Chelation-assisted Rh(iii)-catalyzed C2-selective oxidative C-H/C-H cross-coupling of indoles/pyrroles with heteroarenes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 5, 2013, Pages 1964-1969

  Qin, Xurong ^a   Liu, Hu ^a   Qin, Dekun ^a   Wu, Qian ^a   You, Jingsong ^a   Zhao, Dongbing ^a   Guo, Qiang ^a   Huang, Xiaolei ^a   Lan, Jingbo ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENEFICIAL ASPECTS; CATALYTIC SYSTEM; CROSS-COUPLINGS; DEHYDROGENATIVE COUPLING; ELECTRON-DEFICIENT; NOVEL FUNCTIONS; REACTION CONDITIONS; SITE SELECTIVITY;

CHELATION; RHODIUM;

CATALYSIS;

EID: 84875795791     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc22241a     Document Type: Article

References (65)

1. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
2. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
3. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
4. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
5. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
6. X. Bugaut F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7479
7. W. Han A. R. Ofial Synlett 2011 1951
8. S.-L. You J.-B. Xia Top. Curr. Chem. 2010 292 165
9. K. Morimoto M. Itoh K. Hirano T. Satoh Y. Shibata K. Tanaka M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5359
10. E. Faggi R. M. Sebastián R. Pleixats A. Vallribera A. Shafir A. Rodríguez-Gimeno C. R. de Arellano J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17980
11. Y. Wei W. Su J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16377
12. T. Dohi M. Ito K. Morimoto M. Iwata Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1301
13. R. Li L. Jiang W. Lu Organometallics 2006 25 5973
14. J. Dong Z. Long F. Song N. Wu Q. Guo J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 580
15. J. Wencel-Delord C. Nimphius H. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13001
16. J. Wencel-Delord C. Nimphius F. W. Patureau F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2247
17. X. Zhao C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5837
18. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9651
19. B.-J. Li S.-L. Tian Z. Fang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
20. G. Brasche J. García-Fortanet S. L. Buchwald Org. Lett. 2008 10 2207
21. J.-B. Xia S.-L. You Organometallics 2007 26 4869
22. M. Kitahara N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2160
23. D. G. Pintori M. F. Greaney J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1209
24. C. C. Malakar D. Schmidt J. Conrad U. Beifuss Org. Lett. 2011 13 1378
25. C.-Y. He S. Fan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12850
26. S. Potavathri K. C. Pereira S. I. Gorelsky A. Pike A. P. LeBris B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14676
27. S. H. Cho S. J. Hwang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9254
28. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
29. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
30. Z. Wang F. Song Y. Zhao Y. Huang L. Yang D. Zhao J. Lan J. You Chem.-Eur. J. 2012 18 16616
31. M. Nishino K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6993
32. D. Mandal A. D. Yamaguchi J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19660
33. X. Gong G. Song H. Zhang X. Li Org. Lett. 2011 13 1766
34. Z. Wang K. Li D. Zhao J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5365
35. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822
36. S. Fan Z. Chen X. Zhang Org. Lett. 2012 14 4950
37. Z. Mao Z. Wang Z. Xu F. Huang Z. Yu R. Wang Org. Lett. 2012 14 3854
38. X. Qin B. Feng J. Dong X. Li Y. Xue J. Lan J. You J. Org. Chem. 2012 77 7677
39. J. Dong Y. Huang X. Qin Y. Cheng J. Hao D. Wan W. Li X. Liu J. You Chem.-Eur. J. 2012 18 6158
40. W. Han P. Mayer A. R. Ofial Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2178
41. N. Kuhl M. N. Hopkinson F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8230
42. M. S. Noé A. C. Ríos Y. Tor Org. Lett. 2012 14 3150
43. M. Ishikura K. Yamada Nat. Prod. Rep. 2009 26 803
44. S. E. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532
45. M. Somei F. Yamada Nat. Prod. Rep. 2004 21 278
46. M. S. Melvin M. W. Calcutt R. E. Noftle R. A. Manderville Chem. Res. Toxicol. 2002 15 742
47. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
48. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
49. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
50. J. Ryu K. Shin S. H. Park J. Y. Kim S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9904
51. B.-J. Li H.-Y. Wang Q.-L. Zhu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3948
52. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449
53. F. W. Patureau T. Besset N. Kuhl F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2154
54. K. Muralirajan K. Parthasarathy C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4169
55. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
56. C.-Y. He Q.-Q. Min X. Zhang Organometallics 2012 31 1335
57. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Org. Chem. 2012 77 658
58. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
59. S. Qu H. Tian Chem. Commun. 2012 48 3039
60. P. Sonar G.-M. Ng T. T. Lin A. Dodabalapur Z.-K. Chen J. Mater. Chem. 2010 20 3626
61. O. P. Lee A. T. Yiu P. M. Beaujuge C. H. Woo T. W. Holcombe J. E. Millstone J. D. Douglas M. S. Chen J. M. J. Fréchet Adv. Mater. 2011 23 5359
62. P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20009
63. O. Wallquist, in High-Performance Pigments, ed., H. M. Smith, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 159
64. C. Kanimozhi N. Yaacobi-Gross K. W. Chou A. Amassian T. D. Anthopoulos S. Patil J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16532
65. H. Bürckstümmer A. Weissenstein D. Bialas F. Würthner J. Org. Chem. 2011 76 2426