Hydrogen bonding effects in the epoxidation of propenol with dioxiranes. A DFT computational study

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 40, 1998, Pages 12323-12336

  Freccero, Mauro ^a   Gandolfi, Remo ^a   Sarzi Amadè, Mirko ^a   Rastelli, Augusto ^b  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

Allylic Alcohols; Dioxiranes; Epoxidation; Hydrogen bonding; Transition states

Indexed keywords

ACETONE; ALLYL ALCOHOL; DIMETHYLDIOXIRANE; DIOXIRANE; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PROPYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; ENTHALPY; EPOXIDATION; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; SOLVATION;

EID: 84961983433     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00742-X     Document Type: Article

References (45)

1. 1. Curci, R.; Florentino, M.; Troisi, L.; Edwards, J. O.; Pater, R. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 4758.
2. 2. Murray, R. W; Jeyarama, R.; Mohan, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2335.
3. 3. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J.O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
4. 4. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811.
5. 5. Murray, R. W., Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
6. 6. Adam, W.; Chan, Y. Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
7. 7. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Bialas, J. Chem. Ber. 1991, 124, 2377.
8. 8. Adam, W.; Hadjiarapoglou, L.; Bialas, J. Topics in Current Chemistry 1993, 164, 46.
9. 9. Murray, R. W.; Daquan Gu J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2203.
10. 10. Baumastark; A. L.; Vasquez, P.C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3437.
11. 11. Murray, R. W.; Singh, M.; Williams, B. L.; Moncrieff, H. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2437.
12. 12. Murray, R. W.; Hong Gu J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 751
13. 13. Adam, W.; Smerz, A. K Tetrahedron 1995, 51, 13039.
14. 14. Adam, W.; Smerz, A. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3506.
15. 15. Jenson, C.; Houk, K. N.; Jorgensen W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12982.
16. 16. Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147.
17. 17. Gandolfi, R.; Freccero, M.; Sarzi-Amadè, M.; R. Rastelli Tetrahedron 1998, 54, 6123.
18. 18. Bach, R. D; Glukhovtsev, M. N.; Gonzales, C.; Marquez, M.; Estevez, C. M.; Baboul, A.G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092.
19. 19. Bach, R. D.; Andres, J. L.; Owensby, A. L.; Schlegel, H. B.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7207.
20. 20. Kraka, E.; Konkoli, Z.; Cremer, D.; Fowler, J.; Schaefer III, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10595.
21. 21. Gutbrod, R.; Schindler, R. N.; Kraka, E.; Konkoli, Z.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 221.
22. 22. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Jian Liu; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385
23. 23. Miaskiewicz, K; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1872
24. 24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
25. 25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. 26. Gaussian 94; Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gompert, R. Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
27. 4 axis. The former effect is largely dominant in the reported structures.
28. 28. Rastelli, A.; Bagatti, M.; Gandolfi, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4965.
29. 29. Miertus, S., Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 2392.
30. 30. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
31. 31. Coitino, E. L.; Tomasi, J.; Ventura, O. N. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1745.
32. 32. Tomasi, J.; Persico, M. Chem Rev. 1997, 94, 2027.
33. 33. Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3647.
34. 34. Smith, S.; Carballo, N.; Wilson, E. B.; Marstokk, K. M.; Mollendal, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1951.
35. 35. Morokuma, K.; Wipff, G. Chem. Phys. Lett. 1980, 74, 400.
36. 36. Minisci, F.; Bravo, A.; Fontana, F.; Fronza, G.; Zhao L. J. Org. Chem. 1998, 63, 254.
37. 37. Adam, W.; Curci, R.; D'Accolti, L.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Gasparrini, F.; Kluge, R.; Paredes, R.; Schulz, M.; Smerz, A. K.; Veloza, L. A., Weinkotz, S.; Winde, R. Chem. Eur. J, 1997, 3, 105.
38. 38. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v.R.; Pople, J. A. Ab initio molecular orbital theory Wiley-Interscience 1986, 25
39. 5: -0.47 vs -0.49 in syn,exo-2a and -0.49 vs -0.51 in syn,exo-2b).
40. 40. Bach, R. D.; Estévez, C. M.; Winter J. E.; Glukhovtsev, M.N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 680.
41. exo,sin-3a/RT).
42. 43,44
43. 43. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Carbon Compounds Wiley, New York, 1994, Chapt. 10.
44. 44. Allinger, N.L.; Grev, R.S.; Yates, B.F.; Schaefer III, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 114.
45. 45. Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83.