Mutual interactions between flavonoids and enzymatic and transporter elements responsible for flavonoid disposition via phase II metabolic pathways

RSC Advances

Volumn 2, Issue 21, 2012, Pages 7948-7963

  Jiang, Wen ^a   Hu, Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABC TRANSPORTER; AGLYCONES; BENEFICIAL EFFECTS; CLINICAL DRUGS; EFFLUX TRANSPORTER; ENTEROCYTES; EXPRESSION LEVELS; GLUCURONIDES; HEPATOCYTES; INDUCTIVE EFFECTS; METABOLIC ENZYMES; METABOLIC PATHWAYS; MUTUAL INTERACTION; NUCLEAR RECEPTORS; PHASE II;

BIOCHEMISTRY; ENZYMES; METABOLISM; SUGARS; TRANSCRIPTION FACTORS;

FLAVONOIDS;

EID: 84871036553     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra01369j     Document Type: Review

References (161)

1. O. K. Chun S. J. Chung W. O. Song J Nutr 2007 137 1244
2. J. H. de Vries P. L. Janssen P. C. Hollman W. A. van Staveren M. B. Katan Cancer Lett. 1997 114 141
3. M. G. Hertog P. C. Hollman M. B. Katan D. Kromhout Nutr. Cancer 1993 20 21
4. K. R. Narayana M. S. Reddy M. R. Chaluvadi D. R. Krishna Indian Journal of Pharmacology 2001 33 2
5. G. Schroder E. Wehinger R. Lukacin F. Wellmann W. Seefelder W. Schwab J. Schroder Phytochemistry 2004 65 1085
6. Y. C. Wong L. Zhang G. Lin Z. Zuo Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2009 5 1399
7. J. B. a. W. C. A. Harborne Nat. Prod. Rep. 1998 15 631
8. N. C. a. G. R. J. Veitch Nat. Prod. Rep. 2011 28 1626
9. J. B. Harborne, The flavonoids: advances in research since 1986, Chapman & Hall/CRC, 1994
10. C. Bosetti L. Spertini M. Parpinel P. Gnagnarella P. Lagiou E. Negri S. Franceschi M. Montella J. Peterson J. Dwyer A. Giacosa C. La Vecchia Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2005 14 805
11. D. Grassi G. Desideri G. Croce S. Tiberti A. Aggio C. Ferri Curr. Pharm. Des. 2009 15 1072
12. B. N. Ames M. K. Shigenaga T. M. Hagen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7915
13. T. Koga M. Meydani Am J Clin Nutr 2001 73 941
14. T. Walle Free Radical Biol. Med. 2004 36 829
15. R. A. Walgren J. T. Lin R. K. Kinne T. Walle J Pharmacol Exp Ther 2000 294 837
16. T. Walle Y. Otake U. K. Walle F. A. Wilson J Nutr 2000 130 2658
17. A. J. Day M. S. DuPont S. Ridley M. Rhodes M. J. Rhodes M. R. Morgan G. Williamson FEBS Lett. 1998 436 71
18. A. J. Day F. J. Canada J. C. Diaz P. A. Kroon R. McLauchlan C. B. Faulds G. W. Plumb M. R. Morgan G. Williamson FEBS Lett. 2000 468 166
19. Y. Liu Y. Liu Y. Dai L. Xun M. Hu J. Altern. Complementary Med. 2003 9 631
20. Y. Liu M. Hu Drug Metab. Dispos. 2002 30 370
21. A. J. Day J. M. Gee M. S. DuPont I. T. Johnson G. Williamson Biochem. Pharmacol. 2003 65 1199
22. K. Nemeth G. W. Plumb J. G. Berrin N. Juge R. Jacob H. Y. Naim G. Williamson D. M. Swallow P. A. Kroon Eur. J. Nutr. 2003 42 29
23. J. Chen H. Lin M. Hu J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003 304 1228
24. A. Gradolatto M. C. Canivenc-Lavier J. P. Basly M. H. Siess C. Teyssier Drug Metab. Dispos. 2004 32 58
25. C. Manach J. L. Donovan Free Radical Res. 2004 38 771
26. W. Zhu H. Xu S. W. Wang M. Hu AAPS J. 2010 12 525
27. S. R. Miranda J. K. Lee K. L. Brouwer Z. Wen P. C. Smith R. L. Hawke Drug Metab. Dispos. 2008 36 2219
28. K. D. Setchell N. M. Brown P. Desai L. Zimmer-Nechemias B. E. Wolfe W. T. Brashear A. S. Kirschner A. Cassidy J. E. Heubi J Nutr 2001 131 1362S
29. A. Crozier D. Del Rio M. N. Clifford Mol. Aspects Med. 2010 31 446
30. M. Hu Mol. Pharmaceutics 2007 4 803
31. A. Crozier I. B. Jaganath M. N. Clifford Nat. Prod. Rep. 2009 26 1001
32. R. Cermak Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2008 4 17
33. M. E. Morris S. Zhang Life Sci. 2006 78 2116
34. A. I. Alvarez R. Real M. Perez G. Mendoza J. G. Prieto G. Merino J Pharm Sci 2010 99 598
35. Y. J. Moon X. Wang M. E. Morris Toxicol. in Vitro 2006 20 187
36. P. Hodek P. Trefil M. Stiborova Chem.-Biol. Interact. 2002 139 1
37. R. Z. Harris G. R. Jang S. Tsunoda Clin. Pharmacokinet. 2003 42 1071
38. Y. Otake T. Walle Drug Metab. Dispos. 2002 30 103
39. U. K. Walle T. Walle Drug Metab. Dispos. 2007 35 1985
40. Y. Otake F. Hsieh T. Walle Drug Metab. Dispos. 2002 30 576
41. S. Meng B. Wu R. Singh T. Yin J. K. Morrow S. Zhang M. Hu Mol. Pharmaceutics 2012 9 862
42. L. Tang L. Ye R. Singh B. Wu C. Lv J. Zhao Z. Liu M. Hu Mol. Pharmaceutics 2010 7 664
43. B. Wu S. Basu S. Meng X. Wang M. Hu Curr. Drug Metab. 2011 12 900
44. L. Tang R. Singh Z. Liu M. Hu Mol. Pharmaceutics 2009 6 1466
45. R. H. Tukey C. P. Strassburg Annu. Rev. Pharmacol. 2000 40 581
46. T. B. Joseph S. W. Wang X. Liu K. H. Kulkarni J. Wang H. Xu M. Hu Mol. Pharmaceutics 2007 4 883
47. P. I. Mackenzie K. W. Bock B. Burchell C. Guillemette S. Ikushiro T. Iyanagi J. O. Miners I. S. Owens D. W. Nebert Pharmacogenet. Genomics 2005 15 677
48. A. Nakamura M. Nakajima H. Yamanaka R. Fujiwara T. Yokoi Drug Metab. Dispos. 2008 36 1461
49. R. H. Lewinsky P. A. Smith P. I. Mackenzie Xenobiotica 2005 35 117
50. Z. Cheng A. Radominska-Pandya T. R. Tephly Drug Metab Dispos 1999 27 1165
51. Y. Chen S. Xie S. Chen S. Zeng Biochem. Pharmacol. 2008 76 416
52. M. G. Boersma H. van der Woude J. Bogaards S. Boeren J. Vervoort N. H. Cnubben M. L. van Iersel P. J. van Bladeren I. M. Rietjens Chem. Res. Toxicol. 2002 15 662
53. A. Galijatovic Y. Otake U. K. Walle T. Walle Xenobiotica 1999 29 1241
54. H. S. Lee H. Y. Ji E. J. Park S. Y. Kim Xenobiotica 2007 37 803
55. D. Turgeon J. S. Carrier S. Chouinard A. Belanger Drug Metab. Dispos. 2003 31 670
56. S. Xie L. You S. Zeng Pharmazie 2007 62 625
57. K. M. Janisch G. Williamson P. Needs G. W. Plumb Free Radical Res. 2004 38 877
58. N. Gamage A. Barnett N. Hempel R. G. Duggleby K. F. Windmill J. L. Martin M. E. McManus Toxicol. Sci. 2006 90 5
59. K. Nagata Y. Yamazoe Annu. Rev. Pharmacol. 2000 40 159
60. D. Ung S. Nagar Drug Metab. Dispos. 2007 35 740
61. S. Nowell C. N. Falany Oncogene 2006 25 1673
62. J. B. Vaidyanathan T. Walle Drug Metab. Dispos. 2002 30 897
63. C. Huang Y. Chen T. Zhou G. Chen Xenobiotica 2009 39 312
64. M. Hu J. Chen H. Lin J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003 307 314
65. H. Sun L. Zhang E. C. Chow G. Lin Z. Zuo K. S. Pang J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 326 117
66. W. Meinl B Ebert H. Glatt A. Lampen Drug Metab. Dispos. 2008 36 276
67. K. J. Linton Physiology 2007 22 122
68. M. Nait Chabane A. Al Ahmad J. Peluso C. D. Muller G. Ubeaud J. Pharm. Pharmacol. 2009 61 1473
69. G. Williamson I. Aeberli L. Miguet Z. Zhang M. B. Sanchez V. Crespy D. Barron P. Needs P. A. Kroon H. Glavinas P. Krajcsi M. Grigorov Drug Metab. Dispos. 2007 35 1262
70. W. Brand P. A. van der Wel M. J. Rein D. Barron G. Williamson P. J. van Bladeren I. M. Rietjens Drug Metab. Dispos. 2008 36 1794
71. G. An J. Gallegos M. E. Morris Drug Metab. Dispos. 2011 39 426
72. K. van de Wetering W. Feddema J. B. Helms J. F. Brouwers P. Borst Gastroenterology 2009 137 1725
73. X. Jia J. Chen H. Lin M. Hu J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 310 1103
74. W. Jiang B. Xu B. Wu R. Yu M. Hu Drug Metab Dispos 2011
75. Y. Zhang G. B. Gordon Mol Cancer Ther 2004 3 885
76. B. L. Urquhart R. G. Tirona R. B. Kim J. Clin. Pharmacol. 2007 47 566
77. X. Y. Sun C. A. Plouzek J. P. Henry T. T. Wang J. M. Phang Cancer Res 1998 58 2379
78. T. Walle Y. Otake A. Galijatovic J. K. Ritter U. K. Walle Drug Metab Dispos 2000 28 1077
79. A. Galijatovic U. K. Walle T. Walle Pharm. Res. 2000 17 21
80. A. Galijatovic Y. Otake U. K. Walle T. Walle Pharm. Res. 2001 18 374
81. U. K. Walle T. Walle Drug Metab. Dispos. 2002 30 564
82. M. F. Yueh R. H. Tukey J. Biol. Chem. 2007 282 8749
83. J. A. Williams B. J. Ring V. E. Cantrell K. Campanale D. R. Jones S. D. Hall S. A. Wrighton Drug Metab. Dispos. 2002 30 1266
84. R. Venkataramanan V. Ramachandran B. J. Komoroski S. Zhang P. L. Schiff S. C. Strom Drug Metab Dispos 2000 28 1270
85. V. Svehlikova S. Wang J. Jakubikova G. Williamson R. Mithen Y. Bao Carcinogenesis 2004 25 1629
86. K. W. Bock T. Eckle M. Ouzzine S. Fournel-Gigleux Biochem. Pharmacol. 2000 59 467
87. N. Petri C. Tannergren B. Holst F. A. Mellon Y. Bao G. W. Plumb J. Bacon K. A. O'Leary P. A. Kroon L. Knutson P. Forsell T. Eriksson H. Lennernas G. Williamson Drug Metab. Dispos. 2003 31 805
88. E. M. van der Logt H. M. Roelofs F. M. Nagengast W. H. Peters Carcinogenesis 2003 24 1651
89. M. C. Canivenc-Lavier M. F. Vernevaut M. Totis M. H. Siess J. Magdalou M. Suschetet Toxicology 1996 114 19
90. L. C. Appelt M. M. Reicks J Nutr 1999 129 1820
91. Y. F. Ueng C. C. Shyu Y. L. Lin S. S. Park J. F. Liao C. F. Chen Life Sci. 2000 67 2189
92. H. Nakano K. Ogura E. Takahashi T. Harada T. Nishiyama K. Muro A. Hiratsuka S. Kadota T. Watabe Drug Metab. Pharmacokinet. 2004 19 216
93. E. A. Eaton U. K. Walle A. J. Lewis T. Hudson A. A. Wilson T. Walle Drug Metab Dispos 1996 24 232
94. T. Walle E. A. Eaton U. K. Walle Biochem. Pharmacol. 1995 50 731
95. R. M. Harris D. M. Wood L. Bottomley S. Blagg K. Owen P. J. Hughes R. H. Waring C. J. Kirk J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004 89 1779
96. R. M. Harris R. H. Waring Curr. Drug Metab. 2008 9 269
97. R. H. Waring S. Ayers A. J. Gescher H. R. Glatt W. Meinl P. Jarratt C. J. Kirk T. Pettitt D. Rea R. M. Harris J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008 108 213
98. Y. Otake A. L. Nolan U. K. Walle T. Walle J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000 73 265
99. Y. Chen C. Huang T. Zhou G. Chen Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2008 103 553
100. Y. Chen C. Huang T. Zhou S. Zhang G. Chen J. Biochem. Mol. Toxicol. 2010 24 102
101. W. H. Peters L. Kock F. M. Nagengast P. G. Kremers Gut 1991 32 408
102. P. J. Ansell C. Espinosa-Nicholas E. M. Curran B. M. Judy B. J. Philips M. Hannink D. B. Lubahn Endocrinology 2004 145 311
103. B. S. Patill, J. S. Brodbelt, E. G. Miller, N. D. Turner, in Potential Health Benefits of Citrus, ed. B. S. Patil, N. D. Turner, E. G. Miller, and, J. S. Brodbelt, 2006, vol. 936
104. A. E. Mitchell S. A. Burns J. L. Rudolf Arch. Toxicol. 2007 81 777
105. T. Hofmann U. Liegibel P. Winterhalter A. Bub G. Rechkemmer B. L. Pool-Zobel Mol. Nutr. Food Res. 2006 50 1191
106. M. Dean, The human ATP-binding cassette (ABC) transporter superfamily, National center for biotechnology information, 2002
107. M. M. Gottesman I. Pastan Annu. Rev. Biochem. 1993 62 385
108. U. A. Germann I. Pastan M. M. Gottesman Seminars in Cell Biology 1993 4 63
109. J. Jodoin M. Demeule R. Beliveau Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2002 1542 149
110. E. J. Wang M. Barecki-Roach W. W. Johnson Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 297 412
111. S. Zhou L. Y. Lim B. Chowbay Drug Metab. Rev. 2004 36 57
112. K. S. Lown D. G. Bailey R. J. Fontana S. K. Janardan C. H. Adair L. A. Fortlage M. B. Brown W. Guo P. B. Watkins J. Clin. Invest. 1997 99 2545
113. V. A. Eagling L. Profit D. J. Back Br. J. Clin. Pharmacol. 1999 48 543
114. A. Soldner U. Christians M. Susanto V. J. Wacher J. A. Silverman L. Z. Benet Pharm. Res. 1999 16 478
115. Y. Mitsunaga H. Takanaga H. Matsuo M. Naito T. Tsuruo H. Ohtani Y. Sawada Eur. J. Pharmacol. 2000 395 193
116. N. Romiti G. Tramonti A. Donati E. Chieli Life Sci. 2004 76 293
117. A. F. Castro G. A. Altenberg Biochem. Pharmacol. 1997 53 89
118. X. L. Liu H. W. Tee M. L. Go Bioorg. Med. Chem. 2008 16 171
119. R. Hayeshi C. Masimirembwa S. Mukanganyama A. L. Ungell Eur. J. Pharm. Sci. 2006 29 70
120. T. Ikegawa H. Ohtani N. Koyabu M. Juichi Y. Iwase C. Ito H. Furukawa M. Naito T. Tsuruo Y. Sawada Cancer Lett. 2002 177 89
121. M. Hadjeri M. Barbier X. Ronot A. M. Mariotte A. Boumendjel J. Boutonnat J. Med. Chem. 2003 46 2125
122. J. Boccard F. Bajot A. Di Pietro S. Rudaz A. Boumendjel E. Nicolle P. A. Carrupt Eur. J. Pharm. Sci. 2009 36 254
123. E. M. Leslie R. G. Deeley S. P. Cole Toxicology 2001 167 3
124. E. M. Leslie R. G. Deeley S. P. Cole Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005 204 216
125. C. H. Versantvoort H. J. Broxterman J. Lankelma N. Feller H. M. Pinedo Biochem. Pharmacol. 1994 48 1129
126. S. Paul M. G. Belinsky H. Shen G. D. Kruh Biochemistry 1996 35 13647
127. J. H. Hooijberg H. J. Broxterman M. Heijn D. L. Fles J. Lankelma H. M. Pinedo FEBS Lett. 1997 413 344
128. M. Schumacher A. Hautzinger A. Rossmann S. Holzhauser D. Popovic A. Hertrampf S. Kuntz M. Boll U. Wenzel Biochem. Pharmacol. 2010 80 471
129. T. Sergent S. Garsou A. Schaut S. De Saeger L. Pussemier C. Van Peteghem Y. Larondelle Y. J. Schneider Toxicol. Lett. 2005 159 60
130. J. J. van Zanden H. van der Woude J. Vaessen M. Usta H. M. Wortelboer N. H. Cnubben I. M. Rietjens Biochem. Pharmacol. 2007 74 345
131. J. J. van Zanden H. M. Wortelboer S. Bijlsma A. Punt M. Usta P. J. Bladeren I. M. Rietjens N. H. Cnubben Biochem. Pharmacol. 2005 69 699
132. L. A. Doyle W. Yang L. V. Abruzzo T. Krogmann Y. Gao A. K. Rishi D. D. Ross Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 15665
133. R. Allikmets L. M. Schriml A. Hutchinson V. Romano-Spica M. Dean Cancer Res 1998 58 5337
134. C. Ozvegy T. Litman G. Szakacs Z. Nagy S. Bates A. Varadi B. Sarkadi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 285 111
135. K. M. Giacomini S. M. Huang D. J. Tweedie L. Z. Benet K. L. Brouwer X. Chu A. Dahlin R. Evers V. Fischer K. M. Hillgren K. A. Hoffmaster T. Ishikawa D. Keppler R. B. Kim C. A. Lee M. Niemi J. W. Polli Y. Sugiyama P. W. Swaan J. A. Ware S. H. Wright S. W. Yee M. J. Zamek-Gliszczynski L. Zhang Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 215
136. A. E. van Herwaarden A. H. Schinkel Trends Pharmacol. Sci. 2006 27 10
137. M. L. Vlaming J. S. Lagas A. H. Schinkel Adv. Drug Delivery Rev. 2009 61 14
138. R. W. Robey K. K. To O. Polgar M. Dohse P. Fetsch M. Dean S. E. Bates Adv. Drug Delivery Rev. 2009 61 3
139. S. Zhang X. Yang M. E. Morris Mol. Pharmacol. 2004 65 1208
140. S. Zhang X. Yang M. E. Morris Pharm. Res. 2004 21 1263
141. G. An F. Wu M. E. Morris Pharm. Res. 2011 28 1090
142. G. An M. E. Morris Biopharm Drug Dispos 2010 31 340
143. Y. Imai S. Tsukahara S. Asada Y. Sugimoto Cancer Res. 2004 64 4346
144. H. Tamaki H. Satoh S. Hori H. Ohtani Y. Sawada Drug Metab. Pharmacokinet. 2010 25 170
145. A. Pick H. Muller R. Mayer B. Haenisch I. K. Pajeva M. Weigt H. Bonisch C. E. Muller M. Wiese Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2090
146. H. C. Cooray T. Janvilisri H. W. van Veen S. B. Hladky M. A. Barrand Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 317 269
147. B. Ebert A. Seidel A. Lampen Toxicol. Sci. 2007 96 227
148. C. C. Wong N. P. Botting C. Orfila N. Al-Maharik G. Williamson Biochem. Pharmacol. 2011 81 942
149. X. Wang A. W. Wolkoff M. E. Morris Drug Metab. Dispos. 2005 33 1666
150. G. K. Dresser D. G. Bailey B. F. Leake U. I. Schwarz P. A. Dawson D. J. Freeman R. B. Kim Clin. Pharmacol. Ther. 2002 71 11
151. D. G. Bailey G. K. Dresser B. F. Leake R. B. Kim Clin. Pharmacol. Ther. 2007 81 495
152. H. Glaeser D. G. Bailey G. K. Dresser J. C. Gregor U. I. Schwarz J. S. McGrath E. Jolicoeur W. Lee B. F. Leake R. G. Tirona R. B. Kim Clin. Pharmacol. Ther. 2007 81 362
153. B. Hagenbuch P. J. Meier Pfluegers Arch. 2004 447 653
154. H. Satoh F. Yamashita M. Tsujimoto H. Murakami N. Koyabu H. Ohtani Y. Sawada Drug Metab. Dispos. 2005 33 518
155. R. Kojima T. Sekine M. Kawachi S. H. Cha Y. Suzuki H. Endou J Am Soc Nephrol 2002 13 848
156. A. C. Whitley D. H. Sweet T. Walle Drug Metab. Dispos. 2005 33 1097
157. S. S. Hong K. Seo S. C. Lim H. K. Han Pharmacol. Res. 2007 56 468
158. D. R. Ferry A. Smith J. Malkhandi D. W. Fyfe P. G. deTakats D. Anderson J. Baker D. J. Kerr Clin Cancer Res 1996 2 659
159. G. Zhang L. Qin Y. Shi J. Bone Miner. Res. 2007 22 1072
160. Y. J. Moon M. E. Morris Mol. Pharmaceutics 2007 4 865
161. W. X. Peng H. D. Li H. H. Zhou Eur. J. Clin. Pharmacol. 2003 59 237