.; Qu, G. R. Green Chem. 2010, 12, 2131.
55. Qu, G. R.; Wu, J.; Wu, Y. Y.; Zhang, F.; Guo, H. M. Green Chem. 2009, 11, 760.
56. Qu, G. R.; Zhao, L.; Wang, D. C.; Wu, J.; Guo, H. M. Green Chem. 2008, 10, 287.
57. Guo, H. M.; Wu, J.; Niu, H. Y.; Wang, D. C.; Zhang, F.; Qu, G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3098.
58. Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.
59. Hocek, M.; Holý, A.; Votruba, I.; Dvořaková, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
60. Hocek, M.; Nauš, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Furman, P. A.; Tharnish, P. M.; Otto, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
61. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383.
62. Andresen, G.; Gundersen, L.-L.; Nissen- Meyer, J.; Rise, F.; Spilsberg, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567.
63. Hauser, D. R. J.; Scior, T.; Domeyer, D. M.; Kammerer, B.; Laufer, S. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 2060.
64. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496.
65. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389.
66. Čerňa I.; Pohl, R.; Hocek, M. Chem. Commun. 2007, 45, 4729