Transgenic biosynthesis of polyunsaturated fatty acids: A sustainable biochemical engineering approach for making essential fatty acids in plants and animals

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 5, 2013, Pages 3799-3814

  Jiao, Jingjing ^a   Zhang, Yu ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS PATHWAYS; BIOSYNTHETIC ENZYMES; ESSENTIAL FATTY ACIDS; FATTY ACID COMPOSITION; HETEROLOGOUS EXPRESSION; LIMITED RESOLUTION; SAMPLE PRETREATMENT; SIMULTANEOUS DETERMINATIONS;

BIOCHEMISTRY; GAS CHROMATOGRAPHY; ISOMERS; POLYUNSATURATED FATTY ACIDS;

BIOSYNTHESIS;

UNSATURATED FATTY ACID;

ANIMAL; BIOTECHNOLOGY; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; REVIEW; TRANSGENE; TRANSGENIC ORGANISM;

ANIMALS; BIOTECHNOLOGY; FATTY ACIDS, UNSATURATED; HUMANS; METABOLIC NETWORKS AND PATHWAYS; ORGANISMS, GENETICALLY MODIFIED; TRANSGENES;

EID: 84877658881     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300007p     Document Type: Review

References (252)

1. Paoloni-Giacobino, A.; Grimble, R.; Pichard, C. Clin. Nutr. 2003, 22, 429
2. Kummerow, F. A. Am. J. Clin. Nutr. 1979, 32, 58
3. Weylandt, K. H.; Kang, J. X. Lancet 2005, 366, 618
4. Salem, N., Jr.; Simopoulos, A. P.; Galli, C.; Lagarde, M.; Knapp, H. R. Lipids 1996, 31, S1
5. Simopoulos, A. P. Am. J. Clin. Nutr. 1999, 70, 560S
6. Kang, J. X. J. Membr. Biol. 2005, 206, 165
7. Connor, W. E. Am. J. Clin. Nutr. 2000, 71, 171S
8. Leaf, A.; Kang, J. X. World Rev. Nutr. Diet. 2001, 89, 161
9. Griffin, B. A. Curr. Opin. Lipidol. 2008, 19, 57
10. Okuyama, H. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2001, 103, 418
11. Goodstine, S. L.; Zheng, T. Z.; Holford, T. R.; Ward, B. A.; Carter, D.; Owens, P. H.; Mayne, S. T. J. Nutr. 2003, 133, 1409
12. Xia, S.-H.; Wang, J. D.; Kang, J. X. Carcinogenesis 2005, 26, 779
13. Williams, C. D.; Whitley, B. M.; Hoyo, C.; Grant, D. J.; Iraggi, J. D.; Newman, K. A.; Gerber, L.; Taylor, L. A.; McKeever, M. G.; Freedland, S. J. Nutr. Res. (N.Y.) 2011, 31, 1
14. Zhu, Z. J.; Jiang, W. Q.; McGinley, J. N.; Prokopczyk, B.; Richie, J. P., Jr.; El Bayoumy, K.; Manni, A.; Thompson, H. J. Cancer Prev. Res. 2011, 4, 1675
15. Kalogeropoulos, N.; Panagiotakos, D. B.; Pitsavos, C.; Chrysohoou, C.; Rousinou, G.; Toutouza, M.; Stefanadis, C. Clin. Chim. Acta 2010, 411, 584
16. Noori, N.; Dukkipati, R.; Kovesdy, C. P.; Sim, J. J.; Feroze, U.; Murali, S. B.; Rachelle Bross, R.; Benner, D.; Kopple, J. D.; Kalantar-Zadeh, K. Am. J. Kidney Dis. 2011, 58, 248
17. Wan, J.-B.; Huang, L.-L.; Rong, R.; Tan, R.; Wang, J.-D.; Kang, J. X. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2010, 30, 2487
18. Jumpsen, J. A.; Lien, E. L.; Goh, Y. K.; Clandinin, M. T. Biochim. Biophys. Acta: Lipids Lipid Metab. 1997, 1347, 40
19. Jumpsen, J. A.; Lien, E. L.; Goh, Y. K.; Clandinin, M. T. J. Nutr. 1997, 127, 724
20. Santillán, M. E.; Vincenti, L. M.; Martini, A. C.; de Cuneo, M. F.; Ruiz, R. D.; Mangeaud, A.; Stutz, G. Nutrition 2010, 26, 423
21. Simopoulos, A. P.; Cleland, L. G. Omega-6/omega-3 essential fatty acids ratio: The scientific evidence, 1st ed. World Rev. Nutr. Diet.; Karger: Basel, Switzerland, 2003; Vol. 92.
22. Iwasaki, M.; Taylor, G. W.; Moynihan, P.; Yoshihara, A.; Muramatsu, K.; Watanabe, Reiko.; Miyazaki, H. Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2011, 85, 107
23. Araya, J.; Rodrigo, R.; Videla, L. A.; Thielemann, L.; Orellana, M.; Pettinelli, P.; Poniachik, J. Clin. Sci. 2004, 106, 635
24. Valenzuela, R.; Videla, L. A. Food Funct. 2011, 2, 644
25. Eivindson, M.; Grønbæk, H.; Nielsen, J. N.; Frystyk, J.; Flyvbjerg, A.; Jørgensen, L.; Vind, I.; Munkholm, P.; Jensen, S.; Brandslund, I.; Hey, H. Scand. J. Gastroenterol. 2005, 40, 1214
26. Nielsen, A. A.; Jørgensen, L. G. M.; Nielsen, J. N.; Eivindson, M.; Grønbæk, H.; Vind, I.; Hougaard, D. M.; Skogstrand, K.; Jensen, S.; Munkholm, P.; Brandslund, I.; Hey, H. Aliment. Pharmacol. Ther. 2005, 22, 11
27. Nielsen, A. A.; Nielsen, J. N.; Grønbæk, H.; Eivindson, M.; Vind, I.; Munkholm, P.; Brandslund, I.; Hey, H. Digestion 2007, 75, 10
28. Contreras, M. A.; Rapoport, S. I. Curr. Opin. Lipidol. 2002, 13, 267
29. Napier, J. A. Annu. Rev. Plant Biol. 2007, 58, 295
30. Sayanova, O. V.; Napier, J. A. Phytochemistry 2004, 65, 147
31. Napier, J. A.; Sayanova, O. Proc. Nutr. Soc. 2005, 64, 387
32. Morimoto, K. C.; van Eenennaam, A. L.; DePeters, E. J.; Medrano, J. F. J. Dairy Sci. 2005, 88, 1142
33. Kang, J. X.; Wang, J. D.; Wu, L.; Kang, Z. B. Nature 2004, 427, 504
34. Meyer, A.; Cirpus, P.; Ott, C.; Schlecker, R.; Zähringer, U.; Heinz, E. Biochemistry 2003, 42, 9779
35. Lagarde, M.; Géloën, A.; Record, M.; Vance, D.; Spener, F. Biochim. Biophys. Acta: Mol. Cell Biol. Lipids 2003, 1634, 61
36. Zhu, C.; Hu, P.; Liang, Q.-L.; Wang, Y.-M.; Luo, G.-A. Chin. J. Anal. Chem. 2009, 37, 1390
37. Wenk, M. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 594
38. Wolf, C.; Quinn, P. J. Prog. Lipid Res. 2008, 47, 15
39. Pan, D. K.; Zhang, L.; Zhou, Y. R.; Feng, C.; Long, C.; Liu, X.; Wan, R.; Zhang, J.; Lin, A. X.; Dong, E. Q.; Wang, S. C.; Xu, H. G.; Chen, H. X. Sci. China, Ser. C: Life Sci. 2010, 53, 517
40. Monroig, Ó.; Webb, K.; Ibarra-Castro, L.; Holt, G. J.; Tocher, D. R. Aquaculture 2011, 312, 145
41. Wu, G. H.; Truksa, M.; Datla, N.; Vrinten, P.; Bauer, J.; Zank, T.; Cirpus, P.; Heinz, E.; Qiu, X. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1013
42. Qi, B. X.; Fraser, T.; Mugford, S.; Dobson, G.; Sayanova, O.; Butler, J.; Napier, J. A.; Stobart, A. K.; Lazarus, C. M. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 739
43. Qiu, X. Prostaglandins, Leukotries Essent. Fatty Acids 2003, 68, 181
44. Leonard, A. E.; Kelder, B.; Bobik, E. G.; Chuang, L. T.; Lewis, C. J.; Kopchick, J. J.; Mukerji, P.; Huang, Y.-S. Lipids 2002, 37, 733
45. Sprecher, H.; Luthria, D. L.; Mohammed, B. S.; Baykousheva, S. P. J. Lipid Res. 1995, 36, 2471
46. D'Andrea, S.; Guillou, H.; Jan, S.; Catheline, D.; Thibault, J. N.; Bouriel, M.; Rioux, V.; Legrand, P. Biochem. J. 2002, 364, 49
47. De Antueno, R. J.; Knickle, L. C.; Smith, H.; Elliot, M. L.; Allen, S. J.; Nwaka, S.; Winther, M. D. FEBS Lett. 2001, 509, 77
48. Meyer, A.; Kirsch, H.; Domergue, F.; Abbadi, A.; Sperling, P.; Bauer, J.; Cirpus, P.; Zank, T. K.; Moreau, H.; Roscoe, T. J.; Zähringer, U.; Heinz, E. J. Lipid Res. 2004, 45, 1899
49. Metz, J. G.; Roessler, P.; Facciotti, D.; Levering, C.; Dittrich, F.; Lassner, M.; Valentine, R.; Lardizabal, K.; Domergue, F.; Yamada, A.; Yazawa, K.; Knauf, V.; Browse, J. Science 2001, 293, 290
50. Kaulmann, U.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1866
51. Napier, J. A. Trends Plant Sci. 2002, 7, 51
52. Hutchinson, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 3336
53. Zehethofer, N.; Pinto, D. M. Anal. Chim. Acta 2008, 627, 62
54. Subra, C.; Laulagnier, K.; Perret, B.; Record, M. Biochimie 2007, 89, 205
55. Janmey, P. A.; Lindberg, U. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 658
56. Walker, J. M.; Krey, J. F.; Chen, J. S.; Vefring, E.; Jahnsen, J. A.; Bradshaw, H.; Huang, S. M. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2005, 77, 35
57. Piomelli, D. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2005, 77, 23
58. Berliner, J. A.; Zimman, A. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 849
59. Carrasco-Pancorbo, A.; Navas-Iglesias, N.; Cuadros-Rodríguez, L. Trends Anal. Chem. 2009, 28, 263
60. Griffiths, W. J.; Wang, Y. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1882
61. Gross, R. W.; Han, X. L. Future Lipidol. 2006, 1, 539
62. Ivanova, P. T.; Milne, S. B.; Myers, D. S.; Brown, H. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 526
63. Navas-Iglesias, N.; Carrasco-Pancorbo, A.; Cuadros-Rodríguez, L. Trends Anal. Chem. 2009, 28, 393
64. Han, X. L. J. Neurochem. 2007, 103, 171
65. Gross, R. W.; Han, X. L. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 2009, 297, E297
66. Christie, W. W.; Han, X. Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis; The Oily Press: Bridgwater, England, 2010.
67. Yang, K.; Zhao, Z. D.; Gross, R. W.; Han, X. L. Anal. Chem. 2011, 83, 4243
68. Bryant, D. K.; Orlando, R. C.; Fenselau, C.; Sowder, R. C.; Henderson, L. E. Anal. Chem. 1991, 63, 1110
69. Tomer, K. B.; Crow, F. W.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5487
70. Hsu, F.-F.; Turk, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1673
71. Hsu, F.-F.; Turk, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 587
72. Harrison, K. A.; Murphy, R. C. Anal. Chem. 1996, 68, 3224
73. Moe, M. K.; Strom, M. B.; Jensen, E.; Claeys, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1731
74. Thomas, M. C.; Mitchell, T. W.; Blanksby, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 58
75. Thomas, M. C.; Mitchell, T. W.; Harman, D. G.; Deeley, J. M.; Murphy, R. C.; Blanksby, S. J. Anal. Chem. 2007, 79, 5013
76. Proschogo, N.; Gaus, K.; Jessup, W. Curr. Opin. Lipidol. 2009, 20, 522
77. Han, X. L.; Gross, R. W. Expert Rev. Proteomics 2005, 2, 253
78. Yang, K.; Cheng, H.; Gross, R. W.; Han, X. L. Anal. Chem. 2009, 81, 4356
79. Fuchs, B.; Su, R.; Schiller, J. Prog. Lipid Res. 2010, 49, 450
80. Fuchs, B.; Schiller, J. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2009, 111, 83
81. Jackson, S. N.; Woods, A. S. J. Chromatogr., B 2009, 877, 2822
82. Ejsing, C. S.; Moehring, T.; Bahr, U.; Duchoslav, E.; Karas, M.; Simons, K.; Shevchenko, A. J. Mass Spectrom. 2006, 41, 372
83. Piomelli, D.; Astarita, G.; Rapaka, R. Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 743
84. Spener, F.; Lagarde, M.; Geloen, A.; Record, M. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2003, 105, 481
85. Astarita, G.; Geaga, J.; Ahmed, F.; Piomelli, D. In International review of neurobiology. Advances in Neuropharmacology; Bagetta, G.; Corasaniti, M. T.; Sakurada, T.; Sakurada, S., Eds.; Elsevier Academic Press Inc.: San Diego, 2009; Vol. 85, p 35.
86. Mesaros, C.; Lee, S. H.; Blair, I. A. J. Chromatogr., B 2009, 877, 2736
87. Blair, I. A.; Barrow, S. E.; Waddell, K. A.; Lewis, P. J.; Dollery, C. T. Prostaglandins 1982, 23, 579
88. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64
89. Carroll, D. I.; Dzidic, I.; Horning, M. G.; Montgomery, F. E.; Nowlin, J. G.; Stillwell, R. N.; Thenot, J. P.; Horning, E. C. Anal. Chem. 1979, 51, 1858
90. Singh, G.; Gutierrez, A.; Xu, K. Y.; Blair, I. A. Anal. Chem. 2000, 72, 3007
91. Lee, S. H.; Blair, I. A. BMB Rep. 2009, 42, 401
92. de Grauw, J. C.; van de Lest, C. H. A.; van Weeren, P. R. Arthritis Res. Ther. 2011, 13, R123
93. Sanak, M.; Gielicz, A.; Bochenek, G.; Kaszuba, M.; Nižankowska- Mogilnicka, E.; Szczeklik, A. J. Allergy Clin. Immunol. 2011, 127, 1141
94. Sanak, M.; Gielicz, A.; Nagraba, K.; Kaszuba, M.; Kumik, J.; Szczeklik, A. J. Chromatogr., B 2010, 878, 1796
95. Astarita, G.; Piomelli, D. J. Chromatogr., B 2009, 877, 2755
96. Kingsley, P. J.; Marnett, L. J. J. Chromatogr., B 2009, 877, 2746
97. Clugston, R. D.; Jiang, H. F.; Lee, M. X.; Piantedosi, R.; Yuen, J. J.; Ramakrishnan, R.; Lewis, M. J.; Gottesman, M. E.; Huang, L.-S.; Goldberg, I. J.; Berk, P. D.; Blaner, W. S. J. Lipid Res. 2011, 52, 2021
98. Sayanova, O.; Haslam, R.; Guschina, I.; Lloyd, D.; Christie, W. W.; Harwood, J. L.; Napier, J. A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 36533
99. Tu, W.-C.; Cook-Johnson, R. J.; James, M. J.; Muhlhausler, B. S.; Stone, D. A.; Gibson, R. A. Biotechnol. Lett. 2012, 34, 1283
100. Fukuchi-Mizutani, M.; Tasaka, Y.; Tanaka, Y.; Ashikari, T.; Kusumi, T.; Murata, N. Plant Cell Physiol. 1998, 39, 247
101. Zhu, G. M.; Chen, H. X.; Wu, X. J.; Zhou, Y. R.; Lu, J. S.; Chen, H.; Deng, J. X. Transgenic Res. 2008, 17, 717
102. Zhang, S.; Sakuradani, E.; Ito, K.; Shimizu, S. FEBS Lett. 2007, 581, 315
103. Kang, Z. B.; Ge, Y. L.; Chen, Z. H.; Cluette-Brown, J.; Laposata, M.; Leaf, A.; Kang, J. X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 4050
104. Chang, B.-E.; Hsieh, S.-L.; Kuo, C.-M. Mol. Reprod. Dev. 2001, 58, 245
105. Chi, X. Y.; Zhang, X. W.; Guan, X. Y.; Ding, L.; Li, Y. X.; Wang, M. Q.; Lin, H. Z.; Qin, S. J. Microbiol. 2008, 46, 189
106. González-Rovira, A.; Mourente, G.; Zheng, X. Z.; Tocher, D. R.; Pendón, C. Aquaculture 2009, 298, 90
107. Tocher, D. R.; Zheng, X. Z.; Schlechtriem, C.; Hastings, N.; Dick, J. R.; Teale, A. J. Lipids 2006, 41, 1003
108. Sayanova, O.; Haslam, R.; Qi, B. X.; Lazarus, C. M.; Napier, J. A. FEBS Lett. 2006, 580, 1946
109. Abe, T.; Sakuradani, E.; Asano, T.; Kanamaru, H.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Technol. 2006, 70, 711
110. Liu, J. M.; Li, D. R.; Yin, Y. T.; Wang, H.; Li, M. T.; Yu, L. J. Biotechnol. Lett. 2011, 33, 1985
111. Tonon, T.; Harvey, D.; Larson, T. R.; Graham, I. A. FEBS Lett. 2003, 553, 440
112. Teixeira, M. C.; Coelho, N.; Olsson, M. E.; Brodelius, P. E.; Carvalho, I. S.; Brodelius, M. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1089
113. Domergue, F.; Lerchl, J.; Zähringer, U.; Heinz, E. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4105
114. Domergue, F.; Spiekermann, P.; Lerchl, J.; Beckmann, C.; Kilian, O.; Kroth, P. G.; Boland, W.; Zähringer, U.; Heinz, E. Plant Physiol. 2003, 131, 1648
115. Hastings, N.; Agaba, M. K.; Tocher, D. R.; Zheng, X. Z.; Dickson, C. A.; Dick, J. R.; Teale, A. J. Mar. Biotechnol. 2005, 6, 463
116. Fraser, T. C. M.; Qi, B. X.; Elhussein, S.; Chatrattanakunchai, S.; Stobart, A. K.; Lazarus, C. M. Plant Physiol. 2004, 135, 859
117. Kajikawa, M.; Yamato, K. T.; Sakai, Y.; Fukuzawa, H.; Ohyama, K.; Kohchi, T. FEBS Lett. 2006, 580, 149
118. Iskandarov, U.; Khozin-Goldberg, I.; Ofir, R.; Cohen, Z. Lipids 2009, 44, 545
119. Zank, T. K.; Zähringer, U.; Beckmann, C.; Pohnert, G.; Boland, W.; Holtorf, H.; Reski, R.; Lerchl, J.; Heinz, E. Plant J. 2002, 31, 255
120. Robert, S. S.; Petrie, J. R.; Zhou, X. -R.; Mansour, M. P.; Blackburn, S. I.; Green, A. G.; Singh, S. P.; Nichols, P. D. Mar. Biotechnol. 2009, 11, 410
121. Lee, J.-C.; Anbul, P.; Kim, W.-H.; Noh, M.-J.; Lee, S.-J.; Seo, J.-W.; Hur, B.-K. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2008, 13, 524
122. Takeyama, H.; Takeda, D.; Yazawa, K.; Yamada, A.; Matsunaga, T. Microbiology 1997, 143, 2725
123. Certik, M.; Sakuradani, E.; Shimizu, S. Trends Biotechnol. 1998, 16, 500
124. Chen, Q.; Yin, F. Q.; Sprecher, H. Lipids 2000, 35, 871
125. Diaz, A. R.; Mansilla, M. C.; Vila, A. J.; de Mendoza, D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48099
126. Jiang, H.; Zirkle, R.; Metz, J. G.; Braun, L.; Richter, L.; van Lanen, S. G.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6336
127. Somerville, C.; Browse, J. Trends Cell Biol. 1996, 6, 148
128. Napier, J. A.; Michaelson, L. V.; Sayanova, O. Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2003, 68, 135
129. Yazawa, H.; Iwahashi, H.; Kamisaka, Y.; Kimura, K.; Uemura, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 2185
130. Song, L.-Y.; Lu, W.-X.; Hu, J.; Zhang, Y.; Yin, W.-B.; Chen, Y.-H.; Hao, S.-T.; Wang, B.-L.; Wang, R. R.-C.; Hu, Z.-M. J. Exp. Bot. 2010, 61, 1827
131. Kim, S. H.; Kim, J. B.; Kim, S. Y.; Roh, K. H.; Kim, H. U.; Lee, K.-R.; Jang, Y. S.; Kwon, M.; Park, J. S. Biotechnol. Lett. 2011, 33, 1185
132. Chen, Q.; Nimal, J.; Li, W. L.; Liu, X.; Cao, W. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 410, 484
133. Kang, X. T.; Bai, Y. C.; Sun, G. R.; Huang, Y. Q.; Chen, Q. X.; Han, R. L.; Li, G. X.; Li, F. D. Asian Australas. J. Anim. Sci. 2010, 23, 116
134. Tan, L.; Meesapyodsuk, D.; Qiu, X. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 591
135. Ma, X. L.; Yu, J. Z.; Zhu, B. H.; Pan, K. H.; Pan, J.; Yang, G. P. Chin. J. Oceanol. Limnol. 2011, 29, 290
136. Lu, Y. D.; Chi, X. Y.; Li, Z. X.; Yang, Q. L.; Li, F. C.; Liu, S. F.; Gan, Q. H.; Qin, S. Lipids 2010, 45, 179
137. Lei, N.; Peng, S.; Niu, B.; Chen, J.; Zhou, J.; Tang, L.; Xu, Y.; Wang, S.; Chen, F. Biol. Plant. 2010, 54, 41
138. Matsuda, T.; Sakaguchi, K.; Kobayashi, T.; Abe, E.; Kurano, N.; Sato, A.; Okita, Y.; Sugimoto, S.; Hama, Y.; Hayashi, M.; Okino, N.; Ito, M. J. Biochem. 2011, 150, 375
139. Chi, X. Y.; Yang, Q. L.; Pan, L. J.; Chen, M. N.; He, Y. N.; Yang, Z.; Yu, S. L. Plant Cell Rep. 2011, 30, 1393
140. Watanabe, T.; Tsuda, S.; Nishimura, H.; Honda, Y.; Watanabe, T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 215
141. Ahmann, K.; Heilmann, M.; Feussner, I. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011, 113, 832
142. Cinti, D. L.; Cook, L.; Nagi, M. N.; Suneja, S. K. Prog. Lipid Res. 1992, 31, 1
143. Jakobsson, A.; Westerberg, R.; Jacobsson, A. Prog. Lipid Res. 2006, 45, 237
144. Blacklock, B. J.; Jaworski, J. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 346, 583
145. Guo, Y. M.; Mietkiewska, E.; Francis, T.; Katavic, V.; Brost, J. M.; Giblin, M.; Barton, D. L.; Taylor, D. C. Plant Mol. Biol. 2009, 69, 565
146. Venegas-Calerón, M.; Beaudoin, F.; Sayanova, O.; Napier, J. A. J. Biol. Chem. 2007, 282, 2996
147. Qin, Y. M.; Pujol, F. M. A.; Shi, Y. H.; Feng, J. X.; Liu, Y. M.; Kastaniotis, A. J.; Hiltunen, J. K.; Zhu, Y. X.. Cell Res. 2005, 15, 465
148. Kihara, A.; Sakuraba, H.; Ikeda, M.; Denpoh, A.; Igarashi, Y. J. Biol. Chem. 2008, 283, 11199
149. Tucci, S.; Martin, W. FEBS Lett. 2007, 581, 1561
150. Tanaka, T.; Ikita, K.; Ashida, T.; Motoyama, Y.; Yamaguchi, Y.; Satouchi, K. Lipids 1996, 31, 1173
151. Bentley, R.; Bennett, J. W. Annu. Rev. Microbiol. 1999, 53, 411
152. Hitz, W. D.; Carlson, T. J.; Booth, J. R.; Kinney, A. J.; Stecca, K. L.; Yadav, N. S. Plant Physiol. 1994, 105, 635
153. Okuley, J.; Lightner, J.; Feldmann, K.; Yadav, N.; Lark, E.; Browse, J. Plant Cell 1994, 6, 147
154. Jung, J. H.; Kim, H.; Go, Y. S.; Lee, S. B.; Hur, C.-G.; Kim, H. U.; Suh, M. C. Plant Cell Rep. 2011, 30, 1881
155. Hernández, M. L.; Padilla, M. N.; Mancha, M.; Martínez- Rivas, J. M. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 6199
156. Zhang, D. Y.; Pirtle, I. L.; Park, S. J.; Nampaisansuk, M.; Neogi, P.; Wanjie, S. W.; Pirtle, R. M.; Chapman, K. D. Plant Physiol. Biochem. 2009, 47, 462
157. Chen, Q.; Liu, Q.; Wu, Z. F.; Wang, Z. Y.; Gou, K. M. Sci. China, Ser. C: Life Sci. 2009, 52, 1048
158. Arondel, V.; Lemieux, B.; Hwang, I.; Gibson, S.; Goodman, H. M.; Somerville, C. R. Science 1992, 258, 1353
159. Gibson, S.; Arondel, V.; Iba, K.; Somerville, C. Plant Physiol. 1994, 106, 1615
160. Iba, K.; Gibson, S.; Nishiuchi, T.; Fuse, T.; Nishimura, M.; Arondel, V.; Hugly, S.; Somerville, C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 24099
161. Flores, T.; Karpova, O.; Su, X. J.; Zeng, P. Y.; Bilyeu, K.; Sleper, D. A.; Nguyen, H. T.; Zhang, J. Transgenic Res. 2008, 17, 839
162. Zhang, Y. M.; Wang, C. C.; Hu, H. H.; Yang, L. Biotechnol. Lett. 2011, 33, 395
163. Andreu, V.; Collados, R.; Testillano, P. S.; Risueño, M. D.; Picorel, R.; Alfonso, M. Plant Physiol. 2007, 145, 1336
164. Matsuda, O.; Sakamoto, H.; Hashimoto, T.; Iba, K. J. Biol. Chem. 2005, 280, 3597
165. Teixeira, M. C.; Carvalho, I. S.; Brodelius, M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 1870
166. Upchurch, R. G.; Ramirez, M. E. Crop Sci. 2011, 51, 1673
167. The C. elegans Sequencing Consortium. Science 1998, 282, 2012.
168. Napier, J. A.; Michaelson, L. V. Lipids 2001, 36, 761
169. Spychalla, J. P.; Kinney, A. J.; Browse, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 1142
170. Hutzell, P. A.; Krusberg, L. R. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 1982, 73, 517
171. Kang, J. X. Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2007, 77, 263
172. Peyou-Ndi, M. M.; Watts, J. L.; Browse, J. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 376, 399
173. Kong, P.; Du, Z.; Tang, B.; Meng, Q. -Y.; Li, N. Prog. Biochem. Biophys. 2008, 35, 1305
174. Michaelson, L. V.; Napier, J. A.; Lewis, M.; Griffiths, G.; Lazarus, C. M.; Stobark, A. K. FEBS Lett. 1998, 439, 215
175. Nandakumar, M.; Tan, M.-W. PLoS Genet. 2008, 4, e1000273
176. Watts, J. L.; Phillips, E.; Griffing, K. R.; Browse, J. Genetics 2003, 163, 581
177. Reisner, K.; Lehtonen, M.; Storvik, M.; Jantson, T.; Lakso, M.; Callaway, J. C.; Wong, G. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2011, 25, 269
178. Watts, J. L.; Browse, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 263
179. Bokor, S.; Dumont, J.; Spinneker, A.; Gonzalez-Gross, M.; Nova, E.; Widhalm, K.; Moschonis, G.; Stehle, P.; Amouyel, P.; de Henauw, S.; Molnàr, D.; Moreno, L. A.; Meirhaeghe, A.; Dallongeville, J.; on behalf of the HELENA Study Group. J. Lipid Res. 2010, 51, 2325.
180. Jacobi, S. K.; Lin, X.; Corl, B. A.; Hess, H. A.; Harrell, R. J.; Odle, J. J. Nutr. 2011, 141, 548
181. Marquardt, A.; Stöhr, H.; White, K.; Weber, B. H. F. Genomics 2000, 66, 175
182. Blanchard, H.; Legrand, P.; Pédrono, F. Biochimie 2011, 93, 87
183. Pédrono, F.; Blanchard, H.; Kloareg, M.; D'andréa, S.; Daval, S.; Rioux, V.; Legrand, P. J. Lipid Res. 2010, 51, 472
184. Monroig, Ó.; Zheng, X. Z.; Morais, S.; Leaver, M. J.; Taggart, J. B.; Tocher, D. R. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2010, 1801, 1072
185. Zheng, X.; Seiliez, I.; Hastings, N.; Tocher, D. R.; Panserat, S.; Dickson, C. A.; Bergot, P.; Teale, A. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 2004, 139, 269
186. Hastings, N.; Agaba, M.; Tocher, D. R.; Leaver, M. J.; Dick, J. R.; Sargent, J. R.; Teale, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 14304
187. Li, Y. Y.; Monroig, O.; Zhang, L.; Wang, S. Q.; Zheng, X. Z.; Dick, J. R.; You, C. H.; Tocher, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16840
188. Tvrdik, P.; Westerberg, R.; Silve, S.; Asadi, A.; Jakobsson, A.; Cannon, B.; Loison, G.; Jacobsson, A. J. Cell Biol. 2000, 149, 707
189. Leonard, A. E.; Kelder, B.; Bobik, E. G.; Chuang, L. T.; Lewis, C. J.; Kopchick, J. J.; Mukerji, P.; Huang, Y.-S. Lipids 2002, 37, 733
190. Moon, Y.-A.; Shah, N. A.; Mohapatra, S.; Warrington, J. A.; Horton, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45358
191. Morais, S.; Monroig, O.; Zhang, X. Z.; Leaver, M. J.; Tocher, D. R. Mar. Biotechnol. 2009, 11, 627
192. Zhang, K.; Kniazeva, M.; Han, M.; Li, W.; Yu, Z. Y.; Yang, Z. L.; Li, Y.; Metzker, M. L.; Allikmets, R.; Zack, D. J.; Kakuk, L. E.; Lagali, P. S.; Wong, P. W.; MacDonald, I. M.; Sieving, P. A.; Figueroa, D. J.; Austin, C. P.; Gould, R. J.; Ayyagari, R.; Petrukhin, K. Nat. Genet. 2001, 27, 89
193. Li, F.; Marchette, L. D.; Brush, R. S.; Elliott, M. H.; Le, Y.-Z.; Henry, K. A.; Anderson, A. G.; Zhao, C.; Sun, X. F.; Zhang, K.; Anderson, R. E. Mol. Vision 2009, 15, 1185
194. Tikhonenko, M.; Lydic, T. A.; Wang, Y.; Chen, W. Q.; Opreanu, M.; Sochacki, A.; McSorley, K. M.; Renis, R. L.; Kem, T.; Jump, D. B.; Reid, G. E.; Busik, J. V. Diabetes 2010, 59, 219
195. Carmona-Antoñanzas, G.; Monroig, Ó.; Dick, J. R.; Davie, A.; Tocher, D. R. Comp. Biochem. Physiol. B-Biochem. Mol. Biol. 2011, 159, 122
196. Leonard, A. E.; Bobik, E. G.; Dorado, J.; Kroeger, P. E.; Chuang, L. -T.; Thurmond, J. M.; Parker-Barnes, J. M.; Das, T.; Huang, Y. S.; Mukerji, P. Biochem. J. 2000, 350, 765
197. Gregory, M. K.; See, V. H. L.; Gibson, R. A.; Schuller, K. A. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 2010, 155, 178
198. Morais, S.; Mourente, G.; Ortega, A.; Tocher, J. A.; Tocher, D. R. Aquaculture 2011, 313, 129
199. Moon, Y.-A.; Hammer, R. E.; Horton, J. D. J. Lipid Res. 2009, 50, 412
200. Moore, S. A.; Hurt, E.; Yoder, E.; Sprecher, H.; Spector, A. A. J. Lipid Res. 1995, 36, 2433
201. Jaya-Ram, A.; Kuah, M.-K.; Lim, P.-S.; Kolkovski, S.; Shu-Chien, A. C. Aquaculture 2008, 277, 275
202. Zheng, X. Z.; Torstensen, B. E.; Tocher, D. R.; Dick, J. R.; Henderson, R. J.; Bell, J. G. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1734, 13
203. Waters, S. M.; Kelly, J. P.; O'Boyle, P.; Moloney, A. P.; Kenny, D. A. J. Anim. Sci. 2009, 87, 244
204. Mateos, H. T.; Lewandowski, P. A.; Su, X. Q. Lipids 2011, 46, 741
205. Sarker, M. A.-A.; Yamamoto, Y.; Haga, Y.; Sarker, M. S. A.; Miwa, M.; Yoshizaki, G.; Satoh, S. Fish. Sci. 2011, 77, 385
206. Igarashi, M.; Ma, K. Z.; Chang, L.; Bell, J. M.; Rapoport, S. I. J. Lipid Res. 2007, 48, 2463
207. Yu, A.-Q.; Zhu, J.-C.; Zhang, B.; Xing, L.-J.; Li, M. C. Curr. Microbiol. 2011, 62, 1617
208. Magnucka, E. G.; Suzuki, Y.; Pietr, S. J.; Kozubek, A.; Zarnowski, R. Pest Manage. Sci. 2009, 65, 1065
209. Tanetani, Y.; Fujioka, T.; Kaku, K.; Shimizu, T. J. Pestic. Sci. 2011, 36, 221
210. Trenkamp, S.; Martin, W.; Tietjen, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 11903
211. Ammar, W. B.; Nouairi, I.; Zarrouk, M.; Jemal, F. Biologia 2008, 63, 86
212. Narce, M.; Poisson, J.-P.; Bellenger, J.; Bellenger, S. Alcoholism (NY) 2001, 25, 1231
213. Mizutani, T.; Ishikawa, S.; Nagase, T.; Takahashi, H.; Fujimura, T.; Sasaki, T.; Nagumo, A.; Shimamura, K.; Miyamoto, Y.; Kitazawa, H.; Kanesaka, M.; Yoshimoto, R.; Aragane, K.; Tokita, S.; Sato, N. J. Med. Chem. 2009, 52, 7289
214. Zheng, J. X.; Wu, Z. W.; Dai, M. B.; Xu, Z. H.; Li, X. M.; Zhu, S. S.; Lin, C. Y.; Hu, P. J.; Zhang, L.; Huang, H. R.; Zhao, S. Q.; Zhang, K.; Sun, P. H. Lett. Drug Des. Discovery 2011, 8, 422
215. Madani, S.; Lopez, S.; Blond, J. P.; Prost, J.; Belleville, J. J. Nutr. 1998, 128, 1084
216. McNamara, R. K.; Able, J. A.; Jandacek, R.; Rider, T.; Tso, P. Schizophr. Res. 2009, 107, 150
217. McNamara, R. K.; Jandacek, R.; Rider, T.; Tso, P.; Cole-Strauss, A.; Lipton, J. W. Schizophr. Res. 2011, 129, 57
218. De Catalfo, G. E. H.; Dumm, I. N. T. D. Cell Biochem. Funct. 2005, 23, 175
219. Extier, A.; Langelier, B.; Perruchot, M. -H.; Guesnet, P.; van Veldhoven, P. P.; Lavialle, M.; Alessandri, J.-M. J. Nutr. Biochem. 2010, 21, 180
220. Robert, S. S. Mar. Biotechnol. 2006, 8, 103
221. Li, Y.-T.; Li, M.-T.; Fu, C.-H.; Zhou, P.-P.; Liu, J.-M.; Yu, L.-J. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1011
222. Robert, S. S.; Singh, S. P.; Zhou, X.-R.; Petrie, J. R.; Blackburn, S. I.; Mansour, P. M.; Nichols, P. D.; Liu, Q.; Green, A. G. Funct. Plant Biol. 2005, 32, 473
223. Lai, L. X.; Kang, J. X.; Li, R. F.; Wang, J. D.; Witt, W. T.; Yong, H. Y.; Hao, Y. H.; Wax, D. M.; Murphy, C. N.; Rieke, A.; Samuel, M.; Linville, M. L.; Korte, S. W.; Evans, R. W.; Starzl, T. E.; Prather, R. S.; Dai, Y. F. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 435
224. Alimuddin, Y. G.; Kiron, V.; Satoh, S.; Takeuchi, T. Transgenic Res. 2005, 14, 159
225. Alimuddin, Y. G.; Kiron, V.; Satoh, S.; Takeuchi, T. Mar. Biotechnol. 2007, 9, 92
226. Kajikawa, M.; Matsui, M.; Ochiai, M.; Tanaka, Y.; Kita, Y.; Ishimoto, M.; Kohzu, Y.; Shoji, S.; Yamato, K. T.; Ohyama, K.; Fukuzawa, H.; Kohchi, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 435
227. Damude, H. G.; Kinney, A. J. Lipids 2007, 42, 179
228. Napier, J. A. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2006, 108, 965
229. Singh, S. P.; Zhou, X.-R.; Liu, Q.; Stymne, S.; Green, A. G. Curr. Opin. Plant Biol. 2005, 8, 197
230. Chen, R.; Matsui, K.; Ogawa, M.; Oe, M.; Ochiai, M.; Kawashima, H.; Sakuradani, E.; Shimizu, S.; Ishimoto, M.; Hayashi, M. Plant Sci. 2006, 170, 399
231. Petrie, J. R.; Liu, Q.; Mackenzie, A. M.; Shrestha, P.; Mansour, M. P.; Robert, S. S.; Frampton, D. F.; Blackburn, S. I.; Nichols, P. D.; Singh, S. P. Mar. Biotechnol. 2010, 12, 430
232. Petrie, J. R.; Shrestha, P.; Mansour, M. P.; Nichols, P. D.; Liu, Q.; Singh, S. P. Metab. Eng. 2010, 12, 233
233. Tavares, S.; Grotkjær, T.; Obsen, T.; Haslam, R. P.; Napier, J. A.; Gunnarsson, N. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 1854
234. Pan, D. K.; Zhang, L.; Zhou, Y. R.; Feng, C.; Long, C.; Liu, X.; Wan, R.; Zhang, J.; Lin, A. X.; Dong, E. Q.; Wang, S. C.; Xu, H. G.; Chen, H. X. Sci. China, Ser. C: Life Sci. 2010, 53, 517
235. Ren, H.-Y.; Zheng, X.-M.; Chen, H.-X.; Li, K. Agric. Sci. China 2011, 10, 1603
236. Monroig, Ó.; Webb, K.; Ibarra-Castro, L.; Holt, G. J.; Tocher, D. R. Aquaculture 2011, 312, 145
237. Sugihara, S.; Orikasa, Y.; Okuyama, H. FEMS Microbiol. Lett. 2010, 307, 207
238. Tan, L.; Meesapyodsuk, D.; Qiu, X. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 591
239. Monroig, Ó.; Rotllant, J.; Sánchez, E.; Cerdá-Reverter, J. M.; Tocher, D. R. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2009, 1791, 1093
240. Imbs, A. B.; Yakovleva, I. M.; Latyshev, N. A.; Pham, L. Q. Russ. J. Mar. Biol. 2010, 36, 452
241. Gormaz, J. G.; Rodrigo, R.; Videla, L. A.; Beems, M. Prog. Lipid Res. 2010, 49, 407
242. Domergue, F.; Abbadi, A.; Heinz, E. Trends Plant Sci. 2005, 10, 112
243. Stymne, S.; Stobart, A. K. Biochem. J. 1984, 223, 305
244. Abbadi, A.; Domergue, F.; Bauer, J.; Napier, J. A.; Welti, R.; Zähringer, U.; Cirpus, P.; Heinz, E. Plant Cell 2004, 16, 2734
245. Lee, S.-J.; Kim, C. H.; Seo, P.-S.; Kwon, O.; Hur, B.-K.; Seo, J.-W. Biotechnol. Lett. 2008, 30, 2139
246. Jaworski, J.; Cahoon, E. B. Curr. Opin. Plant Biol. 2003, 6, 178
247. Damude, H. G.; Zhang, H. X.; Farrall, L.; Ripp, K. G.; Tomb, J.-F.; Hollerbach, D.; Yadav, N. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 9446
248. Graham, I. A.; Larson, T.; Napier, J. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 142
249. Saeki, K.; Matsumoto, K.; Kinoshita, M.; Suzuki, I.; Tasaka, Y.; Kano, K.; Taguchi, Y.; Mikami, K.; Hirabayashi, M.; Kashiwazaki, N.; Hosoi, Y.; Murata, N.; Iritani, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 6361
250. Domergue, F.; Abbadi, A.; Zähringer, U.; Moreau, H.; Heinz, E. Biochem. J. 2005, 389, 483
251. Truksa, M.; Wu, G. H.; Vrinten, P.; Qiu, X. Transgenic Res. 2006, 15, 131
252. Venegas-Calerón, M.; Sayanova, O.; Napier, J. A. Prog. Lipid Res. 2010, 49, 108