Pd-catalyzed oxidative coupling with organometallic reagents via C-H activation

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 5, 2010, Pages 677-685

  Sun, Chang Liang ^a   Li, Bi Jie ^a   Shi, Zhang Jie ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HALIDE; HYDROGEN; LEAD;

AEROBIC METABOLISM; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; REVIEW;

EID: 74549178746     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908581e     Document Type: Review

References (89)

1. G. Dyker, Handbook of C-H Transformations. Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. W. Jones F. Fehe Acc. Chem. Res. 1989 22 91
3. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
4. A. F. Browning and N. Greeves, Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 1997, pp. 35-64
5. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998
6. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
7. A. de Meijere and F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2004
8. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
9. P. Lloyd-Williams E. Giralt Chem. Soc. Rev. 2001 30 145
10. J. K. Stille D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3636
11. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144
12. K. Tamao Y. Kiso K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 9268
13. K. Takahashi T. Minami Y. Ohara T. Hiyama Tetrahedron Lett. 1993 34 8263
14. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
15. S. Baba E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6729
16. E. Negishi S. Baba J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 596
17. E. Negishi Acc. Chem. Res. 1982 15 340
18. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1023
19. T. Harayama T. Akiyama Y. Nakano Chem. Pharm. Bull. 1997 45 1723
20. T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1740
21. M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1473
22. Y. Kawamura T. Satoh M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1999 961
23. J. M. Fox X. Huang A. Chieffi S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1360
24. Y. Terao H. Wakui T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10407
25. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
26. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112
27. K.-I. Fujita M. Nonogawa R. Yamaguchi Chem. Commun. 2004 1926
28. Q. Huang A. Fazio G. Dai M. A. Campo R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7460
29. H. Wakui S. Kawasaki T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8658
30. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
31. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
32. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619
33. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
34. R. Ferraccioli D. Carenzi E. Motti M. Catellani J. Am. Chem. Soc. 2006 128 722
35. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
36. T. Itahara J. Org. Chem. 1985 50 5272
37. K. L. Hull E. L. Lanni M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14047
38. R. Li L. Jiang W. Lu Organometallics 2006 25 5973
39. Y. Rong R. Li W. Lu Organometallics 2007 26 4376
40. J.-B. Xia S.-L. You Organometallics 2007 26 4869
41. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
42. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11904
43. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
44. T. A. Dwight N. R. Rue D. Charyk R. Josselyn B. DeBoef Org. Lett. 2007 9 3137
45. B. Li S. Tian Z. Fang Z. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1115
46. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9651
47. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2005
48. S. J. Tremont H. U. Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759
49. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
50. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
51. M. A. Campo Q. Huang T. Yao Q. Tian R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11506
52. E. J. Hennessy S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12084
53. V. G. Zaitsev O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4156
54. X. Wang B. S. Lane D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4996
55. C. Bressy D. Alberico M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13148
56. N. Chatani T. Asaumi T. Ikeda S. Yorimitsu Y. Ishii F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12882
57. N. Chatani T. Asaumi S. Yorimitsu T. Ikeda F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10935
58. S. J. Pastine D. V. Gribkov D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14220
59. X. Chen C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
60. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
61. X. Wan Z. Ma B. Li K. Zhang S. Cao S. Zhang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416
62. J. P. Parrish Y. C. Jung S. I. Shin K. W. Jung J. Org. Chem. 2002 67 7127
63. C. H. Yoon K. S. Yoo S. W. Yi R. K. Mishra K. W. Jung Org. Lett. 2004 6 4037
64. J. H. Delcamp C. M. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15076
65. Z. Shi B. Li X. Wan J. Cheng Z. Fang B. Cao C. Qin Y. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5554
66. M. A. Sprung Chem. Rev. 1940 26 297
67. C. K. Bradsher Chem. Rev. 1987 87 1277
68. L. G. Wade, Organic Chemistry, Prentice-Hall, Englewood, Cliffs, New Jersey, 1995, pp. 48-78
69. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
70. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763
71. C. Zhou R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2302
72. T. Yamamoto T. Ohta Y. Ito Org. Lett. 2005 7 4153
73. G. Liu X. Lu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16504
74. C. Zhou R. C. Larock J. Org. Chem. 2006 71 3551
75. C. Sun N. Liu B. Li D. Yu Y. Wang Z. Shi Org. Lett. 10.1021/ol902552v
76. M. L. Greenlee J. B. Laub G. P. Rouen F. DiNinno M. L. Hammond J. L. Huber J. G. Sundelof G. G. Hammond Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 3225
77. P. J. Perry M. A. Read R. T. Davies S. M. Gowan A. P. Reszka A. A. Wood L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 1999 42 2679
78. M. Gross D. C. Muller H.-G. Nothofer U. Scherf D. Neher C. Brauchle K. Meerholz Nature 2000 405 661
79. V. S. Thirunavukkarasu K. Parthasarathy C. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9462
80. D. Shabashov J. R. M. Maldonado O. Daugulis J. Org. Chem. 2008 73 7818
81. D.-H. Wang T.-S. Mei J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17676
82. D.-H. Wang M. Wasa R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190
83. S. Yang C. Sun Z. Fang B. Li Y. Li Z. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
84. J. Zhao Y. Zhang K. Cheng J. Org. Chem. 2008 73 7428
85. S. Yang B. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6066
86. A. G. Davies, Organotin Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2003
87. X. Chen J.-J. Li X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 78
88. H. Kawai Y. Kobayashi S. Oi Y. Inoue Chem. Commun. 2008 1464
89. J. Norinder A. Matsumoto N. Yoshikai E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5858