The role of the hydrogen bonding in cycloadditions of benzonitrile oxide with cyanophenols

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 23, 1996, Pages 7885-7892

  Corsaro, Antonino ^a   Buemi, Giuseppe ^a   Chiacchio, Ugo ^a   Perrini, Giancarlo ^a   Pistarà, Venerando ^a   Romeo, Roberto ^b  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b Dipto di Chim dell'Univ   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPETITIVE INHIBITION; CYCLIZATION; DIMERIZATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030059915     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00359-6     Document Type: Article

References (40)

1. Corsaro, A.; Chiacchio, U.; Caramella, P.; Purrello, G. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 949.
2. Corsaro, A.; Chiacchio, U.; Perrini, G.; Caramella, P.; Purrello, G. J. Heterocyclic Chem. 1985, 22, 797.
3. Corsaro, A.; Perrini, G.; Puglisi, G.; Purrello, G. J. Chem Research 1989, (S), 246; (M), 1789.
4. Corsaro, A.; Chiacchio, U.; Perrini, G.; Pistarà, V.; Purrello, G.; Scarlata, G. J. Chem. Research 1995, (S), 352; (M), 2015.
5. Caramella P.; Cellerino, G. Tetrahedron Lett. 1974, 229.
6. De Micheli, C.; Invernizzi, A. G.; Gandolfi, R.; Scevola, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 246.
7. Caramella, P.; Marinone Albini, F.; Vitali, D.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Schwartz, T. R.; Houk, K. H. Tetrahedron Lett. 1984, 1875.
8. Marinone Albini, F.; Vitali, D; Oberti, R.; Caramella, P. J. Chem. Research 1980, (S), 348; (M), 4355.
9. Curran, D. P.; Gothe, S. A. Tetrahedron 1988, 44, 3945
10. Curran, D. P.; Choi, S.-M.; Gothe, S. A.; Lin, F-T. J. Org. Chem. 1990, 55, 7710.
11. Curran, D. P.; Gothe, S. A.; Choi, S.-M. Heterocycles 1993, 35, 1371.
12. Houk, K. H.; Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. G.; Yäger, V.; Schohe, R.; Fronczek, F.R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
13. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
14. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
15. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
16. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
17. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
18. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
19. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
20. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
21. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, M.; Raimondi, L. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 253. Hagedorn, A. A.; Miller, B. J., Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 229. Wade, P. A.; Singh, S. M.; Krishna Pillay, M. Tetrahedron 1984, 40, 601. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1983, 39, 743. Kozikowski, A. P.; Cheng, X. -M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4047. Fushiya, S.; Chiba, H.; Otsubo, A.; Nozoe, S. Chem. Lett. 1987, 2229. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 487 , Nishi, T.; Morisawa, Y. Heterocycles 1989, 29, 1835. Hailing, K.; Torssell, K. B. G.; Hazell, R. G. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 736.
22. Buemi, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Uccella, N.; Hassner, A. Heterocycles 1993, 36, 2005. Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelii, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron 1994, 50, 5503. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella. N. Tetrahedron 1994, 50, 6671. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1995, 57, 5689. Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron 1995, 51, 8605.
23. Buemi, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Uccella, N.; Hassner, A. Heterocycles 1993, 36, 2005. Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelii, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron 1994, 50, 5503. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella. N. Tetrahedron 1994, 50, 6671. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1995, 57, 5689. Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron 1995, 51, 8605.
24. Buemi, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Uccella, N.; Hassner, A. Heterocycles 1993, 36, 2005. Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelii, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron 1994, 50, 5503. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella. N. Tetrahedron 1994, 50, 6671. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1995, 57, 5689. Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron 1995, 51, 8605.
25. Buemi, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Uccella, N.; Hassner, A. Heterocycles 1993, 36, 2005. Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelii, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron 1994, 50, 5503. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella. N. Tetrahedron 1994, 50, 6671. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1995, 57, 5689. Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron 1995, 51, 8605.
26. Buemi, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Uccella, N.; Hassner, A. Heterocycles 1993, 36, 2005. Chiacchio, U.; Buemi, G.; Casuscelii, F.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, R. Tetrahedron 1994, 50, 5503. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Uccella. N. Tetrahedron 1994, 50, 6671. Chiacchio, U.; Casuscelli, F.; Corsaro, A.; Librando, V.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1995, 57, 5689. Casuscelli, F.; Chiacchio, U.; Di Bella, M. R.; Rescifina, A; Romeo, G.; Romeo, R.; Uccella, N. Tetrahedron 1995, 51, 8605.
27. Lee, G. A. Synthesis 1982, 508.
28. The reaction of 2 with BNO, generated in situ from the benzhydroximic acid chloride and triethyl amine at 0 °C, affords the following products after 24 h at room temperature: the dimerization products of BNO, unreacted 2-cyanophenol, expected 3-phenyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole (43%), 2-cyanophenyl benzoate (25%) deriving from the unstable O-(2-cyanophenyl) benzohydroxamate and several other products which were not characterized.
29. Perrin, D. D. pKa Predictions for Organic Acids and Bases; Chapman & Hall: New York. 1981.
30. Stewart, J. J. J. Comp. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. J. Comp. Chem. 1989, 10, 221.
31. Stewart, J. J. J. Comp. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. J. Comp. Chem. 1989, 10, 221.
32. Sustmann, R. Terahedron Lett. 1971, 2717.
33. Houk, K. N. Pericyclic Reactions; Leter, R. E.; Marchand, A. P. Eds.; Academic Press: New York. 1977, vol. 2.
34. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4697.
35. Kamlet, M. J.; Taft, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
36. Korczynski, A.; Fandrich, B. Compt. Rend. 1926, 183, 421.
37. Casey, M. L.; Kemp, D. S.; Paul, K .G.; Cox, D. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 2294.
38. Carrington, D. E. L.; Clarke, K.; Scrowston, R. M. J. Chem. Soc. (C), 1971, 3262.
39. Bast, K.; Christi, M.; Huisgen, R.; Mack, W. Chem. Ber. 1972, 105, 2825.
40. Perrin, D. D.; Armarego W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; 2nd Edn. Pergamon Press: New York. 1980.