Ruthenium-catalyzed C-H bond oxygenations with weakly coordinating ketones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6206-6209

  Thirunavukkarasu, Vedhagiri S ^a   Ackermann, Lutz ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84871579778     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302956s     Document Type: Article

References (72)

1. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
2. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802
3. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678
4. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761
5. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
6. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
7. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
8. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4503-4513
9. Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57-84
10. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
11. Livendahl, M.; Echavarren, A. M. Isr. J. Chem. 2010, 50, 630-651
12. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
13. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874-5883 and references cited therein
14. Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912-4924
15. Alonso, D. A.; Najera, C.; Pastor, I. M.; Yus, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5274-5284
16. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169 and references cited therein
17. Jiang, T.-S.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9504-9509
18. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094-4097
19. Li, W.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 8362-8366
20. Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724-3727
21. Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134-137
22. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5541-5545
23. Vickers, C. J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511-2513
24. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726-5729
25. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654-14655
26. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
27. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790-12791
28. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420-7424
29. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542-9543
30. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
31. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A 1996, 108, 35-40 and references cited therein
32. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532-535
33. Li, J.; Kornhaass, C.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2012, 48, 11343-11345
34. Kornhaass, C.; Li, J.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 9190-9198
35. Li, B.; Devaraj, K.; Darcel, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2012, 14, 2706-2709
36. Thirunavukkarasu, V. S.; Donati, M.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 3416-3419
37. Kishor, P.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134-1137
38. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736-739
39. Hashimoto, Y.; Ortloff, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. Chem. Lett. 2012, 41, 151-153
40. Chinnagolla, R. K.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2030-2032
41. Ackermann, L.; Pospech, J.; Graczyk, K.; Rauch, K. Org. Lett. 2012, 14, 930-933
42. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764-767
43. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177-180
44. Hashimoto, Y.; Ueyama, T.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1165-1166
45. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548-6551
46. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153-4155
47. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Org. Lett. 2011, 13, 3278-3281
48. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706-708
49. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379-6382
50. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Pirovano, V.; Potukuchi, H. K. Synthesis 2010, 2245-2253
51. A recent review: Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2012, DOI: 10.1039/C2SC21524A.
52. McNeill, E.; Du Bois, J. Chem. Sci. 2012, 3, 1810-1813
53. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465-3468 and references cited therein
54. Thirunavukkarasu, V. S.; Hubrich, J.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 4210-4213
55. Yang, Y.; Lin, Y.; Rao, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2874-2877
56. Kozhushkov, S. I.; Potukuchi, H. K.; Ackermann, L. Catal. Sci. Technol. 2012, DOI: 10.1039/C2CY20505J.
57. Ackermann, L. Isr. J. Chem. 2010, 50, 652-663
58. Ackermann, L. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1403-1413
59. Schmidt, S.; Jürgenliemk, G.; Schmidt, T. J.; Skaltsa, H.; Heilmann, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1697-1705
60. Liau, B. B.; Milgram, B. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16765-16772
61. Woo, C. M.; Beizer, N. E.; Janso, J. E.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15285-15288
62. Wein, A. N.; Williams, B. N.; Liu, S.; Ermolinsky, B.; Provenzano, D.; Abagyan, R.; Orry, A.; Leppla, S. H.; Peredelchuk, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 7998-8006
63. Trail, P. A.; Willner, D.; Lasch, S. J.; Henderson, A. J.; Hofstead, S.; Casazza, A. M.; Firestone, R. A.; Hellstrom, I.; Hellstrom, K. E. Scinece 1993, 261, 212-215
64. Kollár, L., Ed. Modern Carbonylation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2008. Reviews on Bayer-Villiger oxidations
65. Bäckvall, J.-E., Ed. Modern Oxidation Methods, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
66. Reetz, M. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 5767-5778
67. Simon, M.-O.; Genet, J.-P.; Darses, S. Org. Lett. 2010, 12, 3038-3041
68. McNeill, E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10202-10204
69. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Tetrahedron 2008, 64, 6115-6124
70. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Synlett 2007, 2833-2836
71. Ackermann, L.; Pospech, J.; Potukuchi, H. K. Org. Lett. 2012, 14, 2146-2149
72. Ackermann, L.; Vicente, R.; Potukuchi, H. K.; Pirovano, V. Org. Lett. 2010, 12, 5032-5035