Rhodium-catalyzed oxidative cyclization of arylphosphonic acid monoethyl esters with alkenes: Efficient synthesis of benzoxaphosphole 1-oxides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3986-3989

  Ryu, Taekyu ^a   Kim, Jaeeun ^a   Park, Youngchul ^a   Kim, Sanghyuck ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881225870     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401775t     Document Type: Article

References (81)

1. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57
4. Bouffard, J.; Itami, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 231
5. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
6. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
7. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
8. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
9. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
10. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
11. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
12. McMurray, L.; Hara, F. O.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
13. Song, G.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
14. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
15. Itami, K.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Koike, T.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013
16. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523
17. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
18. Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270
19. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
20. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
21. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78
22. Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685
23. Li, B.; Devaraj, K.; Darcel, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2012, 14, 2706
24. Zaitsev, V.; Dauglulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
25. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554
26. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
27. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
28. Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
29. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
30. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
31. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
32. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
33. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141
34. Thirunavukkarasu, V. S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9462
35. Sun, C.-L.; Liu, N.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Wang, Y.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 184
36. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532
37. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leewen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
38. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215
39. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
40. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
41. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
42. Xiao, B.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
43. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
44. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
45. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
46. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
47. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
48. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
49. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
50. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
51. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; So, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. DOI: 10.1039/C3CC44995E
52. McCarthy, M.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3809
53. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
54. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
55. Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981
56. Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777
57. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
58. Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
59. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
60. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
61. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728
62. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
63. Oi, S.; Watanabe, S.-i.; Fukita, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665
64. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737
65. Lee, P. H.; Kim, S.; Park, A.; Chary, B. C.; Kim, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6806
66. Chary, B. C.; Low, W. S.; Kim, S.; Kim, H.; Lee, P. H. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1970
67. Mo, J. T.; Kang, D.; Eom, D.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 26
68. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
69. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
70. Miura, M.; Tusda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
71. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
72. Granoth, I.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5229
73. Collard, J.-N.; Benezra, C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3725
74. Miles, J. A.; Grabiak, R. C.; Cummins, C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1677
75. Macomber, R. S.; Krudy, G. A.; Seff, K.; Rendon-Diaz-Miron, L. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 1425
76. Hah, J. H.; Lee, B. S.; Lee, S. Y.; Lee, H.-Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5811
77. Ma, S.; Yu, F.; Zhao, J. Synlett 2007, 583
78. Arsanious, M. H. N.; El-Din, N. K.; Boulos, L. S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2009, 184, 2813
79. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
80. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
81. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936