Palladium-catalysed hydroxylation and alkoxylation

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 4912-4924

  Enthaler, Stephan ^a   Company, Anna ^a,b  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054999158     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15085e     Document Type: Article

References (89)

1. J. J. Li, D. S. Johnson, D. R. Sliskovic, B. D. Roth, Contemporary Drug Synthesis, Wiley, 2004
2. J. J. Li and D. S. Johnson, Modern Drug Synthesis, Wiley, 2010
3. H.-G. Elias, An Introduction to Polymer Science, Wiley-VCH, 1997
4. F. Müller, Agrochemicals, Wiley-VCH, 1999
5. P. T. Anastas, ChemSusChem, 2009, 2, 391-392
6. F. Diederich and P. J. Stang, Metal-catalysed cross-coupling reactions, Wiley-VCH, 1998
7. E.-i. Negishi, Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis, Wiley, 2010
8. R. F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
9. A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178
10. A. Suzuki, N. Miyaura, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
11. E.-i. Negishi, A. O. King, N. Okukado, J. Org. Chem. 1977, 42, 1821
12. J. H. P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier, 1996
13. Y. Liu, K. Murata, M. Inaba, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 247-255
14. D. A. Alonso, C. Najera, I. M. Pastor, M. Yus, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 5274-5284
15. T. Jintoku, H. Taniguchi, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1987, 1865
16. T. Jintoku, K. Takaki, Y. Fujiwara, Y. Fuchita, K. Hiraki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 438-441
17. T. Jintoku, K. Nishimura, K. Takaki, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1990, 1687-1688
18. S. H. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5863-5866
19. Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654-14655
20. F. Shibahara, S. Kinoshita, K. Nozaki, Org. Lett. 2004, 6, 2437-2439
21. S. Yamada, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 48-51
22. S.-i. Niwa, M. Eswaramoorthy, J. Nair, A. Raj, N. Itoh, H. Shoji, T. Namba, F. Mizukami, Science, 2002, 295, 105-107
23. Y. Fang, W. Xia, M. He, B. Liu, K. Hasebe, M. Terano, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 240-247
24. M. C. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3402-3404
25. K. W. Anderson, T. Ikawa, R. E. Tundel, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694-10695
26. G. Chen, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 473-476
27. B. J. Gallon, R. W. Kojima, R. B. Kaner, P. L. Diaconescu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7251-7254
28. T. Schulz, C. Torborg, B. Schäffner, J. Huang, A. Zapf, R. Kadyrov, A. Börner, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 918-921
29. A. G. Sergeev, T. Schulz, C. Torborg, A. Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7595-7599
30. A. Dumrath, X.-F. Wu, H. Neumann, A. Spannenberg, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8988-8992
31. M. štefko, M. Hocek, Synthesis, 2010, 4199-4206
32. Transition Metals for Organic Synthesis, ed. M. Beller and C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
33. M. Schroeder, Chem. Rev. 1980, 80, 187-213
34. C. Döbler, G. Mehltretter, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3026-3028
35. E. N. Jacobsen, I. Markó, W. S. Mungall, G. Schröder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968-1970
36. J. S. M. Wai, I. Markó, J. S. Svendsen, M. G. Finn, E. N. Jacobsen, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1123-1125
37. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
38. K. H. Jensen, M. S. Sigman, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083-4088
39. C. Chevrin, J. Le Bras, F. Hénin, J. Muzart, Synthesis, 2005, 2615-2618
40. E. Thiery, C. Chevrin, J. Le Bras, D. Harakat, J. Muzart, J. Org. Chem. 2007, 72, 1859-1862
41. A. Wang, H. Jiang, J. Org. Chem. 2010, 75, 2321-2326
42. M.-K. Zhu, J.-F. Zhao, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284-6285
43. L. V. Desai, M. S. Sanford, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5737-5740
44. G. Liu, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179-7181
45. Y. Li, D. Song, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962-2964
46. W. Wang, F. Wang, M. Shi, Organometallics, 2010, 29, 928-933
47. L. Xue, B. Jia, L. Tang, X. F. Ji, M. Y. Huang, Y. Y. Jiang, Polym. Adv. Technol. 2004, 15, 346-349
48. J.-C. Galland, M. Savignac, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8695-8698
49. C. Nevado, L. Charruault, V. Michelet, C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, M. Ménded, M.-N. Rager, J.-P. Genêt, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2003, 706-713
50. V. Michelet, L. Charruault, S. Gladiali, J.-P. Genêt, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 397-407
51. J. Piera, A. Persson, X. Caldentey, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14120-14121
52. J. Christoffers, A. Baro, T. Werner, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 143-151
53. P. Y. Toullec, C. Bonaccorsi, A. Mezzeti, A. Togni, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5810-5814
54. T. Ishimaru, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488-16489
55. A. M. R. Smith, D. Billen, K. K. Hii, Chem. Commun. 2009, 3925-3927
56. Y. Hamashima, T. Suzuki, H. Takano, Y. Shimura, Y. Tsuchiya, K. Moriya, T. Goto, M. Sodeoka, Tetrahedron, 2006, 62, 7168-7179
57. Y. K. Kang, D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4565-4568
58. A. M. R. Smith, H. S. Rzepa, A. J. P. White, D. Billen, K. K. Hii, J. Org. Chem. 2010, 75, 3085-3096
59. S.-H. Cao, M. Shi, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 2675-2680
60. G. J. Chuang, W. Wang, E. Lee, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760-1762
61. F. Thiel, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2345-2347
62. A. R. Muci and S. L. Buchwald, Practical Palladium Catalysts for C–N and C–O Bond Formation, in Topics in Current Chemistry, ed. N. Miyaura, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 2001, vol. 219, p. 131
63. B. Schlummer, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599-1626
64. J. Muzart, Tetrahedron, 2005, 61, 5955-6008
65. J. Muzart, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 319, 1-29
66. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
67. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, J. Org. Chem. 2010, 75, 476-479
68. D. Prim, J.-M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti, Tetrahedron, 2002, 58, 2041-2075
69. M. Palucki, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333-10334
70. R. A. Widenhoefer, H. A. Zhong, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787-6795
71. R. A. Widenhoefer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504-6511
72. M. Palucki, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395-3396
73. G. Mann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109-13110
74. G. Mann, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 1997, 62, 5413-5418
75. G. Mann, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8005-8008
76. G. Mann, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224-3225
77. M. Watanabe, M. Nishiyama, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8837-8840
78. K. E. Torraca, S.-I. Kuwabe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907-12908
79. K. E. Torraca, X. Huang, C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770-10771
80. S.-i. Kuwabe, K. E. Torraca, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202-12206
81. C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2498-2500
82. N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566
83. Q. Shelby, N. Kataoka, G. Mann, J. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718-10719
84. J. P. Wolfe, M. A. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1620-1621
85. M. B. Hay, A. R. Hardin, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2005, 70, 3099-3107
86. A. Neogi, T. P. Majhi, B. Achari, P. Chattopadhyay, Eur. J. Org. Chem. 2008, 330-336
87. D. Bhattacharya, A. Behera, S. K. Hota, P. Chattopadhyay, Synthesis, 2011, 585-592
88. A. Baeza, J. Mendiola, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4073-4077
89. S. Gowrisankar, A. G. Sergeev, P. Anbarasan, A. Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11592-11598